Фруктоза

хімічна сполука

Фрукто́за (плодовий цукор), С6Н12О6 — вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меді[3]; безбарвні кристали солодкого смаку (солодша від сахарози в 1,5 раза і глюкози в 3 рази), t пл 102–104°С; розчинна у воді.

Фруктоза
D-Fructose
D-фруктофураноза
Назва за IUPAC Фруктоза / Fructose
Інші назви фруктовий цукор,[1] levulose,[2] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose
Ідентифікатори
Номер CAS 57-48-7
PubChem 11769129
Номер EINECS 200-333-3
Номер EC 200-333-3
KEGG C02336
Назва MeSH D09.947.875.359.250 і D09.947.875.465.354
ChEBI 28645
Код ATC V06DC02
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI 1/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
Номер Бельштейна 1239004
Властивості
Молекулярна формула C6H12O6
Молярна маса 180,16 г/моль
Тпл 103 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Фруктоза
Фруктоза

Хімічно класифікована як кетогексоза, фруктоза має відмінні метаболічні властивості, які відрізняють її від інших цукрів, зокрема глюкози, впливаючи на її біодоступність і використання в організмі людини. Цей унікальний метаболічний шлях визначає його вплив на фізіологічні процеси, енергетичний обмін і потенційні наслідки для загального здоров’я. Роль фруктози в науці про харчування залишається предметом дослідження та дискурсу. Хоча вона міститься в основних природних джерелах їжі, виникло занепокоєння щодо надмірного споживання обробленої фруктози, зокрема у формі сиропів та напоїв з високим вмістом фруктози та доданим цукром, який на половину складається з фруктози.

Результати систематичних оглядів та мета-аналізів зазначають, що споживання фруктів, помірне споживання свіжих 100%-их фруктових соків, і помірне споживання меду є, зазвичай, корисним для здоров'я і зменшують ризик розвитку метаболічного синдому[4] та ожиріння[5], зменшують запалення[6], покращують рівень глюкози в крові та зменшують ризик кардіометаболічних патологій[7][8], трохи знижують артеріальний тиск[9], і не впливають на розвиток жирової хвороби печінки[10]; тоді як регулярне споживання сиропів з високим вмістом фруктози, солодких напоїв з доданим цукром та надмірне споживання фруктових соків, особливо з доданим цукром, достовірно збільшують ризик розвитку метаболічного синдрому[11][4] та ожиріння[5], жирової хвороби печінки[en][10][12][13], серцево-судинних патологій[14], підвищують артеріальний тиск[9], та збільшують запалення[6].

Джерела фруктози ред.

Природні джерела ред.

Фруктоза природним чином присутня в різних продуктах рослинного походження, зокрема у фруктах, овочах і меді. Такі фрукти, як яблука, груші, виноград і тропічні фрукти, такі як манго та ананаси, містять різну кількість фруктози, яка часто супроводжується іншими цукрами, такими як глюкоза та сахароза. Овочі, такі як морква, солодка картопля та цибуля, також містять фруктозу, хоча й у менших кількостях. Мед, вироблений бджолами з квіткового нектару, багатий на фруктозу, глюкозу та сліди інших цукрів.

Регулярне споживання фруктів та овочів знижує ризики багатьох хронічних захворювань та смертності від них.[15][16][17][18] Харчові волокна, що містяться в свіжих фруктах та овочах, сприяють поступовому виділенню і всмоктуванню цукрів, та низкою інших механізмів також сприяють зменшенню глікемічного навантаження при споживанні вуглеводів.[19] Крім того, харчові волокна містять унікальну суміш біоактивних компонентів, включаючи стійкі крохмалі, вітаміни, мінерали, фітохімічні речовини та антиоксиданти. Як наслідок, дослідження щодо їх потенційної користі для здоров’я привернули значну увагу протягом останніх кількох десятиліть. Епідеміологічні та клінічні дослідження демонструють, що споживання харчових волокон зменшує ризик ожиріння, діабета другого типу, онкопатологій і серцево-судинних захворювань.[20]

Оброблені джерела ред.

У сучасній харчовій промисловості оброблені форми фруктози, такі як кукурудзяний сироп (42-55% фруткози[21]), і доданий цукор (50% фруктози), стали переважати в багатьох харчових продуктах і напоях. Кукурудзяний сироп, отриманий з кукурудзяного крохмалю, піддається ферментативним процесам для отримання різних складів фруктози та глюкози, які можуть зустрічатсь в безалкогольних напоях, випічці та оброблених харчових продуктах. Концентрація фруктози в таких продуктах значно вища, ніж в природних джерелах, а відсутність харчових волокон сприяє швидшому всмоктуванню та більшому навантаженню на ферментні системи організму.

Звичайний цукор (сахароза), який додається в багато продуктів харчування, містить 50% глюкози і 50% фруктози.

Метаболізм фруктози ред.

 
Шляхи метаболізму фруктози, в залежності від кількості прийнятої фруктози та рівня фізичної активності[22]

Метаболізм фруктози починається, коли вона всмоктується в тонкій кишці шляхом полегшеної дифузії або активного транспорту. Коли фруктоза всмоктується з просвіту кишечнику, вона перш за все проходить метаболізм у клітинах епітелію тонкої кишки. Тут вона перетворюється на різні метаболічні продукти (описані далі) перед тим, як потрапити до кровообігу. Якщо фруктози надходить велика кількість, то більша частина її потрапяє в печінку, де проходить такий же перший етап метаболізму, як і в клітинах епітелію тонкої кишки. У тонкій кишці та печінці фруктоза фосфорилюється фруктокіназою[en] до фруктозо-1-фосфату[en]. Фруктозо-1-фосфат потім розщеплюється альдолазою В на гліцеральдегід і дигідроксіацетонфосфат[en] (DHAP). Гліцеральдегід піддається подальшому перетворенню в гліцерин-3-фосфат[en] або вступає в гліколіз, що зрештою призводить до виробництва пірувату. Дигідроксіацетонфосфат також може вступати в процес гліколізу для виробництва енергії АТФ, або перетворюватися на гліцерин-3-фосфат для синтезу тригліцеридів, або брати участь у глюконеогенезі з утворенням глюкози або служити попередником для різних шляхів біосинтезу.[23][24]

Крім того, ці проміжні метаболіти можуть потрапляти в кров, де вони транспортуються до інших тканин, де служать субстратами для подальших метаболічних процесів. М’язові клітини можуть поглинати ці проміжні продукти та використовувати їх у гліколізі для генерації АТФ для отримання енергії. Жирова тканина може використовувати їх для синтезу тригліцеридів для зберігання енергії. Ці тканини мають специфічні ферменти та шляхи, які дозволяють їм використовувати ці метаболіти, отримані з фруктози. Метаболіти, отримані з фруктози, є альтернативним джерелом субстратів для виробництва та зберігання енергії в різних тканинах. Цей перерозподіл метаболітів дозволяє різним тканинам використовувати похідні фруктози відповідно до їхніх енергетичних потреб і метаболічної активності.[22]

У тих, хто веде сидячий спосіб життя, споживання багатої на фруктозу дієти протягом кількох днів стимулює ліпогенез (синтез жирів) у печінці, підвищуючи концентрацію внутрішньопечінкового жиру та тригліцеридів у крові, та послаблює вплив інсуліну на виробництво глюкози в печінці. Усім цим ефектам можна запобігти, якщо високе споживання фруктози поєднується з підвищеним рівнем фізичної активності. Є також докази того, що під час фізичних вправ мічений вуглець з фруктози ефективно переноситься до скелетних м’язів у вигляді глюкози та лактату, які використовуються для виробництва енергії. Глюкоза і лактат, що утворюються з фруктози, також можуть сприяти повторному синтезу глікогену в м'язах після тренування.[22]

Надлишок фруктози та нестача фізичної активності може призвести до збільшення синтезу тригліцеридів в печінці, потенційно сприяючи жировій дистрофії печінки.[10][12][13] Крім того, швидкий метаболізм фруктози в печінці може призвести до збільшення вироблення сечової кислоти, потенційно сприяючи подагрі.[25]

Загалом, хоча метаболізм фруктози відбувається за деякими шляхами з глюкозою, її унікальний обмін може мати чіткий вплив на метаболічні шляхи та впливати на різні метаболічні процеси, окрім простого виробництва енергії.

Фруктоза як харчовий продукт ред.

Перевага фруктози полягає в тому, що солодкого смаку можна надати страві відносно невеликими кількостями фруктози, оскільки при близькій до цукру калорійності (380 ккал/100 г) вона в 1,2-1,8 рази солодша[джерело?].

Надмірне споживання фруктози (сиропи з високим вмістом фруктози, напої та соки з доданим цукром[10][12][13]) та нестача фізичної активності стимулюють синтез жирів у печінці, підвищуючи концентрацію внутрішньопечінкового жиру та тригліцеридів у крові, та послаблює вплив інсуліну на виробництво глюкози в печінці.[22]

Заміна глюкози або сахарози фруктозою призвела до значного зниження пікового рівня глюкози в крові після прийому їжі, особливо у людей із переддіабетом і діабетом 1-го та 2-го типу. Ізоенергетичне (однакове за калорійностю) заміщення глюкози або сахарози фруктозою не призводить до істотного підвищення концентрації тригліцеридів у крові.[26][27]

Симптоми синдрому подразненого кишківника (СПК) можуть бути результатом порушення всмоктування фруктози. У деяких людей з нестачею специфічних ферментів для повного розщеплення та ефективного транспортування фруктози, порушення всмоктування фруктози призводить до осмотичної діареї, а також газоутворення та здуття живота внаслідок бродіння в товстій кишці. Було виявлено, що дієта з низьким вмістом фруктози покращує симптоми СПК у деяких пацієнтів.[28] Механізм виникнення симптомів, пов’язаних із фруктозою, у таких людей до кінця не вивчений. Осмотичне навантаження, ферментація та вісцеральна гіперчутливість, ймовірно, беруть участь у симптомах шлунково-кишкового тракту при такій варіації СПК, і можуть бути спровоковані або посилені фруктозою.[29]

Фруктоза на 20-30 % знижує ризик розвитку карієсу і запальних процесів в порожнині рота[джерело?].

Фруктоза прискорює переробку алкоголю. Прискорює також переробку продуктів неповного розпаду алкоголю в нешкідливі речовини[джерело?].

Виявлення ред.

Для виявлення фруктози застосовують якісну пробу Селіванова.

Хімічні властивості ред.

Фруктоза — моносахарид, кетоза.

Фруктоза окиснюється важче, ніж глюкоза, при цьому утворюється щавелева та винна кислота[30]:

 

У лужному середовищі відновлює реактив Толленса та гідроксид міді(II)[30]. Проте сама вона їх не відновлює, а реакція відбувається внаслідок епімеризації, в якій утворюється глюкоза та маноза[30].

Фруктоза і харчовий цукор ред.

Молекула сахарози (харчового цукру) складається з двох простих сахаридів: глюкози і фруктози. У організмі сахароза розщеплюється на глюкозу і фруктозу. Тому за своєю дією сахароза еквівалентна суміші 50 % глюкози і 50 % фруктози.

Фруктоза — натуральний замінник цукру, має досить високу солодкість — 1,5-1,7 до солодкості цукрози. Температура плавлення кристалічної фруктози — 104 °C. Фруктоза добре розчиняється у воді, її розчинність перевищує розчинність цукру. Фруктоза має доволі високу гігроскопічність: вже при відносній вологості повітря 45 — 50 % вона починає сорбувати вологу. Калорійність фруктози аналогічна до цукрози і становить близько 4 ккал/г. Фруктозу можна рекомендувати для харчування хворим на цукровий діабет, оскільки її засвоєння не супроводжується значним підвищенням цукру у крові [31].

Співвідносність зловживання глюкози і фруктози ред.

Надмірне споживання фруктози небезпечніше для організму, ніж тієї ж кількості глюкози. Зокрема, зловживання фруктозою більшою мірою сприяє розвитку дисліпідемії, знижує чутливість до інсуліну та збільшує вісцеральне ожиріння у дорослих із надмірною вагою/ожирінням.[32][33]

Див. також ред.

Примітки ред.

  1. Fructose - Merriam Webster dictionary. Архів оригіналу за 5 червня 2013. Процитовано 2 жовтня 2011.
  2. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1] [Архівовано 8 жовтня 2009 у Wayback Machine.].
  3. Великий тлумачний словник сучасної української мови. Київ, 2005
  4. а б Semnani-Azad, Zhila; Khan, Tauseef A.; Blanco Mejia, Sonia; de Souza, Russell J.; Leiter, Lawrence A.; Kendall, Cyril W. C.; Hanley, Anthony J.; Sievenpiper, John L. (9 липня 2020). Association of Major Food Sources of Fructose-Containing Sugars With Incident Metabolic Syndrome: A Systematic Review and Meta-analysis. JAMA Network Open. Т. 3, № 7. с. e209993. doi:10.1001/jamanetworkopen.2020.9993. ISSN 2574-3805. PMC 7348689. PMID 32644139. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  5. а б Chiavaroli, Laura; Cheung, Annette; Ayoub-Charette, Sabrina; Ahmed, Amna; Lee, Danielle; Au-Yeung, Fei; Qi, XinYe; Back, Songhee; McGlynn, Néma (1 квітня 2023). Important food sources of fructose-containing sugars and adiposity: A systematic review and meta-analysis of controlled feeding trials. The American Journal of Clinical Nutrition. Т. 117, № 4. с. 741—765. doi:10.1016/j.ajcnut.2023.01.023. ISSN 0002-9165. Процитовано 13 грудня 2023.
  6. а б Qi, XinYe; Chiavaroli, Laura; Lee, Danielle; Ayoub-Charette, Sabrina; Khan, Tauseef A.; Au-Yeung, Fei; Ahmed, Amna; Cheung, Annette; Liu, Qi (2022-01). Effect of Important Food Sources of Fructose-Containing Sugars on Inflammatory Biomarkers: A Systematic Review and Meta-Analysis of Controlled Feeding Trials. Nutrients (англ.). Т. 14, № 19. с. 3986. doi:10.3390/nu14193986. ISSN 2072-6643. PMC 9572084. PMID 36235639. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  7. Sievenpiper, John L.; Chiavaroli, Laura; Souza, Russell J. de; Mirrahimi, Arash; Cozma, Adrian I.; Ha, Vanessa; Wang, D. David; Yu, Matthew E.; Carleton, Amanda J. (2012-08). ‘Catalytic’ doses of fructose may benefit glycaemic control without harming cardiometabolic risk factors: a small meta-analysis of randomised controlled feeding trials. British Journal of Nutrition (англ.). Т. 108, № 3. с. 418—423. doi:10.1017/S000711451200013X. ISSN 1475-2662. PMC 3411192. PMID 22354959. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  8. Ahmed, Amna; Tul-Noor, Zujaja; Lee, Danielle; Bajwah, Shamaila; Ahmed, Zara; Zafar, Shanza; Syeda, Maliha; Jamil, Fakeha; Qureshi, Faizaan (9 червня 2023). Effect of honey on cardiometabolic risk factors: a systematic review and meta-analysis. Nutrition Reviews (англ.). Т. 81, № 7. с. 758—774. doi:10.1093/nutrit/nuac086. ISSN 0029-6643. PMC 10251304. PMID 36379223. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  9. а б Liu, Qi; Chiavaroli, Laura; Ayoub-Charette, Sabrina; Ahmed, Amna; Khan, Tauseef A.; Au-Yeung, Fei; Lee, Danielle; Cheung, Annette; Zurbau, Andreea (15 серп. 2023 р.). Fructose-containing food sources and blood pressure: A systematic review and meta-analysis of controlled feeding trials. PLOS ONE (англ.). Т. 18, № 8. с. e0264802. doi:10.1371/journal.pone.0264802. ISSN 1932-6203. PMC 10427023. PMID 37582096. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  10. а б в г Chiu, S.; Sievenpiper, J. L.; de Souza, R. J.; Cozma, A. I.; Mirrahimi, A.; Carleton, A. J.; Ha, V.; Di Buono, M.; Jenkins, A. L. (2014-04). Effect of fructose on markers of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD): a systematic review and meta-analysis of controlled feeding trials. European Journal of Clinical Nutrition (англ.). Т. 68, № 4. с. 416—423. doi:10.1038/ejcn.2014.8. ISSN 1476-5640. PMC 3975811. PMID 24569542. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  11. Kelishadi, Roya; Mansourian, Marjan; Heidari-Beni, Motahar (1 травня 2014). Association of fructose consumption and components of metabolic syndrome in human studies: A systematic review and meta-analysis. Nutrition. Т. 30, № 5. с. 503—510. doi:10.1016/j.nut.2013.08.014. ISSN 0899-9007. Процитовано 13 грудня 2023.
  12. а б в Buziau, Amée M.; Eussen, Simone J.P.M.; Kooi, M. Eline; van der Kallen, Carla J.H.; van Dongen, Martien C.J.M.; Schaper, Nicolaas C.; Henry, Ronald M.A.; Schram, Miranda T.; Dagnelie, Pieter C. (14 березня 2022). Fructose Intake From Fruit Juice and Sugar-Sweetened Beverages Is Associated With Higher Intrahepatic Lipid Content: The Maastricht Study. Diabetes Care. Т. 45, № 5. с. 1116—1123. doi:10.2337/dc21-2123. ISSN 0149-5992. Процитовано 13 грудня 2023.
  13. а б в Lee, Danielle; Chiavaroli, Laura; Ayoub-Charette, Sabrina; Khan, Tauseef A.; Zurbau, Andreea; Au-Yeung, Fei; Cheung, Annette; Liu, Qi; Qi, Xinye (2022-01). Important Food Sources of Fructose-Containing Sugars and Non-Alcoholic Fatty Liver Disease: A Systematic Review and Meta-Analysis of Controlled Trials. Nutrients (англ.). Т. 14, № 14. с. 2846. doi:10.3390/nu14142846. ISSN 2072-6643. PMC 9325155. PMID 35889803. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  14. Huang, Cuihong; Liang, Zhiya; Ma, Jianping; Hu, Dongsheng; Yao, Feifei; Qin, Pei (1 липня 2023). Total sugar, added sugar, fructose, and sucrose intake and all-cause, cardiovascular, and cancer mortality: A systematic review and dose-response meta-analysis of prospective cohort studies. Nutrition. Т. 111. с. 112032. doi:10.1016/j.nut.2023.112032. ISSN 0899-9007. Процитовано 13 грудня 2023.
  15. Dagfinn Aune, Edward Giovannucci, Paolo Boffetta, Lars T Fadnes, NaNa Keum, Teresa Norat, Darren C Greenwood, Elio Riboli, Lars J Vatten, Serena Tonstad (Червень 2017). Fruit and vegetable intake and the risk of cardiovascular disease, total cancer and all-cause mortality—a systematic review and dose-response meta-analysis of prospective studies. https://doi.org/10.1093/ije/dyw319. International Journal of Epidemiology, Volume 46, Issue 3, June 2017, Pages 1029–1056. Процитовано 1 грудня 2022.
  16. Fan, Huiya; Han, Xiaotong; Shang, Xianwen; Zhu, Zhuoting; He, Mingguang; Xu, Guihua; Chen, Zilin; Deng, Ruidong (27 березня 2023). Fruit and vegetable intake and the risk of cataract: insights from the UK Biobank study. Eye (англ.). с. 1—9. doi:10.1038/s41433-023-02498-9. ISSN 1476-5454. Процитовано 1 квітня 2023.
  17. Carter, Patrice; Gray, Laura J.; Troughton, Jacqui; Khunti, Kamlesh; Davies, Melanie J. (19 серпня 2010). Fruit and vegetable intake and incidence of type 2 diabetes mellitus: systematic review and meta-analysis. BMJ (англ.). Т. 341. с. c4229. doi:10.1136/bmj.c4229. ISSN 0959-8138. PMC 2924474. PMID 20724400. Процитовано 1 квітня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  18. Boeing, Heiner; Bechthold, Angela; Bub, Achim; Ellinger, Sabine; Haller, Dirk; Kroke, Anja; Leschik-Bonnet, Eva; Müller, Manfred J.; Oberritter, Helmut (1 вересня 2012). Critical review: vegetables and fruit in the prevention of chronic diseases. European Journal of Nutrition (англ.). Т. 51, № 6. с. 637—663. doi:10.1007/s00394-012-0380-y. ISSN 1436-6215. PMC 3419346. PMID 22684631. Процитовано 1 квітня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  19. Giuntini, Eliana Bistriche; Sardá, Fabiana Andrea Hoffmann; de Menezes, Elizabete Wenzel (2022-01). The Effects of Soluble Dietary Fibers on Glycemic Response: An Overview and Futures Perspectives. Foods (англ.). Т. 11, № 23. с. 3934. doi:10.3390/foods11233934. ISSN 2304-8158. PMC 9736284. PMID 36496742. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  20. Lattimer, James M.; Haub, Mark D. (2010-12). Effects of Dietary Fiber and Its Components on Metabolic Health. Nutrients (англ.). Т. 2, № 12. с. 1266—1289. doi:10.3390/nu2121266. ISSN 2072-6643. PMC 3257631. PMID 22254008. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  21. White, John S (1 грудня 2008). Straight talk about high-fructose corn syrup: what it is and what it ain't23. The American Journal of Clinical Nutrition. Т. 88, № 6. с. 1716S—1721S. doi:10.3945/ajcn.2008.25825B. ISSN 0002-9165. Процитовано 13 грудня 2023.
  22. а б в г Tappy, Luc; Rosset, Robin (2019-07). Health outcomes of a high fructose intake: the importance of physical activity. The Journal of Physiology (англ.). Т. 597, № 14. с. 3561—3571. doi:10.1113/JP278246. ISSN 0022-3751. PMC 6851848. PMID 31116420. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  23. Jang, Cholsoon; Hui, Sheng; Lu, Wenyun; Cowan, Alexis J.; Morscher, Raphael J.; Lee, Gina; Liu, Wei; Tesz, Gregory J.; Birnbaum, Morris J. (2018-02). The Small Intestine Converts Dietary Fructose into Glucose and Organic Acids. Cell Metabolism. Т. 27, № 2. с. 351—361.e3. doi:10.1016/j.cmet.2017.12.016. ISSN 1550-4131. PMC 6032988. PMID 29414685. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  24. Herman, Mark A.; Birnbaum, Morris J. (2021-12). Molecular aspects of fructose metabolism and metabolic disease. Cell Metabolism. Т. 33, № 12. с. 2329—2354. doi:10.1016/j.cmet.2021.09.010. ISSN 1550-4131. PMC 8665132. PMID 34619074. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  25. Jamnik, Joseph; Rehman, Sara; Mejia, Sonia Blanco; Souza, Russell J. de; Khan, Tauseef A.; Leiter, Lawrence A.; Wolever, Thomas M. S.; Kendall, Cyril W. C.; Jenkins, David J. A. (1 жовтня 2016). Fructose intake and risk of gout and hyperuricemia: a systematic review and meta-analysis of prospective cohort studies. BMJ Open (англ.). Т. 6, № 10. с. e013191. doi:10.1136/bmjopen-2016-013191. ISSN 2044-6055. PMC 5073537. PMID 27697882. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  26. Evans, Rebecca A; Frese, Michael; Romero, Julio; Cunningham, Judy H; Mills, Kerry E (1 серпня 2017). Fructose replacement of glucose or sucrose in food or beverages lowers postprandial glucose and insulin without raising triglycerides: a systematic review and meta-analysis1. The American Journal of Clinical Nutrition. Т. 106, № 2. с. 506—518. doi:10.3945/ajcn.116.145151. ISSN 0002-9165. Процитовано 13 грудня 2023.
  27. Evans, Rebecca A; Frese, Michael; Romero, Julio; Cunningham, Judy H; Mills, Kerry E (1 серпня 2017). Chronic fructose substitution for glucose or sucrose in food or beverages has little effect on fasting blood glucose, insulin, or triglycerides: a systematic review and meta-analysis. The American Journal of Clinical Nutrition. Т. 106, № 2. с. 519—529. doi:10.3945/ajcn.116.145169. ISSN 0002-9165. Процитовано 13 грудня 2023.
  28. DiNicolantonio, James J.; Lucan, Sean C. (1 вересня 2015). Is fructose malabsorption a cause of irritable bowel syndrome?. Medical Hypotheses. Т. 85, № 3. с. 295—297. doi:10.1016/j.mehy.2015.05.019. ISSN 0306-9877. PMC 4729202. PMID 26059250. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  29. Melchior, Chloé; Douard, Véronique; Coëffier, Moïse; Gourcerol, Guillaume (2020-12). Fructose and irritable bowel syndrome. Nutrition Research Reviews (англ.). Т. 33, № 2. с. 235—243. doi:10.1017/S0954422420000025. ISSN 0954-4224. Процитовано 13 грудня 2023.
  30. а б в Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. ISBN 966-7022-19-6.
  31. Використання методу імпульсного ЯМР при дослідженні модельних систем борошняних кондитерських виробів//В.В Дорохович, О.Г.Дьяков (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 16 січня 2014. Процитовано 23 жовтня 2012.
  32. Stanhope, Kimber L.; Schwarz, Jean Marc; Keim, Nancy L.; Griffen, Steven C.; Bremer, Andrew A.; Graham, James L.; Hatcher, Bonnie; Cox, Chad L.; Dyachenko, Artem (1 травня 2009). Consuming fructose-sweetened, not glucose-sweetened, beverages increases visceral adiposity and lipids and decreases insulin sensitivity in overweight/obese humans. The Journal of Clinical Investigation (англ.). Т. 119, № 5. с. 1322—1334. doi:10.1172/JCI37385. ISSN 0021-9738. PMC 2673878. PMID 19381015. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання)
  33. Kolderup, Astrid; Svihus, Birger (14 червня 2015). Fructose Metabolism and Relation to Atherosclerosis, Type 2 Diabetes, and Obesity. Journal of Nutrition and Metabolism (англ.). Т. 2015. с. e823081. doi:10.1155/2015/823081. ISSN 2090-0724. PMC 4496653. PMID 26199742. Процитовано 13 грудня 2023.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом (посилання) Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)

Посилання ред.