Щавлева кислота

хімічна сполука

Щавле́ва кислота́ (оксала́тна кислота́) — тверда кристалічна речовина білого кольору без запаху, тоне і легко розчинна у воді (80 г/л). Це слабка кислота, проте є однією з найсильніших органічних кислот. В природі найчастіше міститься у вигляді кальцієвих солей (оксалати). Міститься у щавлі, шпинаті, бегонії — 10-16 %. Оксалат кальцію може відкладатися у суглобах чи формувати камені у сечовивідних шляхах.

Щавлева кислота

Структурна формула щавлевої кислоти
Кульково-стриженева модель
Простірзаповнююча модель
Назва за IUPAC етандіонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 144-62-7
PubChem 971
Номер EINECS 205-634-3
DrugBank DB03902
KEGG C00209
Назва MeSH Oxalic+acid
ChEBI 16995
RTECS RO2450000
SMILES C(=O)(C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
Номер Бельштейна 385686
Номер Гмеліна 2208
3DMet B00059
Властивості
Молекулярна формула C2H2O4
Молярна маса 90,03 г/моль
Молекулярна маса 89,995308552 г моль−1
Зовнішній вигляд Білі кристали
Густина 1,90 г см−3
Тпл 191
Розчинність (вода) 90 г дм−3 (при 20 °C)
Кислотність (pKa) 1,25, 4,14[1]
Небезпеки
MSDS External MSDS
NFPA 704
1
3
0
Температура спалаху 166 °C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Оксаліл хлорид
Оксалат натрію
Оксалат кальцію
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

ред.

Щавлеву кислоту отримують окисненням етиленгліколю:

 

ЇЇ також можна отримати при нагріванні форміату натрію. В результаті утворюється оксалат натрію. Потім до нього додають кислоту:

 

 

Хімічні властивості

ред.

Двоосновна кислота (HOOC-COOH), може розпадатися на іони:

 ; pKa = 1,27

 ; pKa = 4,28

При взаємодії з лугами утворює гідрооксалати та оксалати:

 

 

Щавле́ва кислота особливо здатна до декарбоксилювання — руйнування карбоксильної групи: 

У концентрованій сульфатній кислоті розкладається на оксид карбону, діоксид карбону та воду:

 

При окисненні розкладається на вуглекислий газ та воду:

 

Токсичність

ред.

Пероральна LDLo (найнижча опублікована летальна доза) щавлевої кислоти становить 600 мг/кг[2]. Смертельна пероральна доза становить від 15 до 30 грамів[3]. Токсичність щавлевої кислоти обумовлюється нирковою недостатністю, яка спричиняється осадженням твердого оксалату кальцію[4].

Оксалат спричиняє мітохондріальну дисфункцію[5].

Вживання етиленгліколю призводить до утворення щавлевої кислоти як метаболіту, й таким чином, призводить до гострої ниркової недостатності.

Ниркові камені

ред.

Більшість каменів у нирках, 76 %, складаються з оксалату кальцію[6].

Застосування

ред.

Розчин щавлевої кислоти застосовується для боротьби з вароатозом медоносних бджіл.[7]

Література

ред.
  • Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  • O. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Примітки

ред.
  1. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  2. Oxalic Acid Material Safety Data Sheet (PDF). Radiant Indus Chem. Архів оригіналу (PDF) за 20 травня 2014. Процитовано 20 травня 2014.
  3. "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov
  4. EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003[недоступне посилання]
  5. Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (May 2018). Oxalate induces mitochondrial dysfunction and disrupts redox homeostasis in a human monocyte derived cell line. Redox Biology. 15: 207—215. doi:10.1016/j.redox.2017.12.003. PMC 5975227. PMID 29272854.
  6. Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (October 2015). Stone Composition Among First-Time Symptomatic Kidney Stone Formers in the Community. Mayo Clinic Proceedings. 90 (10): 1356—1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. PMC 4593754. PMID 26349951.
  7. Назаренко, Олександр Сергійович. Дисертація Варооз медоносних бджіл (поширення, діагностика і лікування) (PDF). ЛЬВІВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЇ МЕДИЦИНИ ТА БІОТЕХНОЛОГІЙ ІМЕНІ С. З. ҐЖИЦЬКОГО.