Глюко́за (від грец. γλυκύς — солодкий) (виноградний цукор, декстроза), С6Н12О6 — важливий моносахарид; безбарвні кристали солодкі на смак, легко розчиняються у воді.

Глюкоза
D-glucose
Glucose chain structure.svg
D-glucose-chain-3D-balls.png
Назва за IUPAC (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
Інші назви Виноградний цукор
Blood sugar
Dextrose
Corn sugar
D-Glucose
Grape sugar
Ідентифікатори
Абревіатури Glc
Номер CAS 50-99-7
PubChem 5793
Номер EINECS 200-075-1
KEGG C00031
Назва MeSH Glucose
ChEBI 4167
RTECS LZ6600000
Код ATC V06DC01, B05CX01 і V04CA02
SMILES OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI 1/C12H24O12/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1
Номер Бельштейна 1281604
Номер Гмеліна 83256
3DMet B04623
Властивості
Молекулярна формула C6H12O6
Молярна маса 180,16 г/моль
Молекулярна маса 180,063388
Густина 1,54 г/см3
Тпл α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
Розчинність (вода) 91 g/100 mL
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
−1271 кДж/моль[1]
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
−2805 кДж/моль
Ст. ентропія So298 209,2 Дж/(K·моль)[2]
Теплоємність, cop 218,6 Дж/(K·моль)[2]
Фармакологія
Код ATC B05 CX01
Небезпеки
MSDS ICSC 0865
Індекс ЄС not listed
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Перетворення між α- і β-D-Глюкозою відбувається через відкриту форму

Міститься в соку винограду, в багатьох фруктах, а також у крові тварин і людей.

М'язова робота виконується головним чином за рахунок енергії, яка виділяється при окисненні глюкози.

Глюкоза отримується при гідролізі полісахаридів крохмалю і целюлози (під дією ферментів або мінеральних кислот). Погано розчиняється в органічних розчинниках. Неелектроліт. Використовується як засіб посиленого харчування або як лікарська речовина, при обробці тканини. Також препарати на основі глюкози та сама глюкоза використовується у медицині при визначенні наявності та типу цукрового діабету в людини.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому установлюється динамічна рівновага між усіма формами.

Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; у водному розчині вона утворює рівноважну систему з іншими формами.

Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, а в вільному вигляді не виділена.

Ізомерні форми сполук, які здатні переходити одна в одну називають таутомерними формами чи таутомерами. Явище таутомерії дуже розповсюджене серед органічних сполук.

ІсторіяРедагувати

Ймовірно, глюкоза відома людині з давніх часів, оскільки вона кристалізується з меду. Однак в чистому вигляді її виділили набагато пізніше: німецький хімік Андреас Маргграф отримав її в 1747 році з виноградного соку. Жозеф Луї Пруст в 1801 році вивів кристали α- D -глюкози з того ж виноградного соку. Завдяки цим експериментам за глюкозою закріпилася назва виноградного цукру.

Використання глюкози в якості підсолоджувача пов'язано з тим, що під час Наполеонівських воєн були заблоковані поставки тростинного цукру з Вест-Індії . Ще в 1000 році до н. е. в Китаї з крохмалю ( ферментацією рису) отримували штучний підсолоджувач - дисахарид мальтозу . До кінця XVIII ст. в Європі було відомо, що крохмаль можна обробити кислотою і отримати солодку речовину. Саме це дозволило К. С. Кірхгофу нагріванням картопляного крохмалю з сірчаною кислотою отримати солодкий сироп. В результаті оптимізації процесу він отримав сироп, який кристалізувався при настоюванні. Крім того, була зроблена спроба пресувати одержувану масу в твердий продукт і в такому вигляді продавати. Однак організувати виробництво не вдалося, оскільки Наполеон зазнав поразки і поставки цукру були відновлені.

Процес отримання глюкози досліджував французький хімік Соссюр . Він з'ясував, що крохмаль піддається гідролізу , при якому руйнуються зв'язки між вуглеводними фрагментами, причому на кожен розрив витрачається по одній молекулі води. Також було виявлено, що цукерки, вироблені з сиропів глюкози, не такі солодкі, як ті, що отримують з сахарози. Тому в Німеччині та інших країнах Європи було організовано виробництво глюкози.

У той час промислова глюкоза була недостатньо чистою і виходила у вигляді сиропів. Її доводилося багато разів кристалізувати з води, або використовувати органічні розчинники. Єдиною твердою формою, яку випускали у великій кількості, була лита глюкоза: сироп заливали в форми, де він затвердівав.

У 1923 році в США Вільям Б. Ньюкірк ( англ.  William B. Newkirk ) запатентував промисловий спосіб отримання глюкози. Цей спосіб відрізнявся ретельним контролем умов кристалізації, завдяки чому глюкоза випадала з розчину у вигляді чистих, великих кристалів.

Хімічні властивостіРедагувати

Глюкоза може відновлютися йодоводнем до 2-йодгексану[3]:

 

α-глюкоза взаємодіє з метанолом, утворюючи O-метил-α-глюкозу[3]. При цьому метильна груп приєднується до атома оксигену з тієї гідроксильної групи, яка у ланцюговій формі є альдегідною.

При окисненні утворюється глюкуронова кислота. Вона також може бути і в циклічній, і в ланцюговій формі.

Відновлює гідроксид міді(||) до оксиду міді(|), а реактив Толленса до аміаку та срібла.

При взаємодії з гідроксиламіном утворює оксим, який під дією оцтового ангідриду перетворюється на ацильований гідроксинітрил. Останній під дією оксиду срібла та аміаку перетворюється на арабінозу:

 

 

 

ПриміткиРедагувати

  1. Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960). Heats of combustion of some amino-acids. Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 34: 1182–83. 
  2. а б Boerio-Goates, Juliana (1991). Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K. J. Chem. Thermodynam. 23 (5): 403–9. doi:10.1016/S0021-9614(05)80128-4. 
  3. а б Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. ISBN 966-7022-19-6.