Моносахариди

Моносахари́ди — прості вуглеводи, що не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на простіші вуглеводи. До моносахаридів належать глюкоза, фруктоза, рибоза, аміноцукри. Підгрупами моносахаридів є альдози, кетози й аміноцукри.

D- та L-глюкоза

Фруктоза

Загальний опис

Моносахариди, як гідроксиальдегіди чи гідроксикетони є сполуками зі змішаними функціями; їхня природа ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад, глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й C-атом, що несе карбонільну групу, зближується із спиртовою групою близько 5-го C-атому; атом H із групи OH переміщується до карбонільного кисню, а кисень близько 5-го C-атому з'єднується з 1-м (карбонільним) C-атомом . Внаслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні A і B-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів H і групи OH близько 1-го C-атому.

У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотний перехід атома H з групи OH при першому C-атомі до Оксигену. Кільце при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому встановлюється динамічна рівновага між усіма формами (явище таутомеризації). Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, і в вільному вигляді не виділена.

Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомерними формами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.

Отримання

Вперше отримав моносахариди О.Бутлеров за допомогою дії вапняної води на формальдегід. При цьому утворюється суміш гексоз: Також можна отримати гідролізом олігосахаридів та полісахаридів.

Ще їх отримують окисненням спиртів:

${\ce {HO-CH2-(CH(OH))n-CH2-OH ->[{[O]}]HO-CH2-(CH(OH))n-CHO +H2O}}$

Хімічні властивості

Можуть відновлюватися до спиртів, але ця реакція зворотна, тому вони відновлюються не повністю. Під дією дуже сильних відновників, наприклад, HI, відбувається повне відновлення:

${\ce {HO-CH2-(CH(OH))n-CHO ->[HI]CH3-(CH2)_n-1-CHI-CH3}}$

При м'якому окисненні (розведеною нітратною кислотою або бромною водою) утворюються альдонові кислоти (одна карбоксильна група), а при жорсткому (концентрованою нітратною кислотою) — альдарові (дві карбоксильні групи):

${\ce {HO-(CH(OH))n-CHO +HBrO->HO-(CH(OH))n-COOH +HBr}}$

${\ce {HO-CH2-(CH(OH))n-COOH +2O->[HNO_3]COOH-CH2-(CH(OH))n-COOH}}$

Див. також

• Енози

Джерела

• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.