Рибофлавін

хімічна сполука
(Перенаправлено з Вітамін B)

Рибофлавін, також Вітамін В2, або Лактофлавін — вітамін, що бере участь в процесах росту, пластичному обміні; регуляторно впливає на стан центральної нервової системи, процеси в рогівці, кришталику ока, забезпечує світловий і кольоровий зір, входить до складу ферментів, які регулюють важливі етапи обміну речовин, позитивно впливає на стан шкіри та слизових оболонок, функцію печінки та кровотворення.

Рибофлавін

структурна формула одного з таутомерів рибофлавіну
Кулькова модель (-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4-trihydroxypentyl]) таутомеру рибофлавіну
Приклад мікрокристалів рибофлавіну
Назва за IUPAC 7,8-Dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
Ідентифікатори
Номер CAS 83-88-5
PubChem 493570
Номер EINECS 201-507-1
DrugBank DB00140
KEGG D00050
Назва MeSH Riboflavin
ChEBI 17015
Код ATC A11HA04 і S01XA26
SMILES O=C2/N=C\1/N(c3cc(c(cc3/N=C/1C(=O)N2)C)C)C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI InChI=1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1
Номер Бельштейна 97825
3DMet B01201
Властивості
Молекулярна формула C17H20N4O6
Молярна маса 376,36 г/моль
Молекулярна маса 376.138284392 g mol-1
Зовнішній вигляд Помаранчеві кристали
Кислотність (pKa) 9.888
Основність (pKb) 4.109
Небезпеки
NFPA 704
1
1
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Властивості ред.

У чистому вигляді — помаранчево-жовтий порошок, слабо розчинний у воді. На світлі швидко руйнується під впливом ультрафіолетових променів. Тому його препарати та продукти харчування, багаті на В2, зберігають у місцях, захищених від сонця. Втрати вітаміну під час кулінарної обробки невеликі, при стерилізації, варінні — не більше 20 %. Рибофлавін погано розчиняється у воді (розчинність підвищується при зниженні рН) і спирті.

Біологічно активною формою рибофлавіну є флавінаденіндинуклеотид, що синтезується в організмі людини в нирках, печінці й інших тканинах. Інше похідне рибофлавіну — рибофлавін-5-фосфорна кислота зустрічається природному виді в дріжджах. Завдяки їй забезпечується нормальний плин окисно-відновних процесів в організмі.

Джерела ред.

Рослинні Тваринні Синтез в організмі
Дріжджі, листові зелені овочі, крупи (гречана та вівсяна), горох, зародки й оболонки зернових культур, хліб. Печінка, нирки, м'ясо, риба, сир, молоко, йогурт, пресований сир, яєчний білок. Синтезується мікроорганізмами, зокрема мікрофлорою товстої кишки.


Вітамін B2 широко розповсюджений у природі. До організму надходить здебільшого з м'ясними й молочними продуктами.

Дія ред.

Входить до складу жовтих пігментів флавінів, які слугують коферментами. Важливий для підтримки нормальної функції ока. Рибофлавін входить до складу зорового пурпуру, захищаючи сітківку ока від шкідливої дії ультрафіолетових променів. Вітамін B2 інтенсифікує процеси обміну речовин в організмі, беручи участь у метаболізмі білків, жирів і вуглеводів. Рибофлавін необхідний для утворення червоних кров'яних тілець і антитіл, для дихання і росту клітин. Він полегшує поглинання кисню клітинами шкіри, нігтів і волосся. Він поліпшує стан органа зору, беручи участь, поряд з вітаміном A, у процесах адаптації до сутінок, знижує втому очей і відіграє велику роль у запобіганні катаракти. Вітамін B2 впливає на слизові оболонки травного тракту. Рибофлавін зводить до мінімуму негативний вплив різних токсинів на дихальні шляхи. Рибофлавін необхідний для метаболізму триптофану, що перетворюється в організмі на ніацин. Однією з найцінніших якостей рибофлавіну є його здатність прискорювати в організмі перетворення піридоксину — вітаміну B6 — на його активну форму.

Добова потреба ред.

Рекомендоване добове споживання вітаміну B2 в Україні, Великої Британії та США залежно від віку (у мг/доба)[1][2][3]:

  • немовлям 0,3-0,4
  • дітям 0,5-0,9
  • Дорослим:
    • Чоловіки 1,3
    • Жінки 1,0-1,1
    • Під час вагітності 1,4
    • Під час лактації 1,6

Потреба в рибофлавіні збільшується при підвищених фізичних навантаженнях, а також у разі вживання оральних контрацептивів. Систематичне вживання алкоголю деформує механізм засвоєння вітаміну B2, тому в осіб, що зловживають алкоголем, потреба в рибофлавіні підвищена.

Симптоми гіповітамінозу ред.

У разі зниженого вмісту або відсутності рибофлавіну в їжі розвивається гіпорибофлавіноз, а потім арибофлавіноз.

При гіповітамінозі В2 відбувається[3]:

  • зниження апетиту, зменшення маси тіла
  • слабкість
  • головний біль, почуття печіння шкіри
  • різь в очах, порушення сутінкового зору
  • болючість у кутах рота й на нижній губі

При розвитку авітамінозу[3]:

  • тріщини й скоринки в кутах рота (кутовий стоматит)
  • запалення слизової ротової порожнини
  • себорейний дерматит носа, губних складок
  • виразки шкіри, дерматити, випадання волосся
  • розлад травлення
  • зміна рогівки, підвищення чутливості до світла, кон'юнктивіт, блефарит
  • запаморочення, безсоння, уповільнена розумова реакція
  • затримка росту

Дефіцит рибофлавіну позначається, насамперед, на тканинах, багатих капілярами й дрібними судинами (тканина мозку). У разі дефіциту частим проявом може бути церебральна недостатність різного ступеня виразності, що виявляється відчуттям загальної слабості, запамороченням, зниженням тактильної й болючої чутливості, підвищенням сухожильних рефлексів тощо. Нестача рибофлавіну може також призводити до порушення засвоєння заліза й послабляти щитоподібну залозу.

Підвищена небезпека дефіцитних станів ред.

  • період швидкого росту: дитинство і підлітковий вік, вагітність і лактація;
  • порушення абсорбції (шлунково-кишкові і жовчні порушення, діареї, інфекційний ентерит);
  • лікарські препарати: тироксин, оральні контрацептиви, фенотіазин, барбітурати, антибіотики;
  • надмірне вживання алкоголю;
  • хронічні захворювання, гарячка, рак, травми.

Застосування ред.

У лікувальних цілях рибофлавін застосовують у разі гіпо- та а-рибофлавінозу, захворюваннях очей, лікуванні ран і виразок, що довго не загоюються, променевої хвороби, порушенні функції кишечника тощо.
Рибофлавін також призначають у разі:

Дозування ред.

Вітамін B2 застосовують перорально (у порошках, таблетках або драже), а також у вигляді очних крапель та ін'єкцій. Разова лікувальна доза при пероральному прийомі для дорослих становить 5-10 мг на день, у тяжких випадках — 10 мг тричі на день. Курс лікування — 1-1,5 місяці. Дітям призначають від 2-5 мг до 10 мг на день залежно від віку.

Взаємодія ред.

Гіпотензивні препарати (блокатори ангіотензин- ферменту, що конвертує) підсилюють перетворення рибофлавіну на коферментні форми.
Нейролептики (потужні транквілізатори — аміназин, пропазин, тізерцин, терален, метеразин, фторфеназин) інгібують метаболізм рибофлавіну, зокрема, аміназин блокує перетворення рибофлавіну на одну з коферментних форм.
Периферичні вазодилататори блокують перетворення рибофлавіну на коферментні форми.
Препарати, що регулюють функцію щитоподібної залози (тіреодин), підсилюють перетворення рибофлавіну на його коферментні форми. Рибофлавін сприяє абсорбції заліза, його мобілізації й збереженню.
Також вітамін B2 сприяє засвоєнню піридоксину (вітаміну B6).

Харчова промисловість ред.

У харчовій промисловості рибофлавін зареєстрований як харчова добавка Е101. До рибофлавінів належать:

  • Е101і - рибофлавін синтетичний
  • Е101іі - мононатрієва сіль рибофлавін-5-фосфату
  • Е101ііі - рибофлавін з Bacillus subtilis

Використовується для надання жовтого кольору майонезам, супам, морозиву, кондитерським та макаронним виробам. Є добавкою для вітамінізації. Мононатрієва сіль рибофлавін-5-фосфата (Е101іі) суттєво краще розчинна у воді. Дозування для різних областей використання складає 0,005-0,5 г/кг. Кількість, рекомендована для вітамінізації, значно менша кількості, необхідної для фарбування.[4]

Див. також ред.

Примітки ред.

Джерела ред.

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 483-485. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.
  • Рибофлавін // ФЕ

Література ред.

  • Поліщук В. Ю. Рибофлавін – виробництво і застосування / В. Ю. Поліщук, О. М. Дуган // Науковий вісник Національного університету біоресурсів і природокористування України. – К., 2009. – Вип. 134: Серія: Біологія, біотехнологія. хімія, екологія, ч. 3. – С. 274-291.
  • Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., випр. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)