Нікотинова кислота

(Перенаправлено з Ніацин)

Нікоти́нова кислота́, також ніацин, вітамін B3, вітамін PP (від англ. pellagra preventing), нікотинамід — розчинний у воді вітамін; необхідний для багатьох реакцій окиснення у живих клітинах.

Нікотинова кислота
Структурна формула ніацину
Кулькова модель ніацину
Назва за IUPAC pyridine-3-carboxylic acid[1]
Систематична назва Pyridine-3-carboxylic acid[2]
Інші назви Bionic

Vitamin B3

Ідентифікатори
Номер CAS 59-67-6
PubChem 938
Номер EINECS 200-441-0
DrugBank DB00627
KEGG D00049
Назва MeSH Niacin
ChEBI 15940
RTECS QT0525000
SMILES Oc(:o): c1cccnc1
InChI 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H, (H,8,9)
Номер Бельштейна 109591
Номер Гмеліна 3340
3DMet B00073
Властивості
Молярна маса 123,1094 г/моль
Молекулярна маса 123,032028409 г/моль
Зовнішній вигляд Білі напівпрозорі кристали
Густина 1,473 g cm−3
Розчинність (вода) 18 g L−1
Кислотність (pKa) 2,201
Основність (pKb) 11,796
Ізоелектрична точка 4.75
Показник заломлення (nD) 1,4936
Дипольний момент 0,1271305813 D
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo
298
-344,9 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo
298
-2,73083 МДж/моль
Фармакологія
Період напіввиведення 20-45 min
Шляхи введення Intramuscular, Oral
Небезпеки
Класифікація ЄС Подразник Xi
S-фрази S26, S36
NFPA 704
1
1
0
Температура спалаху 193 °C
Температура самозаймання 365 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія відкриття

ред.

Вперше нікотинову кислоту було отримано дослідником Хубером в 1867 році при окисленні нікотину хромовою кислотою. Сучасна назва нікотинова кислота отримала в 1873 році, коли австрійський хімік Хуго Вайдель синтезував цю речовину, окислюючи нікотин нітратною кислотою. Однак про вітамінні властивості нікотинової кислоти ще нічого не було відомо.

У 1920-х роках американський лікар Джозеф Голдбергер припустив існування вітаміну РР, що сприяє профілактиці і лікуванню пелагри. І тільки в 1937 році групою вчених на чолі з Елвейджем було доведено, що нікотинова кислота і є вітамін РР. У 1938 році в СРСР вже успішно лікували пелагру нікотиновою кислотою у таборах НКВД.

Фармакологічна дія

ред.

В організмі людини нікотинова кислота перетворюється в нікотинамід, який зв'язується з коензимами кодегидрогенази I і II (НАД+ і НАДФ+), які переносять водень, бере участь в метаболізмі жирів, протеїнів, амінокислот, пуринів, тканинному диханні, глікогенолізі, синтетичних процесах.

Нікотинова кислота, нікотинамід та ніацин являють собою різні хімічні сполуки, однак вони є єдиними ланцюгом біохімічного перетворення вітаміну в організмі. Отже у більшості випадків їх називають, як синоніми вітаміну В3.

Нестача цього вітаміну призводить до дерматизму, деменції, діареї, а також спричинює таке захворювання як пелагра (авітамінозне захворювання з переважним ураженням шкіри). За структурою нікотинова кислота є похідним гетероциклічної сполуки піридину. Вітамін B3 у значних кількостях знаходиться у житньому хлібі, гречці, квасолі, м'ясі, печінці, нирках. Добова норма для дорослої людини приблизно 25 мг.[3]

Всмоктується вітамін B3 у тонкій кишці простою дифузією. З ентероцитів він потрапляє в кров, якою переноситься в печінку та інші органи. У клітинах нікотинова кислота перетворюється в НАД+ і НАДФ+. Біосинтез НАД+ із нікотинаміду здійснюється таким методом:[3]

  1. нікотинамід + фосфорибозилпірофосфат → нікотинамід-мононуклеотид + Н4Р2О7;
  2. нікотинамід-мононуклеотид + АТФ → НАД+ + пірофосфат.

Процес утворення НАД+ здійснюється під впливом специфічних пірофосфорилаз, розміщених як у цитоплазмі, так і в мітохондріях.

НАДФ утворюється в цитоплазмі з НАД+ за допомогою специфічної кінази: НАД+ + АТФ → НАДФ+ + АДФ.

НАД+ і НАДФ виявлені в усіх типах клітин. У клітинах печінки приблизно 60 % усього вмісту НАД+ знаходиться в мітохондріях, а 40 % — у цитоплазмі. В окисненому стані НАД+ має вузьку смугу поглинання в ультрафіолетовій частині спектра з максимумом на довжині хвилі 260 нм. У відновленому стані виникає друга смуга при 340 нм, при одночасному зменшенні інтенсивності смуги при 260 нм. Окиснені форми НАД+ і НАДФ+ проявляють виражену флюорисценцію з довжиною хвилі 440 нм.[3]

Біологічні функції

ред.

У складі НАД+ і НАДФ+ ніацин бере участь в обміні речовин. Є приблизно сотня нікотинамідзалежних ферментів. НАД+ і НАДФ+ є коферментами багатьох дегідрогеназ, необхідних для вироблення енергії в клітині: виступають акцепторами і проміжними переносниками атомів водню на початкових стадіях окиснення вуглеводів, жирних кислот, амінокислот, гліцерину, на стадії циклу Кребса і в термінальних стадіях дегідрування в дихальному ланцюзі та монооксигеназному ланцюзі.[3]

Таким чином, вітамін В3 бере участь в енергозабезпеченні клітин і в знешкодженні шляхом окиснення природних та чужорідних речовин (монооксигеназний ланцюг окиснення).

Примітки

ред.
  1. Niacin. DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets. Архів оригіналу за 25 червня 2013. Процитовано 14-January-2012.
  2. Niacin — PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Архів оригіналу за 25 червня 2013. Процитовано 29 січня 2013.
  3. а б в г Гонський Я. І., Максимчук Т. П. Біохімія людини: підручник. - Тернопіль: Укрмедкнига, 2001. — 736 С. ISBN 966-7364-17-8 (С.130-132)

Джерела

ред.

Посилання

ред.