Вікіпедія

Хлоропірамін

хімічна сполука
(Перенаправлено з Супрастин)

Хлоропірамін (англ. Chloropyramine) — синтетичний препарат, що є похідним етилендіаміну[ru] та належить до антигістамінних препаратів І покоління, для перорального та парентерального застосування.

Хлоропірамін
Систематизована назва за IUPAC
N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]pyridin-2-amine
Класифікація
ATC-код D04AA09
PubChem 25295
CAS 59-32-5
DrugBank
Хімічна структура
Формула C16H20ClN3 
Мол. маса 289,803 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність 100%
Метаболізм Печінка
Період напіввиведення НД
Екскреція Нирки, фекалії
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата СУПРАСТИН®,
ВАТ«Фармацевтичний завод «ЕГІС»,Угорщина
UA/0322/01/01
26.02.2014-26/02/2019

Фармакологічні властивості ред.

 
Просторова модель молекули

Хлоропірамін — синтетичний препарат, що є похідним етилендіаміну та належить до групи антигістамінних препаратів І покоління. Механізм дії препарату полягає у неселективному блокуванні Н1-рецепторів гістаміну, а також блокуванні м-холінорецепторів та серотонінових рецепторів[1]. Хлоропірамін знижує проникність капілярів, знижує спазмогенний вплив гістаміну на гладку мускулатуру бронхів та кишечнику, має приблювотний та спазмолітичний ефект[1], та зменшує гіпотензивний ефект гістаміну. Хлорпропамін попереджує розвиток та полегшує перебіг алергічних реакцій негайного типу. Препарат має виражений протисвербіжний ефект, що виражений не тільки при алергічний дерматозах, але при свербежі неалергічного походження[1]. Хлоропірамін має здатність до зв'язування із Н1-рецепторами головного мозку та одночасно блокує серотонінові та ацетилхолінові рецептори головного мозку, що обумовлює седативний та снотворний ефект препарату.[1] Це дає можливість застосовувати препарат у випадках, коли слід поєднувати антигістамінний та седативний ефект (у випадку атопічного дерматиту, гострої та хронічної екземи, вираженого свербежу шкіри).[1][2] Хлоропірамін може застосовуватися як перорально, так і вводитися внутрішньом'язово, а у важких випадках (наприклад набряк Квінке або анафілактичний шок) препарат може застосовуватися внутрішньовенно[1]. Хлоропірамін може застосовуватися у немовлят старших 1 місяця[1][3].

Фармакокінетика ред.

Хлоропірамін швидко всмоктується як при пероральному, так і при парентеральному застосуванні. Початок дії препарату спостерігається через 15 хвилин після перорального застосування, максимальна концентрація в крові досягається протягом 2 годин, дія препарату триває 3—6 годин[1][3]. Хлоропірамін рівномірно розподіляється в організмі. Препарат проникає через гематоенцефалічний бар'єр[1][4]. Хлоропірамін проникає через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Метаболізується препарат у печінці. Виводиться препарат переважно нирками, частково виводиться з калом (у дітей виведення хлоропіраміну проходить швидше)[1]. Період напіввиведення хлоропіраміну не досліджений, але існує імовірність уповільнення виведення препарату при порушеннях функції печінки.[3]

Показання до застосування ред.

Хлоропірамін застосовується при сезонному алергічному риніті; кон'юнктивіті; кропив'янці; контактному та атопічному дерматиті, екземі, нейродерміті (у тому числі у дітей)[2]; аліментарній алергії; алергічних реакціях, спричинених лікарськими засобами; алергії, спричиненій укусом комах; на початкових стадіях бронхіальної астми; у дітей при гострих респіраторних захворюваннях та кишкових інфекціях. Препарат може застосовуватися як допоміжний метод лікування при важких алергічних реакціях та набряку Квінке.

Побічна дія ред.

При застосуванні хлоропіраміну можуть спостерігатися наступні побічні ефекти[5]:

  • Алергічні реакції — зрідка висипання на шкірі, свербіж шкіри, фотодерматоз.
  • З боку травної системи — зрідка нудота, блювота, сухість в роті, діарея або запор, анорексія або підвищення апетиту, посилення симптомів гастро-езофагеального рефлюксу, біль у епігастрії.
  • З боку нервової системи — часто сонливість, підвищена втомлюваність, запаморочення; у дітей можливо частково стимулююча дія на центральну нервову систему, що проявляється у неспокої, підвищеній дратівливості, безсонні.
  • З боку серцево-судинної системи — рідко (переважно у літніх хворих) тахікардія, аритмія, артеріальна гіпотензія.
  • З боку сечовидільної системи — рідко затруднення при сечопуску.
  • Зміни в лабораторних аналізах — рідко лейкопенія, агранулоцитоз, тромбоцитопенія, гемолітична анемія.

Протипоказання ред.

Хлоропірамін протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату, закритокутовій глаукомі, загостренні бронхіальної астми, виразковій хворобі шлунку, інфаркті міокарду, аритмії, одночасному прийомі інгібіторів МАО, аденомі простати та затримці сечі. Хлоропірамін застосовується у дітей віком від 1 місяця. Хлоропірамін протипоказаний при вагітності та годуванні грудьми (адекватних та добре контрольованих досліджень на вагітних не було проведено).[3]

Форми випуску ред.

Хлоропірамін випускається у вигляді таблеток по 0,025 г та ампул по 1 мл 2% розчину.[4]

Синтез ред.

Хлоропірамін, N-(4-хлоробензил)-N′,N′-диметил-N-2-піридилетилендіамін синтезують реакцією 2-бромопіридіну з 2-бромопіридин з N-(4-хлоробензил)-N′,N′-диметилетилендіамін. N-(4-Chlorobenzyl)-N′,N′-диметилетилендіамін, натомість синтезують конденсуючи 4-хлорбензальдегід з подальшим зменшенням імінної групи[6].

 

Примітки ред.

  1. ↑ а б в г д е ж и к л Хлоропирамин (Супрастин) — современные аспекты применения в терапии аллергодерматозов [Архівовано 19 серпня 2014 у Wayback Machine.] (рос.)
  2. ↑ а б Архівована копія (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 4 березня 2016. Процитовано 14 листопада 2014.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
  3. ↑ а б в г Супрастин от аллергии (рос.)
  4. ↑ а б " Супрастин в Справочнике Машковского.[недоступне посилання з липня 2019](рос.)
  5. ↑ CHLOROPYRAMINE (ХЛОРОПИРАМИН) (рос.)
  6. ↑ Vaughan, J. R.; Anderson, G. W.; Clapp, R. C.; Clark, J. H.; English, J. P.; Howard, K. L.; Marson, H. W.; Sutherland, L. H.; Denton, J. J. (March 1949). Antihistamine agents; halogenated N,N-dimethyl-N-benzyl-N-(2-pyridyl)-ethylenediamines. Journal of Organic Chemistry. 14 (2): 228—234. doi:10.1021/jo01154a006. Процитовано 14.11.2014. (англ.)

Джерела ред.

Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Хлоропірамін&oldid=40925335