Відкрити головне меню

Ацетилхолін

хімічна сполука

Ацети́лхолі́н, скорочено АХ[2][3] (англ. ACh) — хімічна речовина, естер оцтової кислоти та холіну, нейромедіатор як у периферичній, так і у центральній нервовій системі багатьох живих організмів, включаючи людину. Перший відкритий фізіологами нейротрансмітер.

Ацетилхолін
Acetylcholine.svg
Систематична назва 2-(ацетилокси)-N, N,N-триметилетанамін
Ідентифікатори
Номер CAS 51-84-3
Номер EINECS 200-128-9
DrugBank 03128
KEGG C01996
ChEBI 15355
SMILES CC(=O)OCC[N+](C)(C)C[1]
InChI 1S/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1
Номер Бельштейна 1764436
Номер Гмеліна 326108
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічні властивостіРедагувати

Ацетилхолін — це естер оцтової кислоти та холіну з хімічною формулою CH3COOCH2CH2N+(CH3)3.

За систематикою IUPAC має назву 2-(ацетилокси)-N, N,N-триметилетанамін (лат. 2-(acetyloxy)-N,N,N-trimethylethanaminium).

Фізіологічна рольРедагувати

Подальша робота показала, що зв'язування ацетилхоліну з ацетилхоліновим рецептором на волокнах посмугованих м'язів відкриває канали у мембрані. Йони натрію заходять до саркоплазми волокна, викликаючи появу потенціалу дії і стимулюючи м'язове скорочення. Ацетилхолін є збудливим медіатором у головному мозку. Травні залози, що отримують імпульси від парасимпатичної частини автономної нервової системи стимулюються таким же чином. Разом з тим ацетилхолін є гальмівним медіатором для серця, судин, залоз шкіри.

Біосинтез і деградаціяРедагувати

Ацетилхолін синтезується в деяких нейронах за допомогою ензиму Холінацетилтрансфераза з молекул холіну та ацетил-КоА. Органічні сполуки ртуті добре зв'язуються з тіоловими групами, що пояснює їх ефект блокування роботи холінацетилтрансферази. Це блокування може привести до ацетилхолінової недостатності та вплинути на роботу м'язів.

Зазвичай фермент ацетилхолінестераза перетворює ацетилхолін на неактивні метаболіти холін та оцтову кислоту. Різкий ефект нервових агентів[джерело?] зумовлений блокуванням цього ензиму, призводить до безперервної стимуляції м'язів, залоз та центральної нервової системи.

Деякі інсектициди ефективні завдяки блокуванню цього ферменту в комах. Недостатній синтез ацетилхоліну у мозку спостерігається при хворобі Альцгеймера, тому блокатори ацетилхолінестерази (руйнівника ацетилхоліну) вважаються потенційними лікарськими засобами проти цієї хвороби[джерело?].

Секреторні зониРедагувати

Ацетилхолін виділяється в:

Токсин ботулізму пригнічує виділення ацетилхоліну, а отрута павука чорна вдова (Latrodectus mactans[en]) має зворотний ефект.[джерело?]

ФармакологіяРедагувати

Існують два основних класи холінорецепторів (AChR): нікотинові та мускаринові. Вони так названі за токсинами, які є лігандами та активаторами кожного з класів — нікотином (присутній у пасльонових рослин) і мускарином (токсином мухомору).

Нікотинові рецепториРедагувати

Нікотинові AChR'и є іонотропними рецепторами, пропускаючи іони натрію, калію та хлору. Вони стимулюються нікотином та блокуються отрутою кураре. Усі периферичні AChR'и нікотинові, наприклад, ті що у серці чи на нейром'язових з'єднаннях. Вони також знайдені у мозку, але в невеликій кількості.[джерело?]

Мускаринові рецепториРедагувати

Мускаринові рецептори метаботропні, належать до класу рецепторів, спряжених із G-білками та діють довше, активуються мускарином та блокуються атропіном. Екстракти цієї рослини містять цю речовину, та її дія на мускаринові AChR'и що викликають розширення зіниці раніше застосувалися у багатьох європейських країнах. Тепер ACh інколи використовується при хірургії катаракти щоб викликати швидке розширення зіниці. Він повинен бути доставлений інтраокулярно, тому що холінестераза рогової оболонки метаболізує ацетилхолін з поверхні до того, як він може дифундувати в око. Препарат продається під торговельною маркою «Міокол-Е» (Miochol-E, CIBA Vision)[джерело?]. Подібні ліки використовуються, щоб викликати мідріаз (розширення зірниці) при кардіопульмонарній реанімації (CPR) та багатьох інших ситуаціях.[джерело?]

Патології і використання у медициніРедагувати

Захворювання міастенія, що характеризується слабкістю м'язів та втомою, має місце, коли тіло виробляє автоантитіла проти ацетилхолінових рецепторів, та тому пригнічує відповідну передачу ацетилхолінових сигналів. Ліки ефективні проти цього захворювання — блокатори ацетилхолінестерази (наприклад, неостигмін[en] та піридостігмін[en]) .

Блокування чи стимулювання дії ацетилхоліну широко використовується в медицині.

Інгібітори ацетилхолінестерази[en] підвищують дію ацетилхоліну, затримуючи його розпад; деякі використовуються як нервові агенти або пестициди. Клінічно застосування щоб звернути дію м'язових релаксантів, щоб лікувати міастенію та хворобу Альцгеймера (рівастигмін[en], що підвищує холінергічну активність мозку).

Агоністи ACh-рецепторівРедагувати

Антагоністи ACh-рецепторівРедагувати

У рослинРедагувати

Зустрічається у жалючому соці листя кропиви жалкої (Urtica urens L.). Разом з гістаміном, потрапляючи до ранки на шкірі, діють на нервові закінчення, викликаючи печію та свербіж.[4]

Історія відкриттяРедагувати

Ацетилхолін (ACh) був уперше виділений у 1914 Генрі Галлетом Дейлом по його дії на серцеву тканину. Підтверджений як нейротрансмітер Отто Леві, який спершу дав йому ім'я «ваґусштоф» (vagusstoff) за латинською назвою блукаючого нерва, звідки його було виділено.

Обидва вчені отримали Нобелівську премію з медицини (1936).

ПриміткиРедагувати

  1. acetylcholine
  2. Н. О. Сибірна, Г. Я. Гачкова, І. В. Бродяк та ін. (2018). Функціональна біохімія. Львів: Видавництво Львівського національного університету імені Івана Франка. с. 9. ISBN 978-617-10-0351-4. 
  3. Шевчук В. Г. та ін. Фізіологія. 2-ге видання: Підручник для ВМНЗ IV р.а.. Нова Книга. с. 12. ISBN 9789663825328. 
  4. М. Л. Рева, Н. Н. Рева Дикі їстівні рослини України / Київ, Наукова думка, 1976—168 с. — С. 23

ДжерелаРедагувати

  • Brenner, G. M. (2000). Pharmacology. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6
  • Canadian Pharmacists Association (2000). Compendium of Pharmaceuticals and Specialties (25th ed.). Toronto, ON: Webcom. ISBN 0-919115-76-4
  • Carlson, NR (2001). Physiology of Behavior-7th ed. Needham Heights, MA: Allyn and Bacon. ISBN 0-205-30840-6

ПосиланняРедагувати