Фолієва кислота

Фолієва кислота
	; Фолієва кислота
Назва за IUPAC	(2S)-2-[[4-[(2-аміно-4-оксо-1Н-птеридин-6-іл)метиламіно]бензоїл]пентадіова кислота
Інші назви	фолацин, фолат,; птероїл-L-глютамінова кислота,; вітамін B9, вітамін Bc, вітамін M
Ідентифікатори
Номер CAS	59-30-3
PubChem	6037
Номер EINECS	200-419-0
DrugBank	00158
KEGG	D00070 і C00504
Назва MeSH	D03.633.100.733.631.400
ChEBI	27470
RTECS	LP5425000
Код ATC	B03BB01
SMILES	O=C(N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O)C1=CC=C(NCC2=NC(C(NC(N)=N3)=O)=C3N=C2)C=C1
InChI	1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
Номер Бельштейна	100781
Властивості
Молекулярна формула	C19H19N7O6
Молярна маса	441,4 г/моль
Зовнішній вигляд	жовто-оранжевий кристалічний порошок
Тпл	250 °C (523 K), (розклад)
Розчинність (вода)	0,0016 мг/мл (25 °C)
Кислотність (pKa)	1st: 2,3, 2nd: 8,3
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Фолієва кислота (лат. acidum folicum) — вітамін В₉ або В_с, що впливає на кровотворення, стимулює утворення еритроцитів та лейкоцитів, знижує вміст холестерину у крові. При авітамінозі розвивається недокрів'я.

Вітамін В9 включає декілька біоактивних речовин: параамінбензойну кислоту, глутамінову кислоту, які входять в хімічну будову вітаміну. Похідні фолієвої кислоти, саму фолієву кислоту та споріднені сполуки називають фолатами.

Загальні відомостіРедагувати

1931 року дослідниця Люсі Віллс^[en] повідомила про те, що прийом дріжджового екстракту допомагає вилікувати анемію у вагітних жінок. Це спостереження привело дослідників наприкінці 1930-х років до ідентифікації фолієвої кислоти як головного чинника, що діє у складі дріжджів. Вперше фолієву кислоту виділено з листя шпинату (лат. follium — листок) у 1941 році, а також вперше синтезовано хімічним способом в 1945 році^[1].

У рослинах вітамін перебуває переважно у зв'язаній формі, яка не є біологічно активною. Потрапляючи із їжею до дванадцятипалої кишки, під дією ферментів переходить у вільну форму. Вітамін входить до складу ферментів, що беруть участь в біосинтезі метіоніну, пуринових основ. Рослинними джерелами фолієвої кислоти є листові овочі, картопля, яблука, абрикоси. Міститься у волоських горіхах. У перестиглих плодах її рівень вищий. Фолієва кислота позитивно впливає на лікування деяких важких форм анемії і малокрів'я людини.

Біологічна рольРедагувати

Фолієва кислота необхідна для створення і підтримки в здоровому стані нових клітин, тому її наявність особливо важлива в періоди швидкого розвитку організму — на стадії раннього внутрішньоутробного розвитку і в ранньому дитинстві. Процес реплікації ДНК вимагає участі фолієвої кислоти, і порушення цього процесу збільшує небезпеку розвитку ракових пухлин. У першу чергу, від нестачі фолієвої кислоти страждає кістковий мозок, в якому відбувається активний поділ клітин. Клітини-попередники червоних кров'яних тілець (еритроцитів), що утворюються в кістковому мозку, при дефіциті фолієвої кислоти збільшуються в розмірі, утворюючи так звані мегалобласти (див. макроцитоз) і приводять до мегалобластної анемії.

Добова нормаРедагувати

Ступінь всмоктування та перетворювання фолієвої кислоти залежить від характеру їжі і способу її приготування. Біодоступність синтетичної фолієвої кислоти вища, ніж у фолієвої кислоти, одержуваної з їжею^[2]. Щоб знівелювати вплив цих факторів, рекомендована добова норма вимірюється в мікрограмах «харчового фолатного еквіваленту». Радянські нормативні документи рекомендували вагітним жінкам вживати 600 мкг, годуючим — 500 мкг, а всім іншим — 400 мкг фолієвого еквівалента на добу^[3].

В середньому потреба людини у фолієвій кислоті становить 200–300 мкг. Рекомендовані ВООЗ норми споживання фолатів^[4]:

Вік людини	РНП, мкг/добу
0-12 місяців	50
1-3 роки	70
4-6 років	100
6-10 років	150
11+ років	200

Біохімічні властивостіРедагувати

При нагріванні руйнується до 50-90% вітаміну В₉. Фолієва кислота є одним з ферментів синтезу амінокислот і бере участь в обміні холіну. Потреба в цьому вітаміні росте зі збільшенням вмісту вітаміну В₁₂. Добова потреба В₉ становить 0,2 мг.

Як ендо-, так і екзогенна фолієва кислота відновлюється до тетрагідрофолієвої кислоти — коферменту, який необхідний для багатьох процесів метаболізму. Фолієва кислота бере участь у синтезі амінокислот, нуклеїнових кислот, піримідинів, пуринів, обміні холіну. У поєднанні з вітаміном В₁₂ (ціанокобаламіном) стимулює процес кровотворення, частково еритропоез. Необхідна для нормального розвитку інших клітин крові, в тому числі утворення і дозрівання мегалобластів. Наслідком дефіциту фолієвої кислоти є гальмування переходу з мегалобластичної в нормобластичну фазу кровотворення. Препарат призначають для профілактики дефіциту фолієвої кислоти у періоди вагітності та лактації.

ПриміткиРедагувати

↑ Angier A.B. et al. Synthesis of a compound identical with the L. Casei Factor. Science 1945;102:227
↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08. Архів оригіналу за 16.06.2013. Процитовано 04.05.2013.
↑ Здоровая пища и питание женщин и их семей, Европейское региональное бюро ВОЗ: Здоровая пища и питание женщин и их семей, стр.35.

ЛітератураРедагувати

Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.33,252,285,298,456,485-488)
Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)