Етиламін
Етиламін, також відомий як етанамін — органічна сполука з формулою CH3CH2NH2. Безбарвний газ, який має різкий запах, схожий на аміак. Конденсується трохи нижче кімнатної температури до рідини, яка змішується практично з усіма розчинниками. Це нуклеофільна основа, що характерно для амінів. Етиламін широко використовують у хімічній промисловості та органічному синтезі[3].
| Етиламін[1] | |
|---|---|
| |
 Кулестержнева модель етиламіну
|
 Просторова модель етиламіну
|
| Інші назви | Етанамін |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 75-04-7 |
| PubChem | 6341 |
| Номер EINECS | 200-834-7 |
| KEGG | C00797 |
| Назва MeSH | ethylamine |
| ChEBI | 15862 |
| RTECS | KH2100000 |
| SMILES | CCN |
| InChI | InChI=1S/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3 |
| Номер Бельштейна | 505933 |
| Номер Гмеліна | 897 |
| 3DMet | B00176 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H7N |
| Молярна маса | 45,08 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвний газ |
| Запах | рибний, аміачний |
| Густина | 688 кг м−3 (при 15 °C) |
| Розчинність (вода) | Змішується |
| Тиск насиченої пари | 116.5 кПа (при 20 °C) |
| Кислотність (pKa) | 10.8 |
| Основність (pKb) | 3.2 |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−57.7 кДж моль−1 |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | TWA 10 ppm (18 mg/m3)[2] |
| ЛД50 |
|
| ГГС піктограми |  
|
| ГГС формулювання небезпек | 220, 319, 335 |
| ГГС запобіжних заходів | 210, 261, 305+351+338, 410+403 |
| NFPA 704 |
 4
3
0
|
| Вибухові границі | 3.5–14% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Синтез
ред.Етиламін виробляють у великих масштабах двома способами. Найчастіше етанол і аміак взаємодіють у присутності оксидного каталізатора:
- CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O
У цій реакції етиламін утворюється спільно з діетиламіном і триетиламіном. Загалом промисловим способом виробляють близько 80 мільйонів кілограмів цих трьох амінів на рік[3]. Його також одержують відновним амінуванням ацетальдегіду.
- CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
Етиламін можна отримати кількома іншими способами, але вони неекономічні. Етилен і аміак взаємодіють з утворенням етиламіну в присутності аміду натрію або споріднених основних каталізаторів[4].
- H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
Гідрування ацетонітрилу, ацетаміду та нітроетану дає етиламін. Ці реакції можна здійснити стехіометрично за допомогою алюмогідриду літію . Іншим способом етиламін можна синтезувати шляхом нуклеофільного заміщення галогенетану (наприклад, хлоретану або брометану) аміаком, використовуючи сильну основу, таку як гідроксид калію. Цей метод дає значні кількості побічних продуктів, включаючи діетиламін і триетиламін[5].
- CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
Етиламін також утворюється природним шляхом у космосі; він є компонентом міжзоряних газів[6].
Реакції
ред.Як інші прості аліфатичні аміни, етиламін є слабкою основою: pKa [CH3CH2NH3]+ дорівнює 10,8[7][8]
Етиламін вступає в реакції, характерні для первинних алкіламінів, таких як ацилювання та протонування. Реакція з сульфурилхлоридом з наступним окисленням сульфонаміду дає діетилдіазен, EtN=NEt[9]. Етиламін можна окислити за допомогою сильного окислювача, наприклад перманганату калію, з утворенням ацетальдегіду.
Етиламін, як і деякі інші малі первинні аміни, є хорошим розчинником для металевого літію, утворюючи іон [Li(amine)4]+ і сольватований електрон. Такі розчини використовуються для відновлення ненасичених органічних сполук, таких як нафталіни[10] і алкіни .
Застосування
ред.Етиламін є прекурсором багатьох гербіцидів, включаючи атразин і симазин. Він також міститься в гумових виробах[3].
Примітки
ред.- ↑ Merck Index, 12th Edition, 3808.
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0263. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- ↑ а б в Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine [Архівовано 2012-09-12 у Archive.is], United States Patent 7161039.
- ↑ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia [Архівовано 2008-05-28 у Wayback Machine.], St Peter's School
- ↑ NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013
- ↑ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed.
- ↑ H. K. Hall, Jr. (1957). Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441—5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ↑ AZOETHANE. Organic Syntheses. 52: 11. 1972. doi:10.15227/orgsyn.052.0011.
- ↑ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin [Архівовано 2007-09-30 у Wayback Machine.], Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)