Ацетамі́д — органічна сполука, амід оцтової кислоти. За звичайних умов чистий ацетамід є прозорими, безбарвними кристалами, що повільно випаровуються на повітрі і при дії світла. Може мати сіруватий відтінок за наявності домішок карбонатів. Кристали є дуже гіркими на смак.

Ацетамід
Acetamid.svg
Acetamide-3D-balls.png
Назва за IUPAC ацетамід[1]
Інші назви амід оцтової кислоти
етанамід
Ідентифікатори
Номер CAS 60-35-5
Номер EINECS 200-473-5
DrugBank 02736
KEGG C06244
ChEBI 27856
RTECS AB4025000
SMILES CC(=O)N[2]
InChI InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Номер Бельштейна 1071207
Номер Гмеліна 1500
Властивості
Молекулярна формула C2H5NO
Молярна маса 59,067 г/моль
Густина 1,159 г/см³ (при 20 °C)
0,9986 г/см³ (при 85 °C)
Тпл 80,16 °C[3]
Ткип 222,0 °C[3]
Розчинність (вода) 40,8 % (при 20 °C)
Діелектрична проникність (ε) 67,6
Показник заломлення (nD) 1,4278
Дипольний момент 3,68±0,03 D
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-317,0 кДж/моль
Ст. ентропія So298 115,0 Дж/(моль·K)
Теплоємність, cop 91,3 Дж/(моль·K)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ацетамід застосовується як розчинник і пластифікатор.

Поширення у природіРедагувати

Докладніше: Ацетамід (мінерал)

У надрах Землі ацетамід був знайдений у вугільних териконах Львівсько-Волинського басейну. Новознайдений органічний мінерал мав велику схожість із природним хлоридом амонію (мінерал нашатир[ru]), супутником якого він був і, ймовірно, саме через це тривалий час не був розпізнаний як окремий індивід. У 1974 році Міжнародна мінералогічна асоціація затвердила назву ацетамід і для мінеральної форми сполуки.[4]

Поклади мінерального ацетаміду зафіксовані поблизу Червонограда (Львівська область) і Шемокіна (Пенсільванія, США).[5]

Про спостереження ацетаміду у позаземному просторі вперше повідомили у 2006 році. Використовуючи телескоп Грін-Бенк, науковці виявили його у сузір'ї Стрілець B2. На той момент ацетамід був найбільшою із зафіксованих у міжзоряному середовищі сполук із пептидним зв'язком.[6]

У 2015 році в ході місії космічного апарату «Філи» присутність ацетаміду була зафіксована на кометі 67P/Чурюмова—Герасименко. Разом з ним, вперше в історії дослідження комет, також були виявлені метилізоціанат, ацетон та пропаналь.[7]

Фізичні властивостіРедагувати

Ацетамід має дві кристалічні форми — стійку гексагональну і нестійку орторомбічну.

 
Гексагональна форма

Кристали ацетаміду мають твердість 1—1,5 за шкалою Мооса.

Методом дифракції електронів встановлено, що відстань для пари атомів CO становить 1,220 Å, а для пари C—N — 1,380 Å.

ОтриманняРедагувати

Більшість промислових методів отримання ацетаміду базуються на реакції розкладання (дегідратації) ацетату амонію:

 

Альтернативним способом є гідратація акрилонітрилу:

 

Цей метод має певні переваги завдяки низькій ціні вихідного акрилонітрилу, котрий є побічним продуктом окисного амонолізу[ru] пропену. Для каталізованого міддю процесу вихід сягає 83 %. Також застосовується біокаталіз бактеріями.

Іншими способами синтезу ацетаміду є реакції ацетилгалогенідів або оцтового ангідриду з аміаком:

 
 

Хімічні властивостіРедагувати

Ацетамід легко розчиняється у воді, але гідроліз (до оцтової кислоти) протікає дуже повільно. Сполука демонструє амфотерні властивості — константа кислотності pKa становить 15,1.

Проявляючи кислотні властивості, ацетамід здатен утворювати солі, однак лише при реакції із сильними мінеральними кислотами на кшталт HCl, HBr, HNO3:

 

При нагріванні з гігроскопічними речовинами, наприклад, з P2O5, молекула втрачає воду й перетворюється на ацетонітрил:

 

ПриміткиРедагувати

  1. Chapter 5. Constructing Preferred IUPAC Names // IUPAC Provisional Recommendations. — 2004. — P. 50. (англ.)
  2. acetamide
  3. а б За тиску 101,3 кПа.
  4. Сребродольский Б. И. Ацетамид CH3CONH2 — новый минерал // Записки Российского минералогического общества. — 1975. — Т. 104, вип. 3. — С. 326—328. — ISSN 0869-6055. Архівовано з джерела 5 березня 2016. Процитовано 24 червня 2017. (рос.)
  5. Handbook of mineralogy — Acetamide [Архівовано 4 березня 2016 у Wayback Machine.] (англ.)
  6. Hollis, J. M. et al.. Detection Of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule With A Peptide Bond // The Astrophysical Journal. — 2006. — Т. 643 (1 лютого). — С. L25—L28. — DOI:10.1086/505110. (англ.)
  7. Science On The Surface Of A Comet. esa.int. European Space Agency. 30 липня 2015. Архів оригіналу за 24 червня 2017. Процитовано 24 червня 2017.  (англ.)

ДжерелаРедагувати

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Wagner Jr., Frank S. Acetic Acid // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 1. — P. 73. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0103052023010714.a01.pub2. (англ.)
  • Cheung, H., Tanke, R. S., Torrence, G. P. Acetic Acid // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 23—24. — DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2. (англ.)
  • Краткая химическая энциклопедия / Отв. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1. А—Е. — 1182 с. (рос.)
  • https://www.mindat.org/min-13.html [Архівовано 6 квітня 2019 у Wayback Machine.]