2-толуїдин
2-толуїди́н (орто-толуїдин, 2-метиланілін) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів. За стандартних умов є безбарвною рідиною, яка стає червоно-коричневою на світлі чи повітрі з характерним запахом. У твердому стані має дві форми.[1]
| Структурна формула | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 2-метиланілін | |||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 2-метиланілін | |||||||||||||||
| Інші назви |
2-толуїлин, орто-толуїдин | |||||||||||||||
| Хімічна формула | С7H9N | |||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||
| Молярна маса | 107,16 г/моль [1] | |||||||||||||||
| Агрегатний стан |
Рідина [1] | |||||||||||||||
| Густина |
1 г/см3 (20 °C) [1] | |||||||||||||||
| Температура плавлення |
-24,4 °C (α-форма) [1] -16,3 °C (β-форма) [1] | |||||||||||||||
| Температура кипіння |
200 °C [1] | |||||||||||||||
| Температура самозаймання |
480 °C [1] | |||||||||||||||
| Тиск насиченої пари |
0,35 hPa (25 °C) [1] | |||||||||||||||
| Розчинність |
15 г/л (H2O, 20 °C) [1] | |||||||||||||||
| Термодинамічні властивості | ||||||||||||||||
| ΔcH⦵298 |
4038 кДж·моль-1[2] | |||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||
| H-фрази | H: H301+H331, H319, H350, H410 | |||||||||||||||
| P-фрази | P: P201, P202, P273, P301+P310, P304+P340+P311, P305+P351+P338 | |||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||
| LD50 |
670 мг/кг (орально, пацюк) [1] | |||||||||||||||
| LC50 |
3,78 мг/дм3/4 год (інгалятивно, пацюк)) [1] | |||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||
Отримання
ред.2-толуїдин отримують нітруванням толуену з подальшим відновленням 2-нітротолуену.[2]
При нітруванні утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуену та 4-нітротолуену у відношенні 15:1:9, яку розділяють за допомогою дистиляції.[2]
При синтезі толуїдину у промислових масштабах, гідрогенування відбувається в газовій фазі у присутності каталізатора (наприклад, нікель Ренея) за температури понад 250 °С.[2]
При синтезі у менших масштабах, гідрогенування зазвичай відбувається в рідкій фазі, також з каталізатором, за температури до 150 °С і тиску 350 ― 3500 кПа.[2]
Хімічні властивості
ред.Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліна. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення, при цьому положення, де опиняється замісник, передусім визначається аміногрупою.[2]
Використання
ред.2-толуїдин використовується для отримання 6-етил-2-метиланіліну, проміжної сполуки у виготовленні гербіцидів. Також застосовується для одержання проміжних сполук у синтезі барвників, епоксидних смол, ліків і речовин для гуми.[2]
Токсичність
ред.О-толуїдин є токсичною сполукою. Викликає метгемоглобінемію, подразнює очі та шкіру та є канцерогеном.[1]
Примітки
ред.- ↑ а б в г д е ж и к л м н п р GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.
- ↑ а б в г д е ж Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.