Номенклатура органічних сполук ІЮПАК

Міжнародна номенклатура IUPAC є міжнародно визнаною та найуживанішою номенклатурою хімічних сполук. Правила номенклатури органічних сполук детально описані в Синій книзі IUPAC (IUPAC Blue Book).^[1]

Загальні засади ред.

Номенклатуру із Синьої книги можна використовувати для надання систематичних назв усім сполукам, які містять щонайменш один атом Карбону й жодного елемента з груп 1-12. Базовим принципом для цього є пошук і називання вихідної структури (тобто тої, що лежить в основі фрагменту, який потрібно назвати).

Коли застосування конкретних назв має найбільший сенс з точки зору систематики або зрозумілості, IUPAC відносить їх до розряду «Преференційних назв IUPAC» (англ. Preferential IUPAC names, скорочено — PIN). Будь-які назви, що не є преференційними, але також не порушують загальні принципи номенклатури IUPAC, таким чином, відносятьтся до «Загальних назв IUPAC» (англ. General IUPAC names). Зазвичай преференційними назвами є систематичні назви сполук, але у випадку деяких відомих сполук преференційними є їхні усталені назви (англ. retained names). Наприклад, назви «фенол» і «оцтова кислота» завжди асоціюються з цими сполуками; тому вони є преференційними. Однак, наприклад, замість «ацетону», хоча це й є усталена назва, рекомендується вживати «пропан-2-он».

Принциповим елементом у номенклатурі органічних сполук IUPAC є Карбон. Тобто, назви сполук, що містять інші елементи окрім Карбону й Гідрогену, є похідними від схожих структур, які складаються тільки з Карбону й Гідрогену. У виданні Синьої книги 2013го року замінна номенклатура використовується для всіх натуральних елементів (тобто, тих, що не були штучно отримані) з груп 13-17:


13	14	15	16	17
B бор	C вуглець	N азот	O кисень	F фтор
Al алюміній	Si кремній	P фосфор	S сірка	Cl хлор
Ga галій	Ge германій	As астат	Se селен	Br бром
In індій	Sn олово	Sb стибій	Te телур	I йод
Tl талій	Pb свинець	Bi бісмут	Po полоній	At астат

Таким чином, прості насичені сполуки цих елементів із воднем мають закінчення -ан (за аналогією з метаном, етаном і т. д.): ${\ce {BH3}}$ — боран, ${\ce {AlH3}}$ — алюман, ${\ce {SiH4}}$ — силан, ${\ce {PH3}}$ — фосфан тощо; це є основою «Загальної ан-номенклатури». Звісно, ${\ce {H2S}}$ (сірководень), ${\ce {H3N}}$ (амоніак) мають звичні тривіальні назви, які завжди використовуються при найменуванні цих сполук. Це, як зазначено вище, є преференційні назви, в той час як за допомогою ан-номенкатури утворюються загальні назви. З тієї ж причини сама сполука ${\ce {CH4}}$ має назву «метан», а не «карбан».

Типи назв у номенклатурі ІЮПАК ред.

Номенклатура ІЮПАК виділяє три типи назв, що можуть застосовуватись:^[2]

Систематичні: назви, що підібрані згідно спеціальних правил (див. Номенклатурні операції):


Пентан-2-он	3-Метилгексан

Напівтривіальні: назви, в яких тільки частина має систематичний зміст:


Бутан	Гліоксаль

Тривіальні: назви, що часто описують певну властивість чи шлях походження сполуки, але не несуть ніякого систематичного змісту:


Анілін	Ванілін

Номенклатурні операції ред.

IUPAC пропонує використання різних номенклатурних операцій з метою створення найлаконічнішої та ємної назви для кожної конкретної сполуки. В деяких випадках одну й ту ж сполуку можна назвати по-різному, використовуючи різні набори операцій, але преференційною назвою (PIN) може бути тільки одна.

Деякі операції, через їхню уживаність, лежать в основі певних (під-)номенклатур ІЮПАК (тобто номенклатур, що більше підходять для конкретних класів сполук). Так, загальними номенклатурами для похідних вуглеводнів є замісна й радикально-функціональна номенклатури, поліциклічні сполуки називають переважно за номенклатурою фон Беєра, гетероцикли отримують свої назви за номенклатурою Ганча-Відмана.

Отже, наступні операції можуть буди проведені:^[1]

Замісна операція ред.

Один або кілька атомів водню в вихідній сполуці заміщено на інший атом або групу атомів.


Етан (PIN)	Етантіол (PIN)	Бензен (PIN)	Бромобензен (PIN)

Замінна операція ред.

Один атом або група атомів (окрім атомів водню) замінено на інший атом або групу атомів.

Бензен (PIN) Силабензен (PIN)	Піран (PIN) Тіапіран (PIN)
Циклотетрадекан (PIN) Силациклотетрадекан (PIN)	Циклопента[cd]пентален (PIN) 1,2,3,4,5,6-Гексааза- циклопента[cd]пентален (PIN)

Адитивна операція ред.

Молекула сполуки «збирається» з фрагментів без утрати атомів або груп.

Нафталін (PIN) 1,2,3,4-Тетрагідронафталін (PIN)

Стирен Стиреноксид

Етилбензен (PIN) 2-Фенілоксиран (PIN)

{\mathsf {H_{3}C{-}\quad {+}\quad {-}OH\quad \quad \quad \Longrightarrow \quad \quad \quad H_{3}C{-}OH}}

Метил- Спирт Метиловий спирт

(Префікс) (Функціональна група) Метанол (PIN)

Метил- Феніл- Етер Фенілметиловий етер

(Префікс) (Префікс) (Функц. група) Анізол (PIN)

Субтрактивна операція ред.

Сполука втрачає атом чи групу атомів, що відображується в її назві.

${\ce {CH3*}}$ — метил(-радикал) (PIN). Суфікс -ил означає втрату молекулою одного атома гідрогену ( ${\ce {H*}}$ ).

${\ce {CH3-CH2-}}$ — етанід(-аніон) (PIN). Суфікс -ід означає втрату молекулою одного гідрона ( ${\ce {H+}}$ ).

${\ce {CH3-CH2-CH2-CH2+}}$ — бутилій(-катіон) (PIN). Суфікс -ій означає втрату молекулою одного гідрид-аніона ( ${\ce {H-}}$ ).

${\ce {C6H5-SO2-O-}}$ — бензенсульфонат (PIN). Суфікс -ат означає втрату молекулою -атної кислоти одного гідрона ( ${\ce {H+}}$ ).

${\ce {CH3-CH2-CH=CH2}}$ — бут-1-ен (PIN). Суфікс -ен означає втрату молекулою двох атомів водню ( ${\ce {H*}}$ ).

Також використовуються суфікси -ангідро (втрата молекули води), -дегідро (втрата молекули водню), -дезокси (втрата атома оксигену), -нор (втрата метильної групи, від англ. no radicals)^[2]

Кон'юнктивна операція ред.

Назва молекули будується з формальних назв її складових, що втратили однакову кількість атомів гідрогену.


2,2'-Біпіридин (PIN)	Циклопропан (PIN)

Мультиплікативна операція ред.

Ця операція стосується молекул, які містять однакові фрагменти, з'єднані симетричною багатовалентною структурою.


2,2'-Метилендибензонітрил (PIN)	1,1'-Оксидициклогексан (PIN)

З'єднальна операція ред.

Ця операція стосується молекул, що містять два кільця або кільцеві структури, які поєднані один з одним спільним атомом (або атомами та зв'язком між ними).


Спіро[циклопентан-1,1'-інден] (PIN)	бензо[8]анулен (PIN)

Конструювання назв ІЮПАК ред.

Замісна номенклатура ред.

Замісна номенклатура — підрозділ номенклатури ІЮПАК, що призначена для створення назв похідних вуглеводнів. Як виходить із назви, ця номенклатура базується на замісній операції; однак, інші операції також можуть і навіть іноді мають застосовуватись у разі потреби. Згідно замісній номенклатурі, принципово назва будь-якої сполуки складається з наступних морфем:

Локант

–

Префікс

–

Основа

–

Локант

–

Суфікс

Замісники головного

ланцюга

Систематична або

тривіальна назва

головного вуглеводневого

ланцюга (циклу)

Головна

функціональна група

В залежності від складності структури, префіксів і суфіксів може бути декілька.
Головною вважається така функціональна група, що в наступній таблиці стоїть найвище; усі інші групи, таким чином, відносяться до префіксів:

Клас	Формула	Префікс	Суфікс
Карбонові кислоти	${\ce {-COOH}}$ ${\ce {-(C)OOH}}$	-карбонова кислота -ова кислота*
Сульфокислоти	${\ce {-SO3H}}$	Сульфо-	-сульфокислота
Солі карбонових кислот	${\ce {-COO^{-}\ M+}}$ ${\ce {-(C)OO^{-}\ M+}}$	«Метал» … -карбоксилат «Метал» … -оат*
Естери	${\ce {-COOR}}$ ${\ce {-(C)OOR}}$	R- … -карбоксилат R- … -оат*
Галогеніди кислот	${\ce {-CO-X}}$ ${\ce {-(C)O-X}}$	-карбонілгалогенід -оїлгалогенід*
Аміди карбонових кислот	${\ce {-CO-NH2}}$ ${\ce {-(C)O-NH2}}$	-карбоксамід -амід*
Нітрили	${\ce {-CN}}$ ${\ce {-(C)N}}$	-карбонітрил -нітрил*
Альдегіди	${\ce {-CHO}}$ ${\ce {-(C)HO}}$	Форміл- Оксо-	-карбоксальдегід -аль*
Кетони	${\ce {(C)=O}}$	Оксо-	-он*
Спирти й феноли	${\ce {-OH}}$	Гідрокси-	-ол
Тіоли	${\ce {-SH}}$	Сульфаніл-	-тіол
Гідропероксиди	${\ce {-OOH}}$	Гідроперокси-	-гідропероксид
Аміни	${\ce {-NH2}}$	Аміно-	-амін

*Атоми Карбону в дужках належать до основи, тому їх зазначають в назві основи, а не суфіксу.

Всі інші замісники позначаються тільки в префіксах: ${\ce {-Br}}$ бромо; ${\ce {-Cl}}$ хлоро; ${\ce {-ClO}}$ хлорозил; ${\ce {-F}}$ флуоро; ${\ce {-I}}$ йодо; ${\ce {-NO2}}$ нітро; ${\ce {-NO}}$ нітрозо; ${\ce {=N2}}$ діазо; ${\ce {-N3}}$ азидо; ${\ce {-OR}}$ R-окси (метокси, етокси…); ${\ce {-SR}}$ R-сульфаніл тощо.^[2]

Докладніше: Функціональні групи

Отже, для побудови назви потрібно виконати наступні чотири пункти:

Визначити головний ланцюг (цикл). Для ациклічних сполук це, як правило, є найдовший ланцюг; для циклічних сполук це найбільший цикл. Якщо є декілька варіантів, потрібно вибрати той ланцюг або цикл, що містить:
- Найвищу за рангом головну групу;
- Максимальну кількість головних груп;
- Максимальну кількість ненасичених зв'язків;
- Максимальну кількість замісників.
Скласти назви до всіх замісників.
Пронумерувати головний ланцюг. Нумерація проводиться так, щоб отримати мінімальні локанти для (в порядку зменшення значимості):
- Головних груп;
- Ненасичених зв'язків;
- Замісників;
- Першого за абеткою замісника.
Скласти назву сполуки. При цьому замісники перелічують за абетковим порядком з позначанням їхніх локантів; якщо однакових замісників декілька, то локанти позначають через кому, а назва замісника отримує свій префікс ди-(ді-), три-(трі-)^{[K 1]}, тетра- тощо. В абетковому ліченні замісників не беруться до уваги числові префікси ди-, три- і т. д., а також втор-, трет-, ізо-, нео- і префікси о-, м-, п-. У випадку присутності стереоізомерних або енантіомерних центрів їхня конфігурація зазначається в дужках як найперший префікс.

Слід також зазначити, що локанти можна пропускати, якщо й за їхньої відсутності можна однозначно визначити позицію замісника (хлорометан, дііодоетан (у значенні 1,2-дійодоетан, але: 1,1-дійодоетан!) нітробензен тощо).

Приклади:^[3]

(S)-2,6-Діаміногексанова кислота

або (S)-лізин

(Z)-3-Метил-2-(пент-2-ен-1-іл)циклопент-2-ен-1-он

або цис-жасмон

(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Диметил-9-

(2,6,6-триметилсиклогексен-1-іл)нона-2,4,6,8-тетраеналь

або 11-цис-ретиналь

У наведених прикладах також указані абсолютні стереохімічні конфігурації за правилами Кана-Інґольда-Прелога.

Докладніше: Правила Кана – Інґольда – Прелога

Радикально-функціональна номенклатура ред.

Радикально-функціональна номенклатура (англ. functional class nomenclature,^[1] нім. radikofunktionelle Nomeklatur^[4]) передбачає складання назв із назв замісників і назви функціонального класу (головні функціональні класи наведені у таблиці):^[2]

Сполука	Назва функціональної групи
${\ce {R-CO-X}}$ , ${\ce {R-SO2-X}}$ , ${\ce {R-X}}$	Галогенід (флуорид, хлорид, бромід, іодид)
${\ce {R-CN}}$ , ${\ce {R-NC}}$	Ціанід, ізоціанід
${\ce {R-C(O)-R'}}$	Кетон
${\ce {R-OH}}$	Спирт
${\ce {R-SH}}$	Тіол
${\ce {R-OO-R'}}$ , ${\ce {R-OOH}}$	Пероксид, гідропероксид
${\ce {R-O-R'}}$	Етер
${\ce {R-S-R'}}$ , ${\ce {R-S-S-R'}}$	Сульфід, дисульфід
${\ce {R-CO-N3}}$ , ${\ce {R-N3}}$	Азид
${\ce {R-C(O)-O-(O)C-R}}$	Ангідрид

При утворенні назви спочатку зазначається замісник, а потім функціональна група:


Метилпропіонат або метилпропаноат (PIN)	Ацетилхлорид (PIN)	Бензилізотіаціанат (ізотіаціанометилбензен (PIN))

Якщо функціональна група має валентність більше одного, то всі замісники перелічуються в абетковому порядку; у випадку однакових замісників використовується приставка ди- (ді-) або три- (трі-); якщо замісники приєднані до гетероатома, то це зазвичай також указується:^[1]


Диметилбутандіоат (PIN) або диметилсукцинат	Діетилкетон (пентан-3-он (PIN))	(N,N)-Диметилметанаміноксид (PIN) або триметиламіноксид

Такі функціональні групи як спирт, етер та ангідрид пишуться окремим словом, а їхні замісники називаються у формі прикметника: етиловий спирт, діетиловий етер, оцтовий ангідрид.

Див. також ред.

Коментарі ред.

↑ Вживання ди-/ді-, три-/трі- визначається правилом дев'ятки: ді-, трі- пишеться, якщо назва замісника починається з голосного звука, напр. тріетил, діоксо тощо.

Примітки ред.

↑ ^а ^б ^в ^г Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (англ.). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2013. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^а ^б ^в ^г Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. (2009). Органічна хімія. Львів: ОТАВА. ISBN 966-7065-87-4
↑ Clayden, Jonathan. (2004). Organic chemistry. Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. OCLC 442120139.
↑ Becker, Heinz Georg Osmar. (2001). Organikum : organisch-chemisches Grundpraktikum (вид. 21., neu bearb. und erw. Aufl). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29985-8. OCLC 52657057.

[3] Вживання ди-/ді-, три-/трі- визначається правилом дев'ятки: ді-, трі- пишеться, якщо назва замісника починається з голосного звука, напр. тріетил, діоксо тощо.

[:0-1] а ^б ^в ^г Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (англ.). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2013. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[:1-2] а ^б ^в ^г Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. (2009). Органічна хімія. Львів: ОТАВА. ISBN 966-7065-87-4

[4] Clayden, Jonathan. (2004). Organic chemistry. Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. OCLC 442120139.

[5] Becker, Heinz Georg Osmar. (2001). Organikum : organisch-chemisches Grundpraktikum (вид. 21., neu bearb. und erw. Aufl). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29985-8. OCLC 52657057.

[1]

[2]

[K 1]

[3]

[4]