4-толуїдин
4-толуїдин (пара-толуїдин) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів.[1] За стандартних умов є безбарвною або жовтуватою кристалічною масою, що набуває червоно-коричневого кольору на світлі чи повітрі з винним запахом.[2]
| Структурна формула | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 4-метиламілін | |||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 4-метиланілін | |||||||||||||||
| Інші назви |
4-толуїдин, пара-толуїдин | |||||||||||||||
| Хімічна формула | C7H9N | |||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||
| Молярна маса | 107,16 г/моль [1][2] | |||||||||||||||
| Агрегатний стан | ||||||||||||||||
| Густина | ||||||||||||||||
| Температура плавлення | ||||||||||||||||
| Температура кипіння |
200 °C[2] | |||||||||||||||
| Температура самозаймання |
482 °C[1] | |||||||||||||||
| Тиск насиченої пари |
38,1 Pa (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Розчинність |
7,5 г/л (H2O, 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Термодинамічні властивості | ||||||||||||||||
| ΔcH⦵298 |
4013 кДж/моль-1[1] | |||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||
| H-фрази | H: H301+H311+H331, H317, H319, H351, H410 | |||||||||||||||
| P-фрази | P: P273, P280, P301+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P305+P351+P338 | |||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||
| LD50 |
336 мг/кг (орально, пацюк)[2] | |||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||
Отримання ред.
4-толуїдин отримують нітруванням толуену з подальшим відновленням 4-нітротолуену.[1]
При нітруванні утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуенуу та 4-нітротолуену у відношенні 15:1:9, яку розділяють за допомогою дистиляції.[1]
При синтезі толуїдину у промислових масштабах, гідрогенування відбувається в газовій фазі у присутності каталізатора (наприклад, нікель Ренея) за температури понад 250 °С.[1]
При синтезі у менших масштабах, гідрогенування зазвичай відбувається в рідкій фазі, також з каталізатором, за температури до 150 °С і тиску 350 ― 3500 кПа.[1]
Хімічні властивості ред.
Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліна. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення, при цьому положення, де опиняється замісник, передусім визначається аміногрупою.[1]
Використання ред.
4-толуїдин використовується для синтезу азобарвників, а також триарилметанових барвників. Метилювання дає N,N-диметил-4-толуїдин, що використовується як прикорювач у виробництві епоксидних смол.[1]
Токсичність ред.
4-толуїдин токсичний. Подразнює слизові оболонки, пошкоджує функції крови. Підозрюється в канцерогенності.[2]
Примітки ред.
- ↑ а б в г д е ж и к л м н п Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Toluidines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 20 квітня 2022.
- ↑ а б в г д е ж и к л GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 20 квітня 2022.