Ліналоол
Ліналоо́л (3,7-диметил-1,6-октадіен-3-ол) — спирт, що належить до терпеноїдів. Найчастіше використовується у парфумерії та косметичній галузі.
| Ліналоол | |
|---|---|
| |
-Linalool_molecule_ball.png)
| |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 78-70-6 |
| PubChem | 6549 |
| Номер EINECS | 201-134-4 |
| KEGG | C03985 |
| ChEBI | 17580 |
| SMILES | CC(O)(C=C)CCC=C(C)C |
| InChI | 1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 |
| Номер Бельштейна | 1362385 |
| Номер Гмеліна | 406448 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H18O |
| Молярна маса | 154,24 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна р-на |
| Густина | 0.858 – 0.868 г/см3 |
| Тпл | −20 °C |
| Ткип | 198—200 °C |
| Розчинність (вода) | 1.589 г/л |
| Тиск насиченої пари | 18,6 Па |
| Показник заломлення (nD) | 1,4614 |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 2,79 г/кг |
| NFPA 704 |
 2
1
0
|
| Температура спалаху | 55 °C |
| Вибухові границі | 42—97 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Загальна інформація ред.
Ліналоол — безбарвна речовина, спирт класу терпеноїдів, що має аромат конвалії. Легко розчиняється у жирах, ефірних оліях, етанолі та пропіленгліколі, що робить його дуже зручним для введення до складу косметики. Майже не розчинний у воді та гліцерині. Має виражену заспокійливу дію на нервову та серцево-судинну системи, а також бактерицидні властивості.
Ліналоол складається з двох енантіомерів: (R)-(-)-ліналоола (лікареола) та (S)-(+)-ліналоола (коріандрола). Рацематна суміш (±)—-Ліналоол має назву мірценол.
Під дією органічних кислот ліналоол легко перетворюється у гераніол, а під дією сірчаної кислоти — у суміш терпінеолів. Окиснення ліналоолу призводить до отримання цитралю. Окиснення найчастіше відбувається через порушення умов зберігання засобу — недотримання температурного режиму, потрапляння на засіб прямих сонячних променів, після завершення терміну придатності тощо.
Способи отримання ред.
Ліналоол міститься у ефірних оліях деяких рослин: лаванди, імбиру, лимона, часнику, базиліка, апельсина, в олії манго та олії з виноградних кісточок. З рослинних ароматичних олій ліналоол отримують шляхом гідрування — на виході утворюється безбарвна або світло-жовта рідина. В залежності від рослини, з якої отримано ліналоол, ця рідина може мати аромат, що нагадує конвалії, шавлію, базилік, коріандр, лаванду чи бергамот. (-)-ліналоол (лікареол) отримують зазвичай з олії мускатної шавлії, а (+)-ліналоол (коріандрол) — з коріандру.
Окрім того, ліналоол отримують синтетичним шляхом, здійснюючи хімічну реакцію за участю хлороводню та мірцену. Шляхом подальших хімічних реакцій з ліналоолу отримують складні етери з різноманітними ароматами.
Використання ред.
Ліналоол широко використовується в косметичній та парфумерній галузях. Близько 80 % віддушок, що використовуються у сучасній парфумерії та косметиці, містять цю речовину. На вимогу міжнародної асоціації International Fragrance Association (IFRA), вміст ліналоолу в парфумерії та косметиці, що не змивається зі шкіри — не більше 0,001 %, а у косметиці, що змивається зі шкіри — до 0,01 %[1].
Косметику з вмістом ліналоолу зберігають у флаконах, що щільно закручуються, у сухому прохолодному місці, подалі від відкритого вогню та прямих сонячних променів.
Вплив на організм людини ред.
У 2009 році шведська науковиця Йоганна Крістенссон з Гетеборзького університету опублікувала результати досліджень, згідно з якими оксиди ліналоолу, що утворювалися внаслідок контакту з повітрям, викликали алергічні реакції у 5—7 % людей, що погодилися на проведення патч-тестів із застосуванням засобів побутової хімії з вмістом ліналоолу. Хоча сам ліналоол, на відміну від його оксидів, вважається умовно безпечним, засоби з вмістом цієї речовини не рекомендують використовувати людям з підвищеною чутливістю шкіри, при хронічних хворобах печінки, із захворюванням на бронхіальну астму та вагітним[2]. Фахівці вважають, що ліналоол посідає третє місце за кількістю уражених алергією людей після нікелю та кобальту[3], при тому що токсичність ліналоолу втричі нижча за токсичність етилового спирту.
Теоретично тривалий контакт з ліналоолом може призвести до алергії, екземи, псоріазу, подразнення слизової оболонки очей, депресії, порушення м'язової координації, порушень у роботі нервової системи, раку молочної залози та органів репродуктивної системи.
Учені відзначають, що з кожним роком кількість людей, у яких ліналоол викликає алергію, постійно збільшується, оскільки зростає загальна кількість алергіків у світі, а застосування ліналоолу та контакт людей з ним стає все частішим. Незважаючи на це, американська організація The Food and Drug Administration (FDA) включила ліналоол як ароматизатор до списку безпечних речовин.
Примітки ред.
- ↑ Профіль речовини (англ.) . «Inchem». Архів оригіналу за 19 травня 2017. Процитовано 9 березня 2017.
- ↑ Аромати з ризиком: яких кондиціонерів для білизни слід остерігатися (рос.) . «Український науковий журнал». Архів оригіналу за 20 червня 2017. Процитовано 9 березня 2017.
- ↑ Парфюмерная добавка линалоол может вызывать аллергию и экзему (рос.) . «РИА Новости». Процитовано 9 березня 2017.
Посилання ред.
- Profile (англ.) . «House Hold Products». Процитовано 9 березня 2017.
- Профіль речовини (PDF) (англ.) . «Inchem». Архів оригіналу (PDF) за 7 жовтня 2013. Процитовано 9 березня 2017.
- Профіль речовини (рос.) . «Химик». Архів оригіналу за 17 березня 2017. Процитовано 9 березня 2017.
- Профіль речовини (рос.) . «Servata Forma». Архів оригіналу за 21 січня 2017. Процитовано 9 березня 2017.