Дифосген
Дифосге́н — хімічна сполука ряду оксогалогенідів складу C2O2Cl4, трихлорометиловий естер хлорометанової кислоти. За звичайних умов речовина є прозорою, маслянистою рідиною.
Дифосген | |
---|---|
Назва за IUPAC | Дифосген |
Інші назви | трихлорометилхлороформіат, метилхлорокарбонат |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 503-38-8 |
Номер EINECS | 207-965-9 |
RTECS | LQ7350000 |
SMILES | C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl[1] |
InChI | InChI=1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C2O2Cl4 |
Молярна маса | 198,83 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна масляниста рідина |
Запах | свіжоскошене сіно |
Густина | 1,6403 г/см³ (20 °C) |
Тпл | -57 °C |
Ткип | 128 °C (760 мм. рт. ст.) 41 °C (18 мм рт. ст.) |
Тиск насиченої пари | 3 мм рт. ст. (0 °C) 5 мм рт. ст. (10 °C) 10,3 мм рт. ст. (20 °C) 16,3 мм рт. ст. (30 °C) |
Показник заломлення (nD) | 1,4566 |
Пов'язані речовини | |
Пов'язані речовини | фосген, трифосген |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Дифосген був вперше синтезований у 1847 році. У Першій світовій війні активно застосовувався як хімічна зброя задушливої дії — як окрема речовина або у поєднанні з хлоропікрином та димоутворювачами. Вперше він був застосований Німеччиною у 1916 році проти французької армії у Верденській битві.
Дифосген використовується в ролі агенту хлорування, а також для отримання пластмас, барвників, синтетичних волокон.
Фізичні властивості
ред.Дифосген є прозорою, рухливою маслянистою рідиною із запахом сіна. Слабко розчиняється у воді, при цьому розкладається. Добре розчиняється в органічних розчинниках, мастилах.
Максимальна концентрація у повітрі при 20 °C — 120 мг/л. Леткість сполуки складає 12 г/м³ при 0 °C, 45 г/м³ при 20 °C, 270 г/м³ при 51,7 °C.
Отримання
ред.Дифосген отримують хлоруванням метилового естеру метанової кислоти при дії ультрафіолетового випромінювання:
Утворений продукт являє собою суміш моно-, ди- та трихлоропохідних. Їхнє розділення проводять фракційною перегонкою, проте воно дещо ускладнене близькістю температур кипіння: монопохідна кипить за 107 °C, дихлоропохідна — за 110 °C, а трихлоропохідна — за 128 °C.
Також застосовується метод синтезу із фосгену: при дії на нього метанолу утворюється естер, який у подальшому хлорують:
Хімічні властивості
ред.При нагріванні понад 350 °C дифосген розкладається:
Він може розкладатися вже за кімнатної температури у присутності каталізаторів: активованого вугілля, AlCl3, FeCl3, SnCl2, оксидів заліза. При дії AlCl3 або FeCl3 утворюється переважно тетрахлорметан і оксид вуглецю:
Гідроліз дифосгену відбувається значно повільніше, аніж у фосгену. Сприяє процесу нагрівання та дія лужних сполук. При кип'ятінні у водному розчині сполука повністю розкладається за кілька хвилин:
У хімічних взаємодіях дифосген проявляє властивості оксогалогенідів та естерів. Подібно до фосгену, дифосген активно реагує з аміаком, амінами із утворенням сечовини та її похідних:
Токсичність
ред.За своєю токсиною дією дифосген подібний до фосгену. Він є токсичним лише при його інгаляції, у рідкому стані крізь шкіру не проникає і може залишити тільки невеликі опіки. Пара дифосгену подразнює дихальні шляхи.
Подразнююча дія на очі проявляється за концентрації у 0,005 мг/л. Концентрація 0,04 мг/л є прийнятною при контакті не більше 1 хвилини, а дози 1 мг/л протягом 5 хв. є смертельними. Для 15-хвилинної дії смертельною є концентрація 0,5—0,7 мг/л.
Принцип дії дифосгену на організм полягає у його реакції із ліпідами-складовими стінок клітин легеневих тканин, що призводить до збільшення проникності мембран. В результаті цього крізь них просочується плазма крові і стається набряк легенів. Це спричинює порушення газообміну, нестачу кисню і врешті-решт смерть.
Симптоми отруєння речовиною проявляються через 6—8 годин після контакту із нею. Захистом від дифосгену слугує протигаз.
Військові позначення
ред.У Першій світовій війні застосовувалася суміш дифосгену із фосгеном та хлоропікрином, що отримала назву «Зелений хрест» (нім. Grünkreuz).
У різних країнах дифосген має такі назви і позначення:
- США — DP
- Німеччина — Perstoff, Grünkreuz
- Франція — Surpalite
- Велика Британія — Superpalite, Diphosgene
Див. також
ред.Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Дифосген |
Примітки
ред.- ↑ DIPHOSGENE
Джерела
ред.- Hoenig S. L. Compendium of Chemical Warfare Agents. — New York : Springer, 2007. — 222 p. — ISBN 0-387-34626-0. (англ.)
- Александров В., Емельянов В. Отравляющие вещества. — 2-е изд, переработанное и доп. — М. : Военное издательство, 1990. — 272 с. — ISBN 5-203-00341-6. (рос.)
- Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)
- Химический энциклопедический словарь / И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)