П-нітроанілін

Структурна формула
Кристалічна структура
пара-нітроанілін
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	4-Нітроанілін
Інші назви	П-нітроанілін, пара-нітроанілін, 4-нітробензенамін
Хімічна формула	C6H6N2O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.002.555
PubChem	7475
EINECS	202-810-1
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-] ;
Властивості
Молярна маса	138,13 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Тверда жовта речовина
Густина	1,44 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	147 °C
Температура кипіння	336 °C
Розчинність	0,5 г/л (вода, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301, H311, H331, H373, H412
P-фрази	P: P273, P280, P304+P340, P302+P352, P308+P310
LD50	750 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

пара-Нітроанілін — хімічна сполука з класу ароматичних амінів і нітросполук. Формула ${\ce {O2N-C6H4-NH2}}$ . Жовта тверда речовина.

Отримання ред.

Отримують амінуванням п-хлоронітробензену. Температура реакції — 195 °C, тиск — 4,5 МПа.^[1]

Також отримують нітруванням аніліну з попереднім захистом аміногрупи від окиснення: анілін (1) → ацетанілід (2) → пара-нітроацетанілід (3b) → пара-нітроанілін (4b):

Хімічні властивості ред.

Барвник Пара червоний

При температурі 170—210 °C взаємодіє з концентрованою сульфатною кислотою. При цьому суміш значно збільшується в об'ємі і утворюється твердий продукт, який не горить і майже не окиснюється.^[2]

Як і інші первинні ароматичні аміни, 4-нітроанілін може діазотуватися. Діазотований пара-нітроанілін при реакції з 2-нафтолом утворює азобарвник Пара червоний:^[3]

Посилання ред.

GESTIS Substance Database

Примітки ред.

↑ Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970-08). Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. Journal of Applied Polymer Science. Т. 14, № 8. с. 2049—2064. doi:10.1002/app.1970.070140813. Процитовано 31 січня 2021.
↑ Al-Rubaie, L. Abd-Alredha R.; Mhessn, R. Jameel (2012). Synthesis and Characterization of Azo Dye Para Red and New Derivatives. E-Journal of Chemistry (англ.). Т. 9, № 1. с. 465—470. doi:10.1155/2012/206076. ISSN 0973-4945. Архів оригіналу за 12 лютого 2021. Процитовано 31 січня 2021.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)

[1] Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2.

[2] Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970-08). Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. Journal of Applied Polymer Science. Т. 14, № 8. с. 2049—2064. doi:10.1002/app.1970.070140813. Процитовано 31 січня 2021.

[3] Al-Rubaie, L. Abd-Alredha R.; Mhessn, R. Jameel (2012). Synthesis and Characterization of Azo Dye Para Red and New Derivatives. E-Journal of Chemistry (англ.). Т. 9, № 1. с. 465—470. doi:10.1155/2012/206076. ISSN 0973-4945. Архів оригіналу за 12 лютого 2021. Процитовано 31 січня 2021.{{cite news}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)

[1]

[2]

[3]