2-хлоротолуен
2-Хлоротолуен (о-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, один з трьох ізомерів хлоротолуену з формулою . За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.[1]
| Структурна формула | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 2-хлоро-1-метилбензен | |||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 2-хлоро-1-метилбензен [1] | |||||||||
| Інші назви |
2-хлоротолуен, орто-хлоротолуен | |||||||||
| Хімічна формула | C7H7Cl | |||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||
| ||||||||||
| Властивості | ||||||||||
| Молярна маса | 126,59 г/моль [1] | |||||||||
| Агрегатний стан |
рідина [1] | |||||||||
| Густина |
1,08 г/см3 (20 °C) [1] | |||||||||
| Температура плавлення |
-35 °C [1] | |||||||||
| Температура кипіння |
159 °C [1] | |||||||||
| Безпека | ||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | ||||||||||
| H-фрази | H: H226, H332, H361d, H410 | |||||||||
| P-фрази | P: P273, P210, P280, P304+P340, P310 | |||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||
| LD50 |
3900 мг/кг (орально, пацюк) [1] | |||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||
Отримання
ред.2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.[2]
Також, 2-хлоротолуен можна отримати реакцією Зандмеєра з 2-толуїдину:[3]
![{\displaystyle {\ce {C6H4N2ClCH3 ->[CuCl] C6H4ClCH3 +N2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/eb3b4d7cdcad383c9ef04b6662b75a34e36fe324)
Хімічні властивості
ред.Заміщення в ароматичному кільці
ред.2-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 5, але інші ізомери також утворюються.[2]
Реакції метильної групи
ред.При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:[2]
При окисненні метильної групи утворюється 2-хлоробензойна кислота. Як окисник може бути застосовано перманганат калію:[2][4]
Заміщення атома хлору
ред.Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.[2]
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.[2]
Ізомеризація
ред.За температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа в присутності цеоліту частково перетворюється на 3-хлоротолуен.[2]
Примітки
ред.- ↑ а б в г д е ж и к GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 18 квітня 2022.
- ↑ а б в г д е ж Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
- ↑ Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 5 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
- ↑ Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 9 березня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.