Нітрати (естери)

Нітрати органічні (рос. нитраты, англ. nitrates, нім. Nitrate n pl) — естери азотної кислоти HNO₃. Містять у молекулі одну або декілька -ONO₂-груп, пов'язаних з органічним радикалом за допомогою ковалентного зв'язку.

Фізичні властивості

Безбарвні або світло-жовті приємні на запах рідини або тверді речовини. Погано розчинні у воді, часто утворюють азеотропні суміші з водою та етанолом, добре розчинні в органічних розчинниках.

Чуттєві до удару, при зберіганні можливий самовільний розклад із вибухом.

Хімічні властивості

Алкілнітрати (угрупування -ONO₂ приєднано до алкільного радикалу) зазвичай стійкі до дії кислот, в присутності каталітичної кількості сульфатної кислоти може відбуватися переестерифікація (так, з CH₃COOH утворюють ацетати). Відновлення алкілнітратів веде до утворення відповідних спиртів з високим, інколи кількісним, виходом реакції, що дозволяє застосовувати групу -ONO₂ для захисту групи OH у стероїдах та вуглеводах.

Ацилнітрати (угрупування -ONO₂ приєднано до ацильного радикалу R(CO)-) при нагріванні відщеплюють CO₂ та перетворюються на нітросполуки.

Добування

Алкілнітрати у промисловості добувають естерифікацією спиртів концентрованою нітратною кислотою, її сумішшю з сульфатною або розчином в оцтовому ангідриді. В лабораторії їх добувають за реакцією алкілгалогенідів із AgNO₃.

Ацилнітрати добувають дією HNO₃ на ангідриди карбонових кислот.

Використання

В органічному синтезі. Багато які, що містять активний оксиген, є вибуховими речовинами. Нітрогліцерин та інші нітрати багатоатомних спиртів корисні в медицині із судинорозширювальною дією.

Біологічна дія

Токсичні. Вдихання пари, потрапляння на шкіру та у травний тракт спричиняє головний біль, серцебиття. Окиснюють гемоглобін до метгемоглобіну.

Джерела

• Нитраты органические // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Рос. энцикл., 1992. — Т. 3 : Меди сульфиды — Полимерные красители. — Стб. 505. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-039-8.(рос.)