Молочна кислота

Молочна кислота
Структурна формула L-лактату	Кульково-стрижнева модель L-лактату
Назва за IUPAC	2-гідроксипропанова кислота
Інші назви	лактат
Ідентифікатори
Номер CAS	50-21-5
Номер EINECS	200-018-0
DrugBank	DB04398
KEGG	C01432 і D00111
Назва MeSH	D02.241.511.459.450
ChEBI	422
Код ATC	G01AD01
SMILES	CC(O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
Номер Бельштейна	8897340
Властивості
Молекулярна формула	C3H6O3
Молярна маса	90,08 г/моль
Тпл	L: 53 °C; D: 53 °C; D/L: 16,8 °C
Ткип	122 °C @ 12 мм рт. ст.
Кислотність (pKa)	3,86
Термохімія
Ст. ентальпія ; згоряння ΔcHo; 298	1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г
Пов'язані речовини
Інші аніони	лактат
Інші (карбонові кислоти)	оцтова кислота; гліколева кислота; пропіонова кислота; 3-гідроксипропанова кислота; малонова кислота; масляна кислота; гідроксимасляна кислота
Пов'язані речовини	1-пропанол; 2-пропанол; пропіоновий альдегід; акролеїн; лактат натрію
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	315, 318
ГГС запобіжних заходів	280, 305+351+338
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Моло́чна кислота́ — α-оксіпропіонова одноосновна оксикарбонова кислота, хімічна формула СН₃-СН(ОН)-СООН. Важливий проміжний продукт обміну живих організмів. Була відкрита шведським хіміком Карлом Шеєле у 1780 році.

Загальні відомості

Молочна кислота — безбарвні кристали, легко розчинні у воді. Існує у вигляді двох оптично-активних форм (+) та (−) (t_пл 25—26 °C), а також у вигляді рацемату (t_пл 18 °C). Рацемація (+) та (−) форм відбувається при 130—150 °C. Утворює солі — лактати та ефіри. Якісна реакція — взаємодія з n-оксидифенілом та сірчаною кислотою.

Дуже поширена у природі, бо є кінцевим продуктом молочнокислого бродіння, яке проходить при прокисанні цукровмісних речовин (молоко, сік рослин тощо). При цьому залежно від виду бактерій та цукру утворюється або рацемат, або одна з оптичних форм кислоти.

У м'язових клітинах тварин утворюється (+)-молочна кислота внаслідок безкисневого ферментативного розкладу глікогену під час скорочення м'язів (процес має назву гліколіз). Накопичення кислоти обумовлює біль та втому в м'язах. Особливістю метаболізму молочної кислоти у тварин є те, що вона з м'язів може транспортуватись до печінки, де в присутності кисню та затратах енергії відновлюватись до глюкози, яка, своєю чергою, транспортується в м'язи та відновлюється до глікогену (цикл Корі).

(+)-стереоізомер
(−)-стереоізомер

Використання

Як продукт бродіння, який здатний стримувати розвиток бактерій та плісняви, широко застосовується у харчовій промисловості: перероблення молока (виготовлення сиру, кефіру тощо), консервування овочів (квашена капуста); у сільському господарстві (виготовлення силосу). Як хімічну сполуку молочну кислоту застосовують у шкіряній промисловості для дублення. Солі цієї кислоти використовують для друку, ефіри — для розчинення лаків.