Малонова кислота
Мало́нова кислота́ (мета́ндикарбо́нова кислота, пропа́ндіо́ва кислота́), НООС-СН2-СООН — двоосновна гранична карбонова кислота. Як і всі дикарбонові кислоти, являє собою білу кристалічну речовину[1][2][3], розчинну у воді[4], з більш сильними кислотними властивостями, ніж одноосновні[2].
Малонова кислота | |
---|---|
![]() | |
Назва за IUPAC | Пропандіова кислота |
Систематична назва | Метилдикарбонова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 141-82-2 |
Номер EINECS | 205-503-0 |
DrugBank | 02175 |
KEGG | C00383 |
ChEBI | 30794 |
RTECS | OO0175000 |
SMILES |
C(C(=O)O)C(=O)O |
InChI |
1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) |
Номер Бельштейна | 1751370 |
Номер Гмеліна | 2550 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H4O4 |
Молярна маса | 104,061 г/моль |
Молекулярна маса | 104,1 а. о. м. |
Зовнішній вигляд | Безбарвна кристалічна речовина |
Густина | 1.6г/см3 |
Тпл | 135 °C |
Ткип | Розкладається за температури, нижчої за температуру кипіння |
Розчинність (вода) | 73,5 г/100г(20°C) |
Розчинність (бензен) | 0,0014 |
Кислотність (pKa) | 2,86 (pKa1), 5,7 (pKa2) |
Дипольний момент | 2,57 D(20°C) |
Термохімія | |
Ст. ентальпія згоряння ΔcH |
864 кДж/моль |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | ![]() ![]() |
ГГС формулювання небезпек | H302, H315, H318, H319, H335 |
ГГС запобіжних заходів | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340
,P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362 ,P403+233, P405, P501 |
Пов'язані речовини | |
Інші (двоосновні карбонові кислоти) | Щавелева кислота, Бурштинова кислота |
Пов'язані речовини | Діоксид тривуглецю |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Солі та складні ефіри малонової кислоти називаються малонатами. Сік цукрового буряка, наприклад, містить малонат кальцію[5].
Хімічні властивостіРедагувати
При взаємодії з оксидом фосфору дегідратується з утворенням діоксиду тривуглецю[2]:
Реакції за участі карбоксильної групиРедагувати
Має всі хімічні властивості, характерні для карбонових кислот. У водних розчинах розпадається на малонат-іон та протон:
pKa = 2,86[4]
pKa = 5,7[4]
При нагріванні до 133-135°С декарбоксилюється з утворенням оцтової кислоти та вуглекислого газу[2]:
Взаємодіє з пентахлоридом фосфору з утворенням хлорангідриду малонової кислоти[6]:
При взаємодії з аміаком утворює аміди[6]:
Реакції за участі метиленової групиРедагувати
Внаслідок електроноакцепторної дії двох карбоксильних груп атоми гідрогену в метиленовій групі проявляють кислотні властивості. Тому вприсутності основ малонова кислота може утворювати не дільки діаніон, а й трианіон[2]:
Основи приєднуються до цієї кислоти, стаючи донорами електронної пари для протона. Такі солі (якщо там трианіон) можуть приєднувати альдегіди та кетони[2].Продукти цієї реакції під дією кислот утворюють ненасичені двоосновні карбонові кислоти, які при нагріванні декарбоксилюються, утворюючи одноосновні ненасичені карбонові кислоти:
У присутності червоного фосфору взаємодіє з бромом. У цій реакції утворюється 2-броммалонова кислота[6]:
ОтриманняРедагувати
Малонову кислоту отримують дією ціаніду калію на хлорацетат натрію. При кислотному гідролізі отриманого нітрилацетату натрію утворюється малонова кислота[2]:
Її також можна отримати окисненням бут-3-иналю перманганатом калію та сульфатною кислотою:
Див. такожРедагувати
ПриміткиРедагувати
- ↑ ICSC 1085 - МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА. ilo.org.
- ↑ а б в г д е ж Нейланд (1990). Органическая химия. с. 557–559. ISBN 5-06-001471-1.
- ↑ Malonic acid|C3H4O4 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ↑ а б в Пропандиовая кислота - физико-химические свойства|CHEMDB.NET.
- ↑ XuMuK.ru - МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА - Химическая энциклопедия. xumuk.ru (російська).
- ↑ а б в Малоновая кислота, структурная формула, химические свойства. acetyl.ru.
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її. |