Малонова кислота

хімічна сполука

Мало́нова кислота́ (мета́ндикарбо́нова кислота, пропа́ндіо́ва кислота́), НООС-СН2-СООН — двоосновна гранична карбонова кислота. Як і всі дикарбонові кислоти, являє собою білу кристалічну речовину[1][2][3], розчинну у воді[4], з більш сильними кислотними властивостями, ніж одноосновні[2].

Малонова кислота
Структурна формула малонової кислоти
Назва за IUPAC Пропандіова кислота
Систематична назва Метилдикарбонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 141-82-2
Номер EINECS 205-503-0
DrugBank 02175
KEGG C00383
ChEBI 30794
RTECS OO0175000
SMILES
C(C(=O)O)C(=O)O
InChI
1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Номер Бельштейна 1751370
Номер Гмеліна 2550
Властивості
Молекулярна формула C3H4O4
Молярна маса 104,061 г/моль
Молекулярна маса 104,1 а. о. м.
Зовнішній вигляд Безбарвна кристалічна речовина
Густина 1.6г/см3
Тпл 135  °C
Ткип Розкладається за температури, нижчої за температуру кипіння
Розчинність (вода) 73,5 г/100г(20°C)
Розчинність (бензен) 0,0014
Кислотність (pKa) 2,86 (pKa1), 5,7 (pKa2)
Дипольний момент 2,57 D(20°C)
Термохімія
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
864 кДж/моль
Небезпеки
ГГС піктограми GHS05: КорозіяThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек H302, H315, H318, H319, H335
ГГС запобіжних заходів P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340

,P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362 ,P403+233, P405, P501

Пов'язані речовини
Інші (двоосновні карбонові кислоти) Щавелева кислота, Бурштинова кислота
Пов'язані речовини Діоксид тривуглецю
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Солі та складні ефіри малонової кислоти називаються малонатами. Сік цукрового буряка, наприклад, містить малонат кальцію[5].

Хімічні властивостіРедагувати

При взаємодії з оксидом фосфору дегідратується з утворенням діоксиду тривуглецю[2]:

 

Реакції за участі карбоксильної групиРедагувати

Має всі хімічні властивості, характерні для карбонових кислот. У водних розчинах розпадається на малонат-іон та протон:

 pKa = 2,86[4]

 pKa = 5,7[4]

При нагріванні до 133-135°С декарбоксилюється з утворенням оцтової кислоти та вуглекислого газу[2]:

 

Взаємодіє з пентахлоридом фосфору з утворенням хлорангідриду малонової кислоти[6]:

 

При взаємодії з аміаком утворює аміди[6]:

 

Реакції за участі метиленової групиРедагувати

Внаслідок електроноакцепторної дії двох карбоксильних груп атоми гідрогену в метиленовій групі проявляють кислотні властивості. Тому вприсутності основ малонова кислота може утворювати не дільки діаніон, а й трианіон[2]:

 

Основи приєднуються до цієї кислоти, стаючи донорами електронної пари для протона. Такі солі (якщо там трианіон) можуть приєднувати альдегіди та кетони[2].Продукти цієї реакції під дією кислот утворюють ненасичені двоосновні карбонові кислоти, які при нагріванні декарбоксилюються, утворюючи одноосновні ненасичені карбонові кислоти:

 

У присутності червоного фосфору взаємодіє з бромом. У цій реакції утворюється 2-броммалонова кислота[6]:

 

ОтриманняРедагувати

Малонову кислоту отримують дією ціаніду калію на хлорацетат натрію. При кислотному гідролізі отриманого нітрилацетату натрію утворюється малонова кислота[2]:

 

Її також можна отримати окисненням бут-3-иналю перманганатом калію та сульфатною кислотою:

 

Див. такожРедагувати

ПриміткиРедагувати

  1. ICSC 1085 - МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА. ilo.org. 
  2. а б в г д е ж Нейланд (1990). Органическая химия. с. 557–559. ISBN 5-06-001471-1. 
  3. Malonic acid|C3H4O4 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 
  4. а б в Пропандиовая кислота - физико-химические свойства|CHEMDB.NET. 
  5. XuMuK.ru - МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА - Химическая энциклопедия. xumuk.ru (російська). 
  6. а б в Малоновая кислота, структурная формула, химические свойства. acetyl.ru.