Малонова кислота

Малонова кислота
Назва за IUPAC	Пропандіова кислота
Систематична назва	Метилдикарбонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	141-82-2
Номер EINECS	205-503-0
DrugBank	02175
KEGG	C00383
ChEBI	30794
RTECS	OO0175000
SMILES	C(C(=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Номер Бельштейна	1751370
Номер Гмеліна	2550
Властивості
Молекулярна формула	C3H4O4
Молярна маса	104,061 г/моль
Молекулярна маса	104,1 а. о. м.
Зовнішній вигляд	Безбарвна кристалічна речовина
Густина	1.6г/см3
Тпл	135 °C
Ткип	Розкладається за температури, нижчої за температуру кипіння
Розчинність (вода)	73,5 г/100г(20°C)
Розчинність (бензен)	0,0014
Кислотність (pKa)	2,86 (pKa1), 5,7 (pKa2)
Дипольний момент	2,57 D(20°C)
Термохімія
Ст. ентальпія ; згоряння ΔcHo298	864 кДж/моль
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H302, H315, H318, H319, H335
ГГС запобіжних заходів	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340 ,P305+351+338, P310, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362 ,P403+233, P405, P501
Пов'язані речовини
Інші (двоосновні карбонові кислоти)	Щавелева кислота, Бурштинова кислота
Пов'язані речовини	Діоксид тривуглецю
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Мало́нова кислота́ (мета́ндикарбо́нова кислота, пропа́ндіо́ва кислота́), НООС-СН₂-СООН — двоосновна гранична карбонова кислота. Як і всі дикарбонові кислоти, являє собою білу кристалічну речовину^[1]^[2]^[3], розчинну у воді^[4], з більш сильними кислотними властивостями, ніж одноосновні^[2].

Солі та складні ефіри малонової кислоти називаються малонатами. Сік цукрового буряка, наприклад, містить малонат кальцію^[5].

Хімічні властивостіРедагувати

При взаємодії з оксидом фосфору дегідратується з утворенням діоксиду тривуглецю^[2]:

${\ce {HOOC-CH2-COOH +P2O5 ->[t]O=C=C=C=O +H4P2O7}}$

Реакції за участі карбоксильної групиРедагувати

Має всі хімічні властивості, характерні для карбонових кислот. У водних розчинах розпадається на малонат-іон та протон:

${\ce {HOOC-CH2-COOH <=>HOOC-CH2-COO- +H+}}$ pKa = 2,86^[4]

${\ce {HOOC-CH2-COOH <=> OOC-CH2-COO^2- +H+}}$ pKa = 5,7^[4]

При нагріванні до 133-135°С декарбоксилюється з утворенням оцтової кислоти та вуглекислого газу^[2]:

${\ce {HOOC-CH2-COOH ->[t]CH3-COOH +CO2}}$

Взаємодіє з пентахлоридом фосфору з утворенням хлорангідриду малонової кислоти^[6]:

${\ce {HOOC-CH2-COOH +2PCl5 ->O=CCl-CH2-CCl=O +2HCl +2POCl3}}$

При взаємодії з аміаком утворює аміди^[6]:

${\ce {HOOC-CH2-COOH +2NH3 ->H2N-CO-CH2-CO-NH2 +2H2O}}$

Реакції за участі метиленової групиРедагувати

Внаслідок електроноакцепторної дії двох карбоксильних груп атоми гідрогену в метиленовій групі проявляють кислотні властивості. Тому вприсутності основ малонова кислота може утворювати не дільки діаніон, а й трианіон^[2]:

${\ce {OOC-CH2-COO^2- <=>OOC-CH-COO^3- +H+}}$

Основи приєднуються до цієї кислоти, стаючи донорами електронної пари для протона. Такі солі (якщо там трианіон) можуть приєднувати альдегіди та кетони^[2].Продукти цієї реакції під дією кислот утворюють ненасичені двоосновні карбонові кислоти, які при нагріванні декарбоксилюються, утворюючи одноосновні ненасичені карбонові кислоти:

У присутності червоного фосфору взаємодіє з бромом. У цій реакції утворюється 2-броммалонова кислота^[6]:

${\ce {HOOC-CH2-COOH +Br2 ->HOOC-CHBr-COOH +HBr}}$

ОтриманняРедагувати

Малонову кислоту отримують дією ціаніду калію на хлорацетат натрію. При кислотному гідролізі отриманого нітрилацетату натрію утворюється малонова кислота^[2]: