Кверцетин

хімічна сполука

Кверцетин — флавоноїд рослинного походження, що чинить протинабрякову, спазмолітичну, антигістамінну, протизапальну дію; антиоксидант, діуретик. Входить до групи вітамін P. Майже не розчиняється у воді; розчин в етанолі є дуже гірким.

Кверцетин[1]
Quercetin.svg
Кверцетин
Назва за IUPAC 2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,5,7-тригідрокси-4H-хромен-4-он
Інші назви софоретін, мелетін
Ідентифікатори
Номер CAS 117-39-5
Номер EINECS 204-187-1
DrugBank 04216
KEGG C00389
Назва MeSH D03.383.663.283.266.450.284.777 і D03.633.100.150.266.450.284.777
ChEBI 16243
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O[2]
InChI
InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
Номер Бельштейна 317313
Номер Гмеліна 579210
Властивості
Молекулярна формула C15H10O5
Молекулярна маса 302,236
Зовнішній вигляд Жовта кристалічна речовина
Тпл 316°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Має антиоксидантні властивості. Стверджується наявність у речовини радіопротективного і протипухлинного ефекту. Виробляються лікарські препарати з кверцетином у вигляді таблеток, капсул, водних розчинів.

Хіміко-біологічна діяРедагувати

Хімічні властивостіРедагувати

Густина 1,799 г / см ³. Розчинність в етанолі 0,345 г/100 мл. Розчинність у оцтовій кислоті 4,35 г/100 мл. Може реагувати з хінолонами, але неясно, підсилює або послаблює це їх дію.

Біологічна активністьРедагувати

Інгібує ензими (ліпоксигеназу), протизапальні медіатори, викид гістаміну. З кверцетину можуть утворюватися інші флавоноїди.

ЗастосуванняРедагувати

Кверцетин входить до складу лікарських препаратів, що застосовуються в лікуванні бронхіальної астми, захворювань серцево-судинної системи, опіків, обморожень, запалень. Використовується і при лікуванні катаракти. Допомагає в лікуванні раку молочної залози, передміхурової залози, товстого кишечника, легень, мозку, лімфосаркомі, лімфогранулематозу. Наявний у складі препаратів, що використовуються в профілактиці атеросклерозу і захворювань суглобів (артрозу, артриту).

Є в косметичних засобах, призначених сповільнювати старіння шкіри.[джерело?] Деякі БАДи містять кверцетин.

Знаходження в природіРедагувати

Міститься в рослинах (переважно червоного, багряного кольору): гречаній крупі, цибулі (особливо червоній; вміст вище в зовнішніх оболонках), яблуках, перці, часнику, золотому вусі, червоному винограді, чаї, цитрусових, темній вишні, брусниці, томатах, броколі, бадиллі, малині, чорниці, журавлині, аронії, горобині, обліписі, водяники, плодах опунції, деяких сортах меду (евкаліптовому, чайного дерева), горіхах, цвітній капусті, червоному вині, оливковій олії, жолудях..

Побічний впливРедагувати

Побічним ефектом може бути головний біль. Дози більше 4 г (водорозчинного кверцетину(Корвітин)) в день можуть пошкодити нирки.

Не рекомендується вагітним, годуючим груддю жінкам і людям з хворобами нирок.

Дослідження дії препарату при деяких хворобахРедагувати

Десятки досліджень на тваринах та in vitro припускають, що кверцетин сприяє апоптозу, стимулює аутофагію та індукує зупинку клітинного циклу на різних фазах ракових клітин. Ці дослідження також показують, що кверцетин може пригнічувати ангіогенез та метастазування пухлини, націлюючи, зокрема, механізм, що залежить від рецептора 2 судинного ендотеліального фактора росту, та інгібуючи процес переходу епітелію до мезенхіми. На жаль, клінічних випробувань, що стосуються цього питання, бракує. Було опубліковано кілька спостережних досліджень, що оцінюють зв'язок між споживанням флавоноїдів з раціоном та раком, багато з яких демонструють зворотну зв'язок. Найкращі докази, що стосуються споживання кверцетину, отримані в результаті зведеного в 2013 році аналізу когорт та досліджень. У ньому виявлено, що більш високе споживання кверцетину було пов'язано з 20% меншими шансами на рак, з ще більшим зниженням ризику для курців. Однак окремі дослідження, що стосуються різних форм раку, показали неоднозначні результати. Наприклад, повідомлено про зворотній зв'язок між споживанням кверцетину та раком підшлункової залози та раком шлунка, тоді як дослідження раку сечового міхура та ризику раку яєчників не змогли виявити такий зв'язок. Спостережні дослідження щодо впливу кверцетину на ризик раку легень були особливо суперечливими, окремі дослідження не показали жодної асоціації, тенденції до зворотної асоціації та зниження шансів на рак легень на 35% при збільшенні споживання кверцетину[3].

Встановлено позитивні ефекти похідних кверцетину при лікуванні та профілактиці серцево-судинних захворювань, порушень функцій печінки, атеросклерозу, гіпертонії, діабету, різних запальних процесів, катаракти та інших, що об'єднуються в наш час терміном «хвороби оксидативного стресу».

Лабораторне дослідження також показало, що доза кверцетину в 12,5-25 мг / кг збільшувала витривалість мишей через збільшення числа мітохондрій.

Дослідження можливої противірусної активностіРедагувати

У дослідженнях in vitro кверцетин продемонстрував ефективність проти широкого спектра вірусів, зокрема щодо зворотної транскриптази вірусу імунодефіциту людини та інших ретровірусів, вірусу герпесу 1-го типу, вірусу поліомієліту І типу, вірусу парагрипу ІІІ типу, респіраторно-синцитіального вірусу, вірусу гепатиту С тощо[джерело?]. Так, результати експериментальних досліджень свідчать про активність кверцетину проти вірусу Зіка (Wong G. et al., 2017) та щодо ентеровірусу-71 (Yao C. et al., 2018).

Застосування при коронавірусній хворобі 2019Редагувати

Результати експериментальних досліджень також демонструють значний противірусний потенціал кверцетину проти SARS-CoV-2 (Khaerunnisa S. et al., 2020; Smith M., Smith J.C., 2020). Встановлено, що кверцетин інгібує трипсиноподібні серинові протеїнази в мікромолярних концентраціях за рахунок зв'язування двома сусідніми фенольними гідроксильними групами з амінокислотними залишками каталітичного центру протеази, у тому числі з каталітично важливим залишком глутамінової кислоти, що є характерною ознакою протеаз більшості вірусів. Входить до деяких протоколів лікування коронавірусної хвороби 2019, зокрема, до протоколу Східновірджинської медичної школи (EVSM), де він застосовується при лікуванні усіх клінічних форм хвороби[4].

ПриміткиРедагувати

  1. Merck Index, 11th Edition, 763.
  2. quercetin
  3. Darren J. Hein. Any Merit to Quercetin's Anticancer Claims?October 22, 2020. Medscape. Perspective > Medscape Oncology. [1] (англ.)
  4. Eastern Virginia Medical School (EVSM). Critical Care COVID-19 Management Protocol. Updated 10-29-2020. [2]

ДжерелаРедагувати

  • Нормативно-директивні документи МОЗ України. Кверцетин, інструкція, застосування препарату [3]
  • Зупанець І. А., Голубовська О. А., Шкурба А. В., Шебеко С. К., Шаламай А. С. Перспективи вивчення застосування препаратів кверцетину в лікуванні COVID-19. УМЧ. 2(1) (136) — III/IV 2020 : Лікарю-практику [4]
  • І. В. Ковалевська. Визначення фізико-хімічних характеристик кверцетину. Актуальные вопросы фармацевтической и медицинской науки и практики. — 2014. — № 1 (14). — С. 9–11 [5]
  • Quercetin (Herb/Suppl). Medscape. Drugs & Diseases [6] (англ.)
  • Quercetin PubChem. (National Library of Medicine, National Institutes of Health, Department of Health and Human Services, USA.gov) [7] (англ.)
  • Yao Li, Jiaying Yao, Chunyan Han, Jiaxin Yang, Maria Tabassum Chaudhry, Shengnan Wang, Hongnan Liu, Yulong Yin Quercetin, Inflammation and Immunity. Nutrients. 2016 Mar; 8(3): 167. doi: 10.3390/nu8030167 PMCID: PMC4808895 PMID: 26999194 (англ.)
  • Jiri Mlcek, Tunde Jurikova, Sona Skrovankova, Jiri Sochor Quercetin and Its Anti-Allergic Immune Response. Molecules 2016, 21(5), 623; [8] (англ.)
  • Тюкавкина Н. А. «Биоорганическая химия», М., 2004 (рос.)

ПосиланняРедагувати