Дихлордифенілтрихлорметилмета́н (скор. ДДТ, повна хімічна назва: 1,1,1-трихлоро-2,2-ди(4-хлорофеніл)етан) — інсектицид, що використовується проти комарів, шкідників бавовника, соєвих бобів, арахісу. Поширена побутова назва ДДТ—«дуст». Один з небагатьох дійсно ефективних засобів проти сарани. Заборонений для застосування в багатьох країнах через те, що здатний накопичуватися в організмі тварин і людини. Стійкий до розкладання в зовнішньому середовищі. Особливо згубно діє на розмноження птахів (накопичується в шкаралупі яєць). Незважаючи на це, обмежено застосовувався в СРСР і багатьох інших країнах.

ДДТ

Chemical structure of DDT
Назва за IUPAC 4,4'-(2,2,2-трихлороетан-
1,1-)bis(chlorobenzene)
Ідентифікатори
Номер CAS 50-29-3
Номер EINECS 200-024-3
DrugBank DB13424
KEGG D07367
Назва MeSH D02.455.526.439.255
ChEBI 16130
RTECS KJ3325000
Код ATC P03AB01
SMILES Clc1ccc(cc1)C(c2ccc
(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H
Номер Бельштейна 1882657
Номер Гмеліна 509864
Властивості
Молекулярна формула C14H9Cl5
Молярна маса 354,49 г/моль
Густина 1,55 г/см³ [1]
Тпл 108,5-109 °C[1]
Ткип 185–187 °C (при 7 Па)[1]
Небезпеки
ЛД50 113 mg/kg (rat)
Класифікація ЄС Токсично T Небезпечно для навколишнього середовища N
R-фрази R25 R40 Шаблон:R48/25 R50/53
S-фрази (S1/2) S22 S36/37 S45 S60 S61
Головні небезпеки T, N
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

ДДТ — класичний приклад інсектициду. За нормальних умов це біла кристалічна речовина без смаку і майже без запаху. Вперше синтезований в 1873 році австрійським хіміком Отмаром Цайдлером (нім. Othmar Zeidler), він тривалий час не знаходив застосування, поки швейцарський хімік Пауль Мюллер (нім. Paul Müller) в 1939 році не відкрив його інсектицидні властивості.

ДДТ отримують конденсацією хлоробензену з хлоралем в концентрованій сірчаній кислоті. Він є інсектицидом зовнішньої дії, тобто таким, що викликає смерть при зовнішньому контакті, вражаючи нервову систему комахи.

Цікаві факти

ред.
  • Російський гурт ДДТ названий в честь цієї хімічної сполуки.

Посилання

ред.
  • ДДТ. Итернет-Академия Безопасного Труда. (рос.)
  • A Persistent Controversy, a Still Valid Warning — Мей Бренбаум, голова факультету ентомології Іллінойського Університету в Урбані-Шампейн (англ.)
  • Прес-реліз Департамента охорони навколишнього середовища США (EPA) — 31 грудня 1972 [Архівовано 5 липня 2007 у Wayback Machine.] (англ.)
  • Дані EPA щодо DDT [Архівовано 8 квітня 2008 у Wayback Machine.] (англ.)

Примітки

ред.
  1. а б в Американське агентство реєстрації токсичних сполук та хвороб. Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD. Архів оригіналу за 5 березня 2016. Процитовано 1 червня 2012. {{cite web}}: Cite має пустий невідомий параметр: |1= (довідка)(англ.)