Антранілова кислота
2-амінобензойна кислота або антранілова кислота — ароматична органічна сполука, що містить карбоксильну групу й аміногрупу. Є ізомером 3-амінобензойної та 4-амінобензойної кислот.
Структурна формула | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | ||||||||||||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | 2-амінобензойна кислота | |||||||||||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | 2-амінобензенкарбонова кислота | |||||||||||||||||||||||||||
Інші назви |
антранілова кислота, о-амінобензойна кислота, вітамін L1 | |||||||||||||||||||||||||||
Хімічна формула | C7H7NO2 | |||||||||||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
Властивості | ||||||||||||||||||||||||||||
Молярна маса | 137,14 г·моль−1 | |||||||||||||||||||||||||||
Агрегатний стан |
тверда речовина | |||||||||||||||||||||||||||
Густина |
1,412 г·см-3 (20 °C) | |||||||||||||||||||||||||||
Температура плавлення |
145-148 °C | |||||||||||||||||||||||||||
Розчинність |
3,5 г·дм-3 (H2O, 14 °C) | |||||||||||||||||||||||||||
Безпека | ||||||||||||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||||||||||||||
H-фрази | H: H318 | |||||||||||||||||||||||||||
P-фрази | P: P280, P305+P351+P338 | |||||||||||||||||||||||||||
EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||||||||||||||
LD50 |
4549 мг/кг (орально, пацюк) | |||||||||||||||||||||||||||
Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Фізичні властивості ред.
За стандартних умов є безбарвною кристалічною речовиною. Може сублімуватися. Погано розчиняється у холодній воді, розчинна в гарячій воді та в етанолі. Не має запаху, але має солодкий смак.[1][2] Має блакитну флюоресценцію.[3]
Хімічні властивості ред.
Антранілова кислота є амфотерною сполукою, може реагувати з сильними кислотами й основами, утворюючи розчинні солі. З йонами деяких важких металів утворюються комплексні малорозчинні солі.[2][3]
Може вступати як у реакції амінів, такі як N-алкілювання, N-ацилювання та діазотування, так і в реакції карбонових кислот, наприклад, естерифікація. При нагріванні до 210°С декарбоксилюється, утворюючи анілін.[3]
Отримання ред.
Антранілову кислоту отримують перегрупуванням Гофмана з фталамату натрію (натрієвої солі моноаміду фталевої кислоти) та гіпохлориту натрію за температури 60°С. При цьому утворюється антранілат натрію, тому далі додають кислоту.[2][3]
Також, антранілову кислоту можна взаємодією фталаміду з гіпохлоритом або гіпобромітом натрію.[3]
Примітки ред.
- ↑ GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Процитовано 13 квітня 2023.
- ↑ а б в Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ↑ а б в г д КИСЛОТИ АМІНОБЕНЗОЙНІ. Фармацевтична енциклопедія (укр.). Процитовано 13 квітня 2023.