Фосфоенолпіровиноградна кислота
Фосфоенолпіровиноградна кислота (2-фосфоенолпіруват, PEP) — естер, що походить від енолу пірувату і фосфату. Речовина існує в аніонній формі.
| Фосфоенолпіровиноградна кислота | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | 2-(phosphonooxy)acrylic acid |
| Інші назви | Phosphoenolpyruvic acid, PEP |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 138-08-9 |
| PubChem | 1005 |
| Номер EINECS | 205-312-2 |
| DrugBank | DB01819 |
| KEGG | C00074 |
| ChEBI | 44897 |
| SMILES | O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C |
| InChI | InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) |
| Номер Бельштейна | 1775389 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H5O6P |
| Молярна маса | 168,04 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ця стаття може містити помилки перекладу з англійської мови. (січень 2024) |
PEP є важливим проміжним продуктом в біохімії. Вона має високоенергетичний фосфат з високою енергією (-61,9 кДж / моль) в організмах і бере участь у гліколізі і глюконеогенезі. У рослинах він також бере участь у біосинтезі різних ароматичних сполук і в фіксації вуглецю; у бактеріях він також використовується як джерело енергії для фосфотрансферазної системи.[1][2]
Утворення
ред.В гліколізі
ред.PEP утворюється в результаті дії ферменту енолази на 2-фосфогліцеринову кислоту. Метаболізм PEP до піровиноградної кислоти шляхом піруваткінази (РК) генерує аденозинтрифосфат (АТФ) через фосфорилювання на рівні субстрату. АТФ є однією з основних валют[що це?] хімічної енергії в межах клітини.
У глюконеогенезі
ред.PEP формується в результаті декарбоксилювання оксалоацетату і гідролізу однієї молекули гуанозинтрифосфату. Ця реакція каталізується ферментом фосфоенолпіруват карбоксикіназа (PEPCK). Ця реакція є лімітуючим кроком у глюконеогенезі:[3]
- GTP + оксалоацетат → ВВП + фосфоенолпіруват + CO2
У рослинах
ред.PEP може бути використаний для синтезу хорізмової кислоти через шикіматний шлях.[4] Хоризмат може потім метаболізуватися в ароматичну амінокислоту (фенілаланін, триптофан і тирозин та інші ароматичні сполуки. Перший етап полягає в тому, що фосфоенолпіруват і еритрозо-4-фосфат реагують, утворюючи 3-дезокси-D-арабиногептулозонат-7-фосфат (DAHP), в реакції, катализованій ферментом DAHP синтаза.
Крім того, в C 4 рослини, PEP служить важливим субстратом в фіксації вуглецю. Хімічна реакція, яка каталізується фосфоенолпіруват карбоксилазою:
- PEP + HCO 3 — → оксалоацетат
Примітки
ред.- ↑ Berg, Jeremy M.; Тимочко, Stryer (2002). Біохімія (вид. 5th). Нью-Йорк: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. Архів оригіналу за 7 лютого 2009. Процитовано 5 квітня 2022.
- ↑ Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленінгер, принципи біохімії» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ InterPro: IPR008209 Фосфоенолпіруват карбоксикиназа, GTP-утилізація. Архів оригіналу за 31 березня 2022. Процитовано 17 серпня 2007.
- ↑ BioCarta - діаграми шляхів життя. Архів оригіналу за 23 вересня 2015. Процитовано 17 серпня 2007.
|
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |