Фосфоенолпіровиноградна кислота

хімічна сполука

Фосфоенолпіруват ( 2-фосфоенолпіруват, PEP) є ефір, що походить від енол піруват і фосфат. Вона існує як аніон. PEP є важливим проміжним продуктом в біохімії. Вона має високоенергетиний фосфат з високою енергією (-61,9 кДж / моль) в організмах і бере участь у гліколізі і глюконеогенезі. У рослинах він також бере участь у біосинтезі різних ароматичних сполук і в фіксації вуглецю; у бактеріях він також використовується як джерело енергії для фосфотрансферазної системи. [1] [2]

Фосфоенолпіровиноградна кислота
PhosphoenolpyruvateChemDr.png
Назва за IUPAC 2-(phosphonooxy)acrylic acid
Інші назви Phosphoenolpyruvic acid, PEP
Ідентифікатори
Номер CAS 138-08-9
PubChem 1005
Номер EINECS 205-312-2
DrugBank DB01819
KEGG C00074
ChEBI 44897
SMILES
O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
InChI
InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
Номер Бельштейна 1775389
Властивості
Молекулярна формула C3H5O6P
Молярна маса 168,04 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

В гліколізіРедагувати

PEP утворюється в результаті дії ферменту енолази на 2-фосфоглицериновую кислоту. Метаболізм PEP до піровиноградна кислота шляхом піруваткінази (РК) генерує аденозинтрифосфат (АТФ) через фосфорилювання на рівні субстрату. АТФ є однією з основних валют хімічної енергії в межах клітини.

У глюконеогенезіРедагувати

PEP формується з декарбоксилювання оксалоацетату і гідролізу однієї молекули гуанозинтрифосфату. Ця реакція каталізується ферментом фосфоенолпіруват карбоксикіназа (PEPCK). Ця реакція є лімітуючим кроком у глюконеогенезі: [3]

GTP + оксалоацетат → ВВП + фосфоенолпіруват + CO2

У рослинахРедагувати

PEP може бути використаний для синтезу хорізмової кислоти через шлях шикімату. [4] Хоризмат може потім метаболізуватися в ароматичну амінокислоту (фенілаланін, триптофан і тирозин та інші ароматичні сполуки. Перший етап полягає в тому, що фосфоенолпіруват і еритрозо-4-фосфат реагують, утворюючи 3-дезокси-D-арабиногептулозонат-7-фосфат (DAHP), в реакції, катализируемой ферментом DAHP синтаза.

 
Біосинтез DAHP з фосфоенолпірувата і еритрозо-4-фосфату

Крім того, в C 4 рослини, PEP служить важливим субстратом в фіксації вуглецю. Хімічна реакція, яка каталізується фосфоенолпіруват карбоксилазою:

PEP + HCO 3 - → оксалоацетат

ПосиланняРедагувати

  1. Berg, Jeremy M.; Тимочко, Stryer (2002). [https: //www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi? call = bv.View..ShowTOC & rid = stryer.TOC & depth = 10 Біохімія] (вид. 5th). Нью-Йорк: [[[W.H. Freeman and Company]]. ISBN 0-7167-3051-0. 
  2. Нельсон, Д. Л .; Кокс, М. М. "Ленінгер, принципи біохімії" 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. [http: //www.ebi.ac.uk/interpro/IEntry? Ac = IPR008209 InterPro: IPR008209 Фосфоенолпіруват карбоксикиназа, GTP-утилізація]. Процитовано 2007-08-17. 
  4. [http: //www.biocarta.com/pathfiles/chorismatePathway.asp BioCarta - діаграми шляхів життя]. Процитовано 2007-08-17.