Вікіпедія

Таксіфолін

хімічна сполука

Таксіфолін (5,7,3',4'-флаван-он-ол), також відомий як дигідрокверцетин,[джерело?] належить до підкласу флаванонолів флавоноїдів, які, у свою чергу, є класом поліфенолів.

Taxifolin
Назва за IUPAC (2R,3R)-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan-4-one
Систематична назва (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
Інші назви Dihydroquercetin
Taxifoliol
Distylin
(+)-Taxifolin
trans-Dihydroquercetin
(+)-Dihydroquercetin
Ідентифікатори
Номер CAS 480-18-2
PubChem 439533
Номер EINECS 207-543-4
DrugBank 02224
KEGG C01617
ChEBI 17948
SMILES OC1=C(C([C@H](O)[C@@H](C2=CC(O)=C(O)C=C2)O3)=O)C3=CC(O)=C1
InChI 1/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1
Номер Бельштейна 93548
Властивості
Молекулярна формула C15H12O7
Молярна маса 304,25 г/моль
Зовнішній вигляд Brown powder
Тпл 237
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Стереоцентри ред.

Таксіфолін має два стереоцентри на С-кільці, на відміну від кверцетину, який не має жодного.[1] Наприклад, (+)-таксіфолін має (2R,3R)-конфігурацію, що робить його 1 із 4 стереоізомерів, які містять 2 пари енантіомерів.[2]

Поширеність у природі ред.

Таксіфолін міститься в неклейкому рисі, відвареному з бобами адзукі (адзукі-меші).[3]

Його можна знайти в хвойних деревах, таких як сибірська модрина, Larix sibirica, в Росії, у Pinus roxburghii,[4] у Cedrus deodara[4] та в китайському тисі, Taxus chinensis var. mairei.[5]

Він також міститься в екстракті силімарину з насіння розторопші.

Таксіфолін міститься в оцтах, витриманих у вишневому дереві.[6]

Таксіфолін і флавоноїди в цілому можна знайти в багатьох напоях і продуктах. Зокрема, таксіфолін міститься в продуктах рослинного походження, таких як фрукти, овочі, вино, чай і какао.[7]

Фармакологія ред.

Таксіфолін не є мутагенним і менш токсичним, ніж споріднена сполука кверцетин.[8] Він діє як потенційний хіміопрофілактичний агент, регулюючи гени через ARE-залежний механізм.[9] Показано, що таксіфолін пригнічує ріст клітин раку яєчників залежно від дози.[10] Однак у цьому ж дослідженні таксіфолін був найменш ефективним флавоноїдом у інгібуванні експресії VEGF.[11] Існує також сильна кореляція (з коефіцієнтом кореляції 0,93) між антипроліферативними ефектами похідних таксіфоліну на фібробласти шкіри мишей і клітини раку молочної залози людини.[12]

Показано, що таксіфолін має антипроліферативну дію на багато типів ракових клітин шляхом інгібування ліпогенезу ракових клітин. Інгібуючи синтазу жирних кислот у ракових клітинах, таксіфолін здатний запобігати росту та поширенню ракових клітин.[13]

Таксіфолін також купірує ефекти гіперекспресії Р-глікопротеїну, що запобігає розвитку хіміорезистентності. Таксіфолін робить це шляхом інгібування родаміну 123 і доксорубіцину.[14]

Здатність таксіфоліну стимулювати утворення фібрил і сприяти стабілізації фібрилярних форм колагену може бути використана в медицині.[15] Таксіфолін також пригнічував клітинний меланогенез так само ефективно, як арбутин, один з найбільш широко використовуваних гіпопігментуючих агентів у косметиці. Однак арбутин діє як кверцетин надзвичайно мутагенний, канцерогенний і токсичний.[16]

Таксіфолін також підвищує ефективність звичайних антибіотиків, таких як левофлоксацин і цефтазидим in vitro, які мають потенціал для комбінованої терапії пацієнтів, інфікованих метицилін-резистентним Staphylococcus aureus (англ. MRSA).[17]

Таксіфолін може діяти як протизапальний засіб завдяки своїй здатності пригнічувати синтез циклооксигенази шляхом блокування синтезу простагландинів. Циклооксигенази перетворюються на попередники простагландинів.[18]

Як і інші флавоноїди, таксіфолін здатний функціонувати як протигрибковий засіб, блокуючи численні шляхи, які сприяють росту та розмноженню грибів.[18]

Було також встановлено, що таксіфолін знижує інгібітор кишкової рухливості, особливо коли протидіє верапамілу.[18]

Було також показано, що таксіфолін є антигіперліпідемічним за рахунок підтримки нормального ліпідного профілю печінки та підтримання екскреції ліпідів на нормальному рівні. Таксіфолін запобігає гіперліпідемії шляхом зниження етерифікації клітинного холестерину, синтезу фосфоліпідів і триацилгліцерину.[14]

Було встановлено, що таксіфолін, як і багато інших флавоноїдів, діє як невибірковий антагоніст опіоїдних рецепторів, хоча і з дещо слабкою спорідненістю.[19] Таксіфолін демонструє багатообіцяючу фармакологічну активність у лікуванні запалення, пухлин, мікробних інфекцій, окисного стресу, серцево-судинних захворювань і розладів печінки.[20]

Встановлено, що таксіфолін діє як агоніст рецептора адипонектину 2 (англ. AdipoR2).[21]

Метаболізм ред.

Фермент таксіфолін 8-монооксигеназа використовує таксіфолін, NADH, NADPH, H+ і O2 для виробництва 2,3- дигідрогоссипетина, NAD +, NADP + і H2O.

Фермент лейкоціанідиноксигеназа використовує лейкоціанідин, альфа-кетоглутарат і O2 для виробництва цис -дигідрокверцетину, таксіфоліну, сукцинату, CO2 і H2O.

Глікозиди ред.

Астильбін є 3-O-рамнозидом таксіфоліну. Таксифолін дезоксигексозу можна знайти у фруктах асаї.[22]

Ізомери 3-O-глюкозиду таксіфоліну були виділені з Chamaecyparis obtusa.[23]

(-)-2,3- транс -дигідрокверцетин-3'-O -β-D-глюкопіранозид, глюкозид таксіфоліну був екстрагований із внутрішньої частини кори Pinus densiflora і може діяти як стимулятор яйцекладки у жука-церамбіцида Monochamus alternatus.[24]

(2S,3S)-(-)-Таксифолін-3-О-β-D-глюкопіранозид виділено з коренів паростків Agrimonia pilosa.[25]

(2R,3R)-Таксифолін-3'-О-β-D-піраноглюкозид виділено з кореневища смілака голого.[26]

Невелику кількість таксіфоліну 4′-O-β-глюкопіраноізиду можна знайти в червоній цибулі.[27]

(2R,3R)-таксифолін 3-O-арабінозид і (2S,3S)-аксифолін 3-O-арабінозид були виділені з листя Trachelospermum jasminoides[28] (зірчастий жасмин).

Похідні природних сполук ред.

Примітки ред.

  1. ↑ Quercetin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ↑ (+)-taxifolin (CHEBI:17948). www.ebi.ac.uk.
  3. ↑ Takahama (1 жовтня 2016). Antioxidative flavonoids in adzuki-meshi (rice boiled with adzuki bean) react with nitrite under simulated stomach conditions. Journal of Functional Foods. 26: 657—666. doi:10.1016/j.jff.2016.08.032.
  4. ↑ а б Willför S, Mumtaz A, Karonen M, Reunanen M, Mohammad A, Harlamow R (August 2009). Extractives in bark of different conifer species growing in Pakistan. Holzforschung. 63 (5): 551—558. doi:10.1515/HF.2009.095.
  5. ↑ Li, Cunfang (2008). Chemistry of Chinese yew, Taxus chinensis var. mairei. Biochemical Systematics and Ecology. 36 (4): 266—282. doi:10.1016/j.bse.2007.08.002.
  6. ↑ Cerezoa, Ana B.; Tesfayea, Wendu; Soria-Díazb, M.E.; Torijac, M. Jesús; Mateoc, Estíbaliz; Garcia-Parrillaa, M. Carmen; Troncosoa, Ana M. (2010). Effect of wood on the phenolic profile and sensory properties of wine vinegars during ageing. Journal of Food Composition and Analysis. 23 (2): 175—184. doi:10.1016/j.jfca.2009.08.008.
  7. ↑ Brusselmans, K.; Vrolix, R.; Verhoeven, G.; Swinnen, J. (2005). Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids Is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity. Journal of Biological Chemistry. 280 (7): 5636—5645. doi:10.1074/jbc.m408177200. PMID 15533929.
  8. ↑ Makena, Patrudu S.; Pierce, Samuel C.; Chung, King-Thom; Sinclair, Scott E. (2009). Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. Environmental and Molecular Mutagenesis. 50 (6): 451—9. doi:10.1002/em.20487. PMID 19326464.
  9. ↑ Lee, Saet Byoul; Cha, Kwang Hyun; Selenge, Dangaa; Solongo, Amgalan; Nho, Chu Won (2007). The Chemopreventive Effect of Taxifolin Is Exerted through ARE-Dependent Gene Regulation. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 30 (6): 1074—9. doi:10.1248/bpb.30.1074. PMID 17541156.
  10. ↑ Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah; Chen, Yi Charlie (2008). Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids. Nutrition and Cancer. 60 (6): 800—9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980.
  11. ↑ Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah M.; Chen, Yi Charlie (2008). Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids. Nutrition and Cancer. 60 (6): 800—809. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980.
  12. ↑ Rogovskiĭ VS, Matiushin AI, Shimanovskiĭ NL, Semeĭkin AV, Kukhareva TS, Koroteev AM, Koroteev MP, Nifant'ev EE (2010). [Antiproliferative and antioxidant activity of new dihydroquercetin derivatives]. Eksp Klin Farmakol (рос.). 73 (9): 39—42. PMID 21086652.
  13. ↑ Brusselmans, Koen; Vrolix, Ruth; Verhoeven, Guido; Swinnen, Johannes V. (2005). Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity. Journal of Biological Chemistry. 280 (7): 5636—5645. doi:10.1074/jbc.M408177200. PMID 15533929.
  14. ↑ а б Das, A.; Baidya, R.; Chakraborty, T.; Samanta, A. K.; Roy, S. Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review.
  15. ↑ Tarahovsky, Y. S.; Selezneva, I. I.; Vasilieva, N. A.; Egorochkin, M. A.; Kim, Yu. A. (2007). Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin). Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 144 (6): 791—4. doi:10.1007/s10517-007-0433-z. PMID 18856203.
  16. ↑ An, Sang Mi; Kim, Hyo Jung; Kim, Jung-Eun; Boo, Yong Chool (2008). Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels. Phytotherapy Research. 22 (9): 1200—7. doi:10.1002/ptr.2435. PMID 18729255.
  17. ↑ An J, Zuo GY, Hao XY, Wang GC, Li ZS (August 2011). Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Phytomedicine. 18 (11): 990—3. doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013. PMID 21466953.
  18. ↑ а б в Saftar Asmi, K., et al.
  19. ↑ Katavic PL, Lamb K, Navarro H, Prisinzano TE (August 2007). Flavonoids as opioid receptor ligands: identification and preliminary structure-activity relationships. J. Nat. Prod. 70 (8): 1278—82. doi:10.1021/np070194x. PMC 2265593. PMID 17685652.
  20. ↑ Sunil, Christudas; Xu, Baojun (2019). An insight into the health-promoting effects of taxifolin (dihydroquercetin). Phytochemistry. 166: 112066. doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2019.112066. PMID 31325613.
  21. ↑ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLOS ONE. 8 (5): e63354. Bibcode:2013PLoSO...863354S. doi:10.1371/journal.pone.0063354. PMC 3653934. PMID 23691032.
  22. ↑ Gallori, S. (2004). Polyphenolic Constituents of Fruit Pulp of Euterpe oleracea Mart. (Açai palm). Chromatographia. 59 (11–12). doi:10.1365/s10337-004-0305-x.
  23. ↑ Sakushima, Akiyo; Ohno, Kosei; Coskun, Makusut; Seki, Koh-Ichi; Ohkura, Kazue (2002). Separation and Identification of Taxifolin 3- O -Glucoside Isomers from Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae). Natural Product Research. 16 (6): 383—7. doi:10.1080/10575630290033141. PMID 12462342.
  24. ↑ Sato, Masashi; Islam, Syed Q.; Awata, Shinobu; Yamasaki, Tory (1999). Flavanonol glucoside and proanthocyanidins: Oviposition stimulants for the cerambycid beetle, Monochamus alternatus. Journal of Pesticide Science. 24 (2): 123—9. doi:10.1584/jpestics.24.123.
  25. ↑ Pei YH, Li X, Zhu TR, Wu LJ (1990). [Studies on the structure of a new flavanonol glucoside of the root-sprouts of Agrimonia pilosa Ledeb]. Yao Xue Xue Bao (кит.). 25 (4): 267—70. PMID 2281787.
  26. ↑ Yuan JZ, Dou DQ, Chen YJ та ін. (September 2004). [Studies on dihydroflavonol glycosides from rhizome of Smilax glabra]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (кит.). 29 (9): 867—70. PMID 15575206.
  27. ↑ Fossen, Torgils (1998). Flavonoids from red onion (Allium cepa). Phytochemistry. 47 (2): 281—285. doi:10.1016/S0031-9422(97)00423-8.
  28. ↑ Hosoi, Shinzo; Shimizu, Eri; Ohno, Kosei; Yokosawa, Ryozo; Kuninaga, Shiro; Coskun, Maksut; Sakushima, Akiyo (2006). Structural Studies of Zoospore Attractants from Trachelospermum jasminoides var. pubescens: Taxifolin 3-O-glycosides. Phytochemical Analysis. 17 (1): 20—4. doi:10.1002/pca.876. PMID 16454472.
  29. ↑ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Planta. 163 (2): 191—6. doi:10.1007/BF00393505. PMID 24249337.
  Ця стаття є заготовкою. Ви можете допомогти проєкту, доробивши її. Це повідомлення варто замінити точнішим.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Таксіфолін&oldid=40631170