Сульфатіазол

хімічна сполука

Сульфатіазол — це синтетична сіркоорганічна сполука, яка використовується як сульфаніламідний препарат короткої дії.[1] Раніше це був звичайний пероральний і місцевий антимікробний засіб, поки не були виявлені менш токсичні альтернативи.[2]

Іміно (у верху) і аміно (внизу) таутомери
Систематизована назва за IUPAC
4-amino-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
Класифікація
ATC-код D06BA02
PubChem 5340
CAS 72-14-0
DrugBank DB06147
KEGG D01047
Хімічна структура
Формула C9H9N3O2S2 
Мол. маса 255.31 г/моль
Фізична характеристика
Темп. плавлення 202–202.5 °C (396–397 °F)
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Сульфатіазол існує в різних формах (поліморфах). Домінує імі́новий таутомер, принаймні, у твердому стані. У цьому таутомері протон знаходиться на атомі азоту тіазольного кільця.[3]

Станом на 2022 рік не застосовується для лікування людини.

Основні фізико-хімічні властивості ред.

Білий або ледь жовтий кристалічний порошок, нерозчинний у воді, етері, дихлорметані, малорозчинний в етанолі. Розчиняється в розведених розчинах лугів і розведених неорганічних кислотах. Плавиться при температурі 200—203 °С

Показання ред.

  • Усі види шкірних опіків (включно з радіаційними), усіх ступенів
  • пролежні, трофічні виразки гомілки
  • пневмонія
  • менінгіт
  • стафілококовий та стрептококовий сепсис

Протипоказання ред.

Підвищена чутливість до сульфатіазолу, до інших сульфаніламідів, або до допоміжних речовин. Жінкам, які годують грудьми; недоношеним новонародженим та немовлятам віком до двох місяців через ризик жовтяниці; хворим із вродженим дефіцитом глюкозо-6-фосфатдегідрогенази через ризик гемолітичної анемії. З обережністю застосовують у пацієнтів із захворюваннями нирок і/чи печінки.

Побічна дія ред.

При тривалому застосуванні існує ризик виникнення загальних побічних реакцій сульфаніламідів, у тому числі ураження нирок або печінки, агранулоцитоз, геморагічний діатез, апластична та гемолітична анемія, лейкопенія, дерматологічні реакції та гіперчутливість, наприклад синдром Стівенса-Джонсона, ексфоліативний дерматит, kernicterus.

Синоніми ред.

Gyne-Sulf, Triple Sulfa, Сульфазол натрію

Єдиними дозволеним ЛЗ є сіль срібла (сульфатіазол Арґентуму)[4] — сульфатіазол срібла з ТН Аргосульфан®, випускається у формі крему тільки для зовнішнього застосування канадською компанією Bausch Health Companies Inc.[5]

Ветеринарія ред.

Комбінований препарат Бровасептол, в складі якого є сульфатіазол натрію [6]

У суспільстві ред.

  • У фільмі Отто Премінгера " Вихід " 1960 року американська медсестра Кітті Фремонт розповідає доктору Оденхаймеру, що сульфатіазол є лікуванням імпетиго. Доктор Оденхаймер каже їй, що сульфатіазолу немає на кораблі; просочування уражень і вплив сонячних променів «також є лікуванням».
  • 1963: Сульфатіазол згадується в романі Курта Воннегута « Колиска для кота» та «Новий словник» і кількох його оповіданнях.
  • 1964: У романі Томаса Хеггена " Містер Робертс " згадується використання сульфатіазолу для лікування гонореї.
  • 1978: роман Джона Ірвінга " Світ згідно з Гарпом " у главі 1, де мати Гарпа бачить, як його роздають солдатам Другої світової війни.
  • 1988: У фільмі «Мертва спека» згадується хімічна речовина як наркотик, який використовується для реанімації мертвих тіл.
  • 2003: DSO Ф. Спенсера Чепмена у своїх мемуарах Другої світової війни "Джунглі нейтральні " посилається на особисте використання сульфатіазолу (M.&B.) у джунглях Малайї у травні 1942 року. Він вважає, що використання препарату запобігло смертельним результатам лихоманки та пневмонії у важких умовах під час партизанських дій, проведених Комуністичною партією Малайії проти японських окупаційних військ.[7]

Примітки ред.

  1. Mertschenk B, Beck F, Bauer W (2002). «Thiourea and Thiourea Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a26_803 ISBN 3527306730
  2. Rouf A, Tanyeli C (June 2015). Bioactive thiazole and benzothiazole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry. 97: 911–27. doi:10.1016/j.ejmech.2014.10.058. PMID 25455640. 
  3. Kruger GT, Gafner G (February 1971). The crystal structure of sulphathiazole II.. Acta Crystallographica Section B. 27 (2): 326–33. doi:10.1107/S0567740871002176. 
  4. Станом на 2022 рік.
  5. Аргосульфан® крем 2 % туба 40 г
  6. Бровасептол@ порошок (2014 р.)
  7. The Jungle is Neutral. WW norton. 1949. с. 108. 

Джерела ред.

Посилання ред.