Відкрити головне меню

Нітробензен

хімічна сполука
(Перенаправлено з Нітробензол)

Нітробензен — ароматичний нітрогенвмісний вуглеводень із хімічною формулою С6Н5NO2. Безбарвна або ледь жовта рідина, часто буває і темного кольору, має запах гіркого мигдалю та пекучий смак. Як в рідкому стані, так і у вигляді пари отруйний. Малорозчинний у воді, легко розчиняється в ефірі, спирті, бензені і міцній азотній кислоті, здатний розчиняти нітроцелюлозу. Нітробензен у рідкому вигляді не має вибухових властивостей, але в газоподібному стані при сильному нагріванні під тиском здатний розкладатися з сильним вибухом. Як складова частина вибухових речовин він давно втратив значення. Використовується як попередник для синтезу аніліну. Нітробензен вперше отриманий 1834 року Мітчерліхом.

Нітробензен
Nitro.png
Інші назви Нітробензол, мірбанова олія
Ідентифікатори
Номер CAS 98-95-3
PubChem 7416
Номер EINECS 202-716-0
KEGG C06813
ChEBI 27798
RTECS DA6475000
SMILES c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
InChI 1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Номер Бельштейна 507540
Номер Гмеліна 50357
Властивості
Молекулярна формула C6H5NO2
Молярна маса 123,06 г/моль
Зовнішній вигляд жовтувата рідина
Густина 1,199 г/см3
Тпл 5,7 °C
Ткип 210,9 °C
Розчинність (вода) 0,19 г/100 мл за 20 °C
Небезпеки
Класифікація ЄС Токсичний (T)
Канцероген категорії 3
Небезпечний для довкілля (N)
Легкозаймистий(F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
Температура спалаху 88 °C
Температура самозаймання 525 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

ОтриманняРедагувати

В промисловості ніробензен отримують нітруванням бензену сумішшю H2SO4 и HNO3 з виходом 96-99%.

Лабораторний метод добування нітробензену: додавання бензену до суміші H2S04 (1,84 г/см3) та HNO3 (1,4 г/см3) в співвідношені 1:1 при 55-60°С (45хв). Вихід 80%.

МеханізмРедагувати

Нітратна кислота протонується:

 

нітроніум-іон, що утворився реагує з бензолом:

 

іон водню, що утворився переходить знову до гідрогенсульфат-іону.

ЗастосуванняРедагувати

Великі кількості нітробензену застосовують для виробництва аніліну, бензидину, у виробництві барвників, як розчинник, як окислювач, для надання запаху милам.

ТоксичністьРедагувати

Всмоктується через шкіру, чинить сильну дію на центральну нервову систему, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окислює гемоглобін в метгемоглобін

ДжерелаРедагувати