Бензидин

Бензиди́н (пара-амінодифеніл) ${\ce {H2N-C6H4-C6H4-NH2}}$ — ароматичний діамін, важливий напівпродукт для одержання прямих азобарвників. Являє собою білі кристали з температурою плавлення 127 °C.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	4-(4-амінофеніл)анілін
Інші назви	Бензидин
Хімічна формула	C12H12N2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 92-87-5 PubChem 7111 EINECS 202-199-1 InChI 1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2 SMILES C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
Властивості
Молярна маса	184.100048 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Білі, сіро-жовтуваті чи сіро-червонуваті кристали
Температура плавлення	120,0 °C
Температура кипіння	401,0 °C
Розчинність	0,322 мг/мл (вода, 25 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H350, H400, H410
P-фрази	P: P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензидин, β-нафтиламін, 4-амінобіфеніл — сильні канцерогени, в Британії промислове використання заборонене; α-нафтиламін, о-толідин, дихлорбензидин, дианізідин — застосування під суворим контролем .

Отримання

В промисловості бензидин одержують відновленням нітробензолу цинковим пилом у лужному середовищі. При цьому поряд з азобензеном, аніліном та іншими продуктами відновлення утворюється гідразобензен, який під дією кислот перегруповується в бензидин (бензидинове перегрупування):

Застосування

Барвники, отримані діазотуванням бензидину з подальшою азокопуляцією є важливими представниками прямих барвників, проте через канцерогенність бензидину зараз вони застосовуються набагато менше. Такі барвники мають глибший колір, ніж моноазобарвники, утворені при розриві біфенілового зв'язку. Вони також є pH-індикаторами, тому що в кислому середовищі їхній колір сильно поглиблюється.

Література

• Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
• Общая органическая химия, том 3 , М. " Химия " , 1982 (переклад з англійської: Comprehensive organic chemistry. The synthesis and reactions of organic compounds . Volume2 . Nitrogen compounds . University of Liverpool)
• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
• Введение в химию и технологию органических красителей — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1984. — 592 с., ил.

Посилання

• Benzidine | C12H12N2 — PubChem [Архівовано 25 лютого 2021 у Wayback Machine.]