Метиламін

хімічна сполука

Метиламін  — хімічна сполука з формулою CH3NH2, найпростіша органічна похідна аміаку, первинний аліфатичний амін. За нормальних умов метиламін є безбарвним газом із запахом аміаку.

Метиламін
Methylamine.svg
Інші назви амінометан
Ідентифікатори
Номер CAS 74-89-5
PubChem 6329
Номер EINECS 200-820-0
DrugBank 01828
KEGG C00218
ChEBI 16830
RTECS PF6300000
SMILES CN
InChI InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
Номер Бельштейна 741851
Номер Гмеліна 145
Властивості
Молекулярна формула CH5N
Молярна маса 31,06 г/моль
Тпл −93.1 °C
Ткип −6.0 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

ОтриманняРедагувати

Промислове виробництво метиламіну ґрунтується на взаємодії метанолу з аміаком при високій температурі (від 370 до 430 °C) та тиску приблизчно 20 атмосфер. Реакція проходить в газовій фазі на гетерогенному каталізаторі на основі цеоліту. Побічними продуктами реакції є вода, диметиламін (CH3)2NH і триметиламін (CH3)3N:[1]

 
 
 

Очистка метиламіну від побічних продуктів проводиться шляхом його багаторазової перегонки.

Альтернативний метод отримання метиламіну базується на взаємодії формаліну з хлористим амонієм при нагріванні.[2]

Хімічні властивостіРедагувати

Метиламін є типовим первинним аміном. З кислотами метиламін утворює солі метиламонію. В реакціях з альдегідами й ацеталями метиламін утворює основи Шиффа. При взаємодії зі складними ефірами або ацилхлоридами дає аміди.

Горіння метиламіну проходить за рівнянням:

 

ЗастосуванняРедагувати

Метиламін використовують у синтезі пестицидів, ліків, барвників, метамфетаміну. Найбільш важливими з продуктів є N-метил-2-піролідон (NMP), метилформамід, кофеїн, ефедрин і N,N'-диметилсечовина. 

В лабораторній практиці використовують у вигляді розчину 40 % мас. у воді, в метанолі, етанолі або ТГФ.

Дія на організмРедагувати

При вдиханні метиламін викликає сильне подразнення шкіри, очей та верхніх дихальних шляхів. Вдихання метиламіну призводить спочатку до збудження, а потім пригнічення центральної нервової системи. Смерть може настати від зупинки дихання.

ДжерелаРедагувати

  1. Corbin, David R.; Schwarz, Stephan; Sonnichsen, George C. (1997-08). Methylamines synthesis: A review. Catalysis Today (англ.) 37 (2). с. 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. Архів оригіналу за 20 червня 2019. Процитовано 5 листопада 2021. 
  2. Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 5 листопада 2021. Процитовано 5 листопада 2021.