Лепідин

Лепіди́н (4-метилхінолін, γ-метилхінолін) — гетероциклічна сполука ряду хінолінів. Міститься в кам'яновугільній смолі; можливе отримання з цинхоніну перегонкою з гідроксидом калію. Застосовується як проміжний продукт для синтезу барвників та ліків.

Лепідин
Інші назви	4-метилхінолін, γ-метилхінолін
Ідентифікатори
Номер CAS	491-35-0
PubChem	10285
Номер EINECS	207-734-2
ChEBI	48983
SMILES	Cc1ccnc2ccccc12
InChI	InChI=1S/C10H9N/c1-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H,1H3
Номер Бельштейна	110926
Властивості
Молекулярна формула	C10H9N
Молярна маса	143.19 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна або жовта рідина
Густина	1.083 г/см3
Тпл	від 9 до 10 °С
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Синтез уперше здійснив Г. Біванк (1898) відновленням йодлепідину, отриманого з хлорлепідину, який у свою чергу отримують у синтезі за Кнорром із γ-метилкарбостирилу з ${\ce {PCl5}}$ і ${\ce {PCl3}}$.

Фізичні та хімічні властивості

Рідина з температурою плавлення 9—10 °С і температурою кипіння 260 °С. Не розчинний у воді, розчинний у спирті та ефірі.

Метильна група є сильно кислотною, що дозволяє проходити реакціям конденсації, особливо у випадках, коли атом азоту кватернізовано.

Під час нітрування утворюється 8-нітро-4-метилхінолін, при сульфуванні — 6-сульфо-4-метилхінолін, при дії лугів — 2-окси-4-метилхінолін. Конденсується з формальдегідом в γ-хінолінетанол ${\ce {(C9H6N)CH2CH2OH}}$, що являє собою олієподібну рідину, і в γ-хінолінпропандіол ${\ce {(C9H6N)CH(CH2OH)2}}$.

Отримання

Отримують:

• виділенням з кам'яновугільної смоли;
• циклізацією аніліду ацетооцтової кислоти, потім у отриманому 2-окси-4-метилхіноліні заміщають гідроксогрупу на ${\ce {Cl}}$ з використанням POCl₃. На наступному етапі відновним дехлоруванням (Sn + HCl) отримують лепідин;
• з аніліну або його солянокислої солі реакцією з однією сполукою з переліку: метилвінілкетон, триметоксибутан, 4-метокси-2-бутанон. Реакцію проводять у 95 % етиловому спирті з використанням хлориду заліза як окисника і хлориду цинку як конденсувального реагенту. Вихід цього способу становлять близько 60-70 %.

Застосування

Лепідін використовують у синтезі метинових барвників та лікарських засобів.

Література

• Григорович П. С. Лепидин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)
• 4-метилхинолин : стаття // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 337. — 792 с.
• Campbell K. N, Schaffner I. J. The preparation of 4-metylquinolines // Journal of American Chemical Society : журнал. — 1945. — Т. 67, № 1 (27 квітня). — С. 86—89. — DOI:10.1021/ja01217a031.