Грецький географ Страбон висловив припущення, що колись Капрі був частиною материка. Згодом його гіпотеза була підтверджена численними археологічними дослідженнями. Місто було населене ще з давніх часів[1]. Светоній пише, що при побудові вілли для Августа були знайдені людські кістки і кам'яна зброя. Сучасні дослідження свідчать, що люди населили цю територію ще в епоху палеоліту або неоліту. За часів античності острів колонізували греки. Страбон писав у своїй «Географії», що вони заснували два міста, які потім перетворилися у одне[2].
До 29 року до н. е. острівець належав Неаполю, союзнику Рима. Згодом імператор Октавіан Август, якого вразила краса Капрі, виміняв його у неаполітанців і побудував там свою резиденцію. Проте найбільше часу на Капрі проводив наступник Октавіана Тиберій. У 27 році він там взагалі оселився і жив до смерті, 10 років. Там Тиберій наказав побудувати для нього 12 вілл[1]. Светоній у своєму творі «Життя дванадцяти цезарів» описує, що на острові імператор віддавався педофілії та наказував страчувати всіх без розбору. Принцепс тільки двічі ненадовго повернувся до Рима[3]. У 182 році імператор Коммод заслав на Капрі свою сестру Луціллу, де вона згодом була вбита.
Після падіння Західної Римської імперії Капрі знову став домініоном Неаполя і часто атакувався піратами. У 866 році король Людовик II передав острів Амальфі у подяку за звільнення єпископа з полону[1]. Згодом Капрі переходив з рук у руки різних племен і народів. У той час він найбільше піддавався піратським атакам. 1528 року його придбав Дж. Пеллегріно. За часів правління Карла V на острів двічі нападав турецький флот.
У XIX столітті Капрі використав як військовий гарнізон Наполеон I, хоча будівництво військових об'єктів погано впливало на стан архітектурних пам'яток. 1808 року острів відбили британці[1], а після закінчення Наполеонівських війн він перейшов у власність династії Бурбонів, яка володіла Неаполем. У XIX і XX століттях Капрі відвідало багато відомих людей, зокрема Норман Дуглас, Фрідріх Альфред Крупп, Крістіан Вільгельм Аллерс, Еміль Адольф фон Берінг, Аксель Мунте, Михайло Коцюбинський, Максим Горький і Володимир Ленін.