Бензалхлорид

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Дихлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК	Дихлорометилбензен
Інші назви	Бензалхлорид, бензал хлорид, дихлоротолуен
Хімічна формула	C7H6Cl2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	7411
InChI	1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
	;
Властивості
Молярна маса	161,03 г/моль
Агрегатний стан	рідина
Густина	1,25 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	-17 °С — -16,2 °С
Температура кипіння	205,2 °С
Температура самозаймання	525 °C
Тиск насиченої пари	0,13 kPa (35,4 °C)
Розчинність	0.2 г/л (H2O, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H315, H318, H331, H335, H351
P-фрази	P: P261, P280, P305+P351+P338, P311
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	3250 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Ударна чутливість	{{{Ударна чутливість}}}
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бенза́лхлори́д ― хлороорганічна сполука з формулою ${\ce {C6H5-CHCl2}}$ . За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом.^[1]^[3]^[2] Добре розчинний в органічних розчинниках, погано в воді.^[3]

Отримання ред.

Вперше бензалхллорид було отримано 1848 року реакцією бензальдегіду з пентахлоридом фосфору:^[3]

${\ce {C6H5-CHO + PCl5 -> C6H5-CHCl2 + POCl3}}$

Але зараз сполука виготовляється виключно хлоруванням толуену:^[3]

Хімічні властивості ред.

Хлорування ред.

При хлоруванні зазвичай утворюється бензотрихлорид, а в присутності кислот Льюїса хлорується ароматичне кільце.^[3]

Заміщення хлору ред.

У кислому чи лужному середовищі відбувається гідроліз з утворенням бензальдегіду. Аналогічно реакція (алкоголіз) відбувається з етанолом.^[3]

При взаємодії з натрієм відбувається реакція Вюрца, в резутьтаті чого утворюється стильбен.

Примітки ред.

↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ICSC 0101 - BENZAL CHLORIDE. inchem.org. Архів оригіналу за 10 вересня 2019. Процитовано 16 квітня 2022.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Архів оригіналу за 16 квітня 2022. Процитовано 16 квітня 2022.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н ^п ^р Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard; Brücher, Oliver (28 липня 2017). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzyl Chloride and Other Side-Chain-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—22. doi:10.1002/14356007.o04_o01.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 16 січня 2022. Процитовано 16 квітня 2022.

[:0-1] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ICSC 0101 - BENZAL CHLORIDE. inchem.org. Архів оригіналу за 10 вересня 2019. Процитовано 16 квітня 2022.

[:2-2] а ^б ^в ^г ^д GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Архів оригіналу за 16 квітня 2022. Процитовано 16 квітня 2022.

[:1-3] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н ^п ^р Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard; Brücher, Oliver (28 липня 2017). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzyl Chloride and Other Side-Chain-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—22. doi:10.1002/14356007.o04_o01.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 16 січня 2022. Процитовано 16 квітня 2022.

[1]

[3]

[2]