Бензотрихлорид

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Трихлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК	Трихлорометилбензен
Інші назви	Бензотрихлорид, трихлоротолуен, фенілхлороформ
Хімічна формула	C7H5Cl3
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	7367
InChI	1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(Cl)(Cl)Cl ;
Властивості
Молярна маса	195,48 г/моль
Агрегатний стан	Рідина
Густина	1,37 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	-7.5 °C — -4,5 °C
Температура кипіння	220,7 °C
Температура самозаймання	420 °C — 445 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H330, H315, H317, H318, H335, H350
P-фрази	P: P202, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1590 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензи́лтрихлори́д ― хлороорганічна сполука з формулою ${\ce {C6H5CCl3}}$ . За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Розчиняється в органічних розчинниках, у воді гідролізується.^[1]^[2]

Отримання ред.

Зазвичай бензилтрихлорид синтезують хлоруванням толуену:^[2]

Також можливе хлорування дибензилового етеру, що дає суміш бензоїлхлориду та бензотрихлориду.^[2]

Хімічні властивості ред.

Заміщення хлору ред.

У воді гідролізується, при цьому утворюється або бензойна кислота, або бензоїлхлорид (неповний гідроліз), за 2,4 хвилини гідролізується половина речовини:^[2]^[3]

При реакції зі спиртами утворюються ортоестери бензойної кислоти:^[2]

${\ce {C6H5CCl3 + 3ROH -> C6H5C(OR)3 + 3HCl}}$

При взаємодії з флуоридною кислотою чи її солями всі атоми хлору заміщується на атоми флуору, утворюючи бензотрифлуорид.^[2]

Бензотрихлорид перетворює карбонові кислоти на хлороангідриди цих кислот, гідролізуючись до бензоїлхлориду:^[2]

Токисчність ред.

Бензотрихлорид є токсичною сполукою: подразнює очі, шкіру, дихальну систему, а також є мутагеном і канцерогеном.^[1]

Примітки ред.

↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 17 квітня 2022.
↑ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzyl Chloride and Other Side-Chain Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o04_o01. doi:10.1002/14356007.o04_o01. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 16 січня 2022. Процитовано 17 квітня 2022.
↑ α,α,α-Trichlorotoluene (Trichloromethylbenzene). OECD Sids. 23 січня 2004. Архів оригіналу за 12 серпня 2021. Процитовано 18 квітня 2022.

[:1-1] а ^б ^в ^г ^д ^е GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 17 квітня 2022.

[:0-2] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ж ^и ^к ^л ^м ^н Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzyl Chloride and Other Side-Chain Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o04_o01. doi:10.1002/14356007.o04_o01. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 16 січня 2022. Процитовано 17 квітня 2022.

[3] α,α,α-Trichlorotoluene (Trichloromethylbenzene). OECD Sids. 23 січня 2004. Архів оригіналу за 12 серпня 2021. Процитовано 18 квітня 2022.

[1]

[2]

[3]