Акрилова кислота

хімічна сполука

Акри́лова кислота́ СН2=СН−СООН — найпростіша ненасичена карбонова кислота.

Акрилова кислота
Acrylic acid.svg
Ідентифікатори
Номер CAS 79-10-7
Номер EINECS 201-177-9
DrugBank 02579
KEGG D03397
ChEBI 18308
RTECS AS4375000
SMILES C=CC(=O)O[1]
InChI 1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна 635743
Номер Гмеліна 1817
Властивості
Молекулярна формула C3H4O2
Молярна маса 72,06 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 1,051 г/см3
Тпл 13 °C
Ткип 141,9 °C
Розчинність (вода) необмежено розчинна
Кислотність (pKa) +4,25
Небезпеки
R-фрази R10, R34
S-фрази S1, S2, S26, S36, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
2
Температура спалаху 54 °C
Температура самозаймання 360 °C
Вибухові границі 2,4%-8%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивостіРедагувати

Безбарвна рідина з гострим запахом, розчиняється у воді та органічних розчинниках.

ДобуванняРедагувати

Акрилова кислота утворюється при гідролізі акрилонітрилу:

 

Також можна отримати окисненням акролеїну:

 

Ще можна отримати карбонілюванням ацетилену:

 

При взаємодії оксирану з ціановоднем утворюється етиленціангідрин. При його взаємодії останнього з водою та сульфатною кислотою утворюються гідроксипропанова кислота, яка знатна до дегідратації:

 

 

 

Хімічні властивостіРедагувати

Може приєднувати бромоводень. Ця реакція йде не за правилом Марковникова: атом гідрогену приєднується до CH2, а брому — до СН:

 

Може окиснюватися перманганатом калію. При цьому утворюється 2,3-дигідроксипропанова кислота:

 

При жорсткому окисненні (нагріванні у розчині перманганату калію або нітрааної кислоти) відбувається розрив подвійного зв'язку:

 

ЗастосуванняРедагувати

Полімери естерів акрилової кислоти використовують у виробництві пластмас та органічного скла.

ПриміткиРедагувати

  1. ACRYLIC ACID

ПосиланняРедагувати

ЛітератураРедагувати

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.