1,1-Дихлоретан

1,1-Дихлоретан — хлорорганічна сполука, прозора безбарвна рідина із запахом хлороформу, погано розчинна у воді, добре — в органічних розчинниках. Легко випаровується. Виготовляють у значних обсягах для потреб хімічного синтезу.

1,1-Дихлоретан
Інші назви	асиметричний дихлоретан
Ідентифікатори
Номер CAS	75-34-3
Номер EINECS	200-863-5
KEGG	C18247
ChEBI	81599
RTECS	KI0175000
SMILES	CC(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2H4Cl2/c1-2(3)4/h2H,1H3
Властивості
Молекулярна формула	Cl2C2H4
Молярна маса	98,96 г/моль
Густина	1,1757 г/см3
Тпл	−96,6 °C
Ткип	57 °C
Розчинність (вода)	0,55
Тиск насиченої пари	100 мм Hg (7,2 °C), 400 мм Hg (39,8 °C)
Показник заломлення (nD)	1,4164
Дипольний момент	2,06
Термохімія
Теплоємність, co p	111,3
Небезпеки
NFPA 704	3 2 0
Температура спалаху	−17 °C
Вибухові границі	5.4–11.4 %
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Основний спосіб промислового отримання — хлорування хлористого етилу:

${\mathsf {CH_{3}CH_{2}Cl+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}CHCl_{2}+HCl}}$

Лабораторний спосіб

${\mathsf {CH_{3}CHO+PCl_{5}\rightarrow CH_{3}CHCl_{2}+POCl_{3}}}$

Застосування

• 1,1-дихлоретан використовують як проміжну сполуку в синтезі 1,1,1-трихлоретану та низки інших органічних хімічних продуктів;
• як розчинник для пластмас, жирів, олій, як знежирювальний агент, як екстрагент;
• для затвердіння каучуків;
• як фумігант в інсектицидних аерозолях;
• застосовувався в хірургії як інгаляційний анестетик;
• для флотації руди;
• застосовується для підвищення активності каталізатора риформінгу бензинів.

Безпека

• Пара дихлоретану важча за повітря і може стелитися по землі; можливе займання на відстані. Температура спалаху: −6 °C, температура самозапалювання: 458 °C. Межі займання в повітрі 6,20-16,90 об. %.
• При нагріванні та при спалюванні утворюються токсичні та їдкі випари, зокрема, фосген та хлороводень. Бурхливо реагує зі сильними окисниками, лужними та лужноземельними металами, порошками металів з небезпекою пожежі та вибуху. Агресивний до алюмінію, заліза та поліетилену. Контакт із сильними каустиками викликає утворення вогненебезпечного та токсичного ацетальдегіду.
• Нормативи для робочої зони: гранична межа концентрації 405 мг/м³.
• Імовірно, канцерогенний. Вражає нирки та серце.
• В атмосфері період напіврозкладання близько 62 днів, переважно за реакцією з гідроксильними радикалами.

У воді та ґрунті не накопичується через високу леткість.

Метаболізм

Токсична дія 1,1-дихлоретану приблизно в 5 разів слабша, ніж у 1,2-дихлоретану. Продуктами метаболізму 1,2-дихлоретану в організмі є монохлороцтова та щавлева кислоти (метаболізм 1,1-дихлоретану проходить через стадію утворення оцтової кислоти, токсичність якої в експерименті на тваринах у 40 разів менша за токсичність монохлороцтової кислоти, що, мабуть, пояснює меншу токсичність 1,1-дихлоретану). При потраплянні в організм у невеликих кількостях під час пиття хлорованої води, виводиться з організму переважно у незмінному вигляді з диханням протягом 2-х днів. Метаболізм практично не вивчений, тому що при потраплянні в організм тварин у значних кількостях (16000 ppm) викликає отруєння з подальшим летальним кінцем. Інші дослідження показують, що тривала дія високих концентрацій 1,1-дихлоретану викликає захворювання нирок.

Див. також

• 1,2-Дихлоретан

Література

• Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977.
• Ошин Л.А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М. : Химия, 1978.