Циклопентан
Циклопентан (пентаметилен) — органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C5H10. Міститься у нафті.
| Циклопентан | |
|---|---|
 |
 |
| Назва за IUPAC | Циклопентан |
| Інші назви | петаметилен |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 287-92-3 |
| PubChem | 9253 |
| Номер EINECS |
206-016-6  |
| ChEBI |
23492 |
| RTECS | GY2390000 |
| SMILES | C1CCCC1 |
| InChI |
InChI=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 |
| Номер Бельштейна |
1900195 |
| Номер Гмеліна |
1313 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H10 |
| Молярна маса | 70.1 гр/моль |
| Зовнішній вигляд | прозора, безбарвна рідина |
| Густина | 0.751 гр/см3 |
| Тпл | −94 °C |
| Ткип | 49 |
| Кислотність (pKa) | ~45 |
| Небезпеки | |
| R-фрази | R11 |
| S-фрази | S2, S9, S16, S33, S33 |
| NFPA 704 |
 3
1
0
|
| Температура спалаху | -37°C |
| Температура самозаймання | 361°C |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | циклопропан, циклобутан, циклогексан |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Вперше його синтезував у 1893 році німецький хімік Йоганнес Вісліценус[1].
Фізичні властивості
ред.Безбарвна рідина з характерним запахом гасу, tкип = +49,3 °С, tпл = −93,9 °С, густина становить 0,745 г/см3 (+20 °С), нерозчинна у воді, змішується з органічними розчинниками (етанолом, ацетоном, діетиловим ефіром). Вуглецеві атоми не розташовуються в одній площині, а утворюють конформацію конверт.
Хімічні властивості
ред.Може приєднувати водень, перетворюючись у пентан:
![{\displaystyle {\ce {(CH2)5 + H2->[300^oC, Pd]CH3-(CH2)3-CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/faff1d1ac9e69363090bab70750423f814e336ed)
Також може вступати у реакції заміщення з галогенами. Спочатку молекула галогену поляризується та позитивно заряджений атом прикріплюється до циклопентану, утворюючи катіон. Потім протон відривається, залишаючи галогенциклопентан, та приєднується до атома галогену з негативним зарядом, утворюючи галогеноводень.
-
Циклопентан -
Катіон бромонію -
Бромциклопентан (X = Br)
Отримання
ред.Отримують циклопентан відновленням амальгамою цинку циклопентанону :
Циклопентанон отримують піролізом солей гександіової кислоти .
З нафти шляхом каталітичного риформінгу.
Нагріванням 1,5-дибромпентану з металевим магнієм (цинком):
Застосування
ред.Застосовується як розчинник етерів, холодоагент в холодильному обладнанні та піноутворювач при виробництві поліуретанів. Циклопентан також використовується у виробництві синтетичних смол і гумових клеїв та є другорядним компонентом автомобільного палива.
Примітки
ред.- ↑ Wislicenus, J.; Hentschel, W. (January 1893). III. Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate (Cyclopentanol and its derivatives) (PDF). Justus Liebigs Annalen der Chemie. 275 (2-3): 322—330. doi:10.1002/jlac.18932750216.
Джерела
ред.- ЦИКЛОПЕНТАН. (рос.)
Література
ред.- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.