Ци́клопропа́н (лат. Cyclopropanum) — найпростіша органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C3H6.

Циклопропан[1]
Cyclopropane-2D.png
Cyclopropane - displayed formula
Cyclopropane Structural Formula V1.svg
Cyclopropane - skeletal formula
{{{ImageAltL2}}}
Cyclopropane-3D-vdW.png
Назва за IUPAC Cyclopropane
Ідентифікатори
Номер CAS 75-19-4
PubChem 6351
Номер EINECS 200-847-8
DrugBank 13984
KEGG D03627
ChEBI 30365
SMILES
C1CC1
InChI
1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
Номер Бельштейна 605256
Номер Гмеліна 635
Властивості
Молекулярна формула C3H6
Молярна маса 42,08 г/моль
Густина 1,879 г/л (1 atm, 0 °C)
Тпл -128
Ткип -33
Небезпеки
MSDS External MSDS
ГГС піктограми GHS02: Вогненебезпечно
ГГС формулювання небезпек 220
ГГС запобіжних заходів 210, 377, 381, 403
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивостіРедагувати

Безбарвний горючий газ з характерним запахом, що нагадує запах петролейного ефіру, їдкого на смак. Відносна густина 1,879. При температурі 4—20 °C і тиску 5 атм переходить у рідкий стан; температура плавлення −127 °C, температура кипіння циклопропану при атмосферному тиску −33 °C. Малорозчинний у воді (один об'єм газу при + 20 ° C розчинний в 2,85 об'єму води). Легкорозчинний у спирті, петролейному ефірі, хлороформі та жирних оліях. Легко загоряється. Суміші з повітрям, киснем або оксидом азоту(I) вибухонебезпечні.

Циклопропан (як і циклобутан) можна отримати за допомогою внутрішньомолекулярної реакції Вюрца з α, ω-дигалогеналканів при нагріванні з металами (Na, Mg, Zn):


Хімічні властивостіРедагувати

Вступає у реакцію з воднем з утворенням пропану:

 

Реагує з кислотами. При цьому протон приєднується до третього атома карбону, а кислотний залишок до першого. Наприклад:

З галогеноводневими кислотами утворює галогенпропан:

 



З сульфатною кислотою утворює пропілсульфатну кислоту:

 

Реагує з галогенами, утворюючи 1,3-дигалогенпропан:

 

При низькій температурі хлор може витісняти один з атомів гідрогену:

 

При високій температурі у присутності заліза або платини перетворюється на пропілен:


ЗастосуванняРедагувати

У минулому використовувався як засіб для наркозу у 15—30% суміші з киснем та іншими газами. Внаслідок високої небезпеки вибуху та негативного впливу на серце замінюють іншими препаратами.

ПриміткиРедагувати

  1. Merck Index, 11th Edition, 2755.

ЛітератураРедагувати

  • Фармацевтична хімія: Підручник/ Ред. П. О. Безуглий. — Вінниця: Нова Книга, 2008. — 560 с. ISBN 978-966-382-113-9
  • Дмитрий Григорьевич Кузнецов  Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г.

ПосиланняРедагувати