Фталевий ангідрид

хімічна сполука

Фта́левий ангідри́д — органічна сполука, ангідрид фталевої кислоти. Білі лускоподібні кристали. Його відносна молекулярна маса становить 148, температура плавлення — +130,8 °C, кипіння — +284,5 °C.

Фталевий ангідрид
Фталевий ангідрид
Структурна формула фталевого ангідриду
3D модель молекули фталевого ангідриду
Назва за IUPAC 2-Бензофуран-1,3-діон[1]
Інші назви Ізобензофуран-1,3-діон[1]
Фталевий ангідрид[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 85-44-9
Номер EINECS 201-607-5
ChEBI 36605
RTECS TI3150000
SMILES
O=C1oC(=O)c2ccccc12
InChI
1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
Номер Бельштейна 118515
Номер Гмеліна 27200
Властивості
Молекулярна формула C8H4O3
Молярна маса 148,1 г/моль
Зовнішній вигляд білі пластівці
Запах характерний, гострий
Густина 1,52 г/см³ (20 °C)
Тпл 131,6 °C
Ткип 295 °C
Розчинність (вода) 0.62 г/100г (20—25 °C);
19.0 г/100г (100 °C);
реагує повільно
Тиск насиченої пари 0,0015 ммHg (20°C)
Небезпеки
ЛД50 4020 мг/кг (орально, пацюки)
1520 мг/кг (орально, миші)
800 мг/кг (орально, коти)
800-1600 мг/кг (орально, пацюки)
2210 мг/кг (орально, миші)[2]
R/S фрази R22, Шаблон:R37/38, R41, Шаблон:R42/43, S2, S23, S24/25, S26, Шаблон:S37/39, Шаблон:S46
Температура спалаху 152 °C
Вибухові границі 1,7—10,5%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Важко розчиняється у холодній, добре — у гарячій воді, утворюючи фталеву кислоту. Пара і пил фталевого ангідриду викликають сильне подразнення слизових оболонок очей і верхніх дихальних шляхів. У разі дії фталевого ангідриду на шкіру виникають червоні плями, зрідка пухирі, що нагадують пухирі у разі опіків.

ОтриманняРедагувати

Фталевий ангідрид одержують каталітичним окислюванням нафталіну, а також о-ксилолу повітрям у газовій фазі.

ЗастосуванняРедагувати

Фталевий ангідрид — важливий вихідний продукт у виробництві різних похідних фталевої кислоти; складних ефірів, фталіміду, фталонітрилу, дибутилфталату й ін. Конденсацією фталевого ангідриду з фенолами одержують барвники (фталеїни), наприклад фенолфталеїн. Значна кількість фталевого ангідриду використовується у виробництві гліфталевих і пентафталевых смол, проміжних продуктів і барвників — похідних флуоресцеїну, родаміну й антрахінону; лікарських засобів, наприклад фталазолу й феніліну.


  1. а б в Front Matter. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 835. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. Шаблон:IDLH