Фенетилін

група стереоізомерів

Фенетилін (МНН: phenethylline, також відомий як амфетаміноетилтеофілін та амфетилін)  — це хімічна сполука амфетаміну та теофіліну, що діє як співлік (група проліки) до обох препаратів.[1][2] Вона випускалась як психостимулятор під торговими назвами Каптагон (Captagon), Біокаптон (Biocapton) та Фіттон (Fitton).[1][2]

Фенетилін
Систематична назва (IUPAC)
(RS)-1,3-диметил- 7-[2-(1-фенілпропан-2-иламіно)етил]пурин- 2,6-діон
Ідентифікатори
Номер CAS 3736-08-1
Код ATC N06BA10
PubChem 19527
DrugBank DB01482
Хімічні дані
Формула C18H23N5O2 
Мол. маса 341,408 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Зв'язування ?
Метаболізм ?
Період напіврозпаду ?
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус
Шляхи введення орально

Історія

ред.

Фенетилін був вперше синтезований німецькою компанією Degussa AG (на даний момент це частина Evonik Industries[en]) у 1961[3] і використовувався близько 25 років як легка альтернатива амфетаміну та подібним препаратам. Його також застосовували для лікування  «гіперкінетичних дітей» (що тепер би називалось синдромом дефіциту уваги і гіперактивності) та, значно рідше, для нарколепсії та депресії. Одним з головних переваг фенетиліну було те, що він не піднімає артеріальний тиск до таких рівнів як амфетамін, тому може застосовуватись у пацієнтів із захворюваннями серцево-судинної системи.

Вважалось, що фенетилін мав менше побічної дії та менше викликав звикання, ніж амфетамін. Проте, фенетилін був у 1981 році включений до списку режимних та контрольованих речовин у США. Він був заборонений у більшості країн після того, як у 1986 увійшов до списку ВООЗ у Конвенції про боротьбу проти незаконного обігу наркотичних засобів і психотропних речовин. В Україні препарат заборонений.[4]

Фармакологія

ред.

Фенетилін в організмі метаболізує у два препарати: амфетамін (24,5 % дози, прийнятої перорально) та теофілін (13,7 % пероральної дози), кожен з яких є активним стимулятором.[5] Фізіологічні ефекти фенетиліну є результатом комбінації усіх трьох препаратів.[6]

Зловживання

ред.

Зловживання фенетиліном під брендовою назвою Каптагон найчастіше спостерігається у арабських країнах, де він та його фальсифікати досі доступні, незважаючи на заборони.[7][8]

Багато з цих фальсифікатів «Каптагону» містять інші похідні амфетаміну, які легше виробляти. Проте їх виготовляють так, аби вони виглядали як таблетки Каптагону. Деякі фальсифікати Каптагону усе ж містять фенетилін, що вказує на те, що відбувається незаконне вироблення препарату.

Фенетилін — популярний наркотик, що використовується незаконними формування у Сирії.[9][10] Він виготовляється місцево. Згідно з деякими даними, вони також експортують препарат в обмін на зброю та готівку.[11][12]

Примітки

ред.
  1. а б Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. с. 3140–. ISBN 978-0-412-54090-5.
  2. а б Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. с. 431–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse.
  4. Наказ «Про затвердження Норм використання наркотичних засобів і психотропних речовин у навчальних цілях з розрахунку на одного собаку на рік» від 22.11.2010 № 884/570/589/1410
  5. Ellison T, Levy L, Bolger JW, Okun R. The metabolic fate of 3H-fenethylline in man.
  6. Chemical characterization of counterfeit captagon tablets seized in Jordan.
  7. 2011 Global Assessment of Amphetamine-Type Stimulants (PDF). United Nations Office on Drugs and Crime.
  8. Le Captagon®, arme principale des jihadistes. Reseau Voltaire.
  9. liberation: Le Captagon, une drogue au service du jihad
  10. Терористи ІД вживають наркотики для притуплення відчуття страху
  11. Colin Freeman (12 січня 2014). Syria's civil war being fought with fighters high on drugs. The Telegraph. Процитовано 13 січня 2014.
  12. Stephen Kalin (12 січня 2014). Insight: War turns Syria into major amphetamines producer, consumer. Reuters. Архів оригіналу за 17 лютого 2014. Процитовано 21 квітня 2014.