Таутомерія

Таутомері́я (грец. Ταύτίς — той самий і грец. μέρος — міра) — особлива форма ізомерії, за якої два або більше ізомери легко переходять один в одного.

Таутометрія етеналь—етенол

Загальний опис

При таутометрії встановлюється рівновага ізомерів і речовина одночасно містить молекули всіх ізомерів (таутомерія) у певному співвідношенні. Явище таутомерії відкрито у 1876 році О. М. Бутлеровим та введено в хімію як поняття у 1885 році німецьким хіміком Конрадом Лааром.

Таутомерія помітно проявляється для цілого ряду речовин, похідних ціановодню. Так, наприклад, вже сама синильна кислота існує у двох таутомерних формах:

$\mathrm {H\!-\!C\!\equiv \!N\rightleftharpoons H\!-\!N^{+}\!\equiv \!C^{-}} .$

З причини швидкого переходу двох таутомерних форм одна в одну часто неможливо виділити одну з декількох таутомерних форм.

Валентна таутомеризація

Прості оборотні та, як правило, швидкі ізомеризації чи вироджені перегрупування, які включають утворення і розрив простих та/чи подвійних зв’язків, без міграції атомів або груп. Напр., електроциклічні перетворення.

Катiонотропна таутомерiя

1. Таутомерiя, зумовлена мiграцiєю позитивно заряджених атомiв чи груп, пр., H⁺, M⁺ — прототропiя i металотропiя, вiдповiдно, як окремi випадки.
2. Мiграцiя позитивно заряджених атомiв чи груп у нена-сичених сполуках, яка приводить до зміни положення под-війного зв'язку.

Синонім — катіонотропія.

Лактим-лактамна таутомерiя

Прототропна таутомерiя, що полягає в динамiчнiй рiвновазi мiж лактимом і лактамом.

Аци-нітро-таутомерія

Рiвновага α-нiтроалкільних сполук у нейтральному або лужному cередовищі з їх аци-формою (нiтроновою кислотою) та спiльним анiоном:

>CHNO₂ →>C=NO₂^– + H⁺ →>C=N(=O)OH

Аци-форма

(aci-(nitro) form)

Кислотна таутомерна форма сполуки, що перебуває в станi рiвноваги з iншими таутомерними формами, напр., ациформа >C=N+(O–)OH в аци-нітро-таутомерній рівноважній системі нітроалканів.

Див. також

• Аніонотропія
• Ацилотропія

Посилання

• IUPAC-tautomerization. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), DOI:10.1351/goldbook.T06253.
• IUPAC-tautomerism". Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), DOI:10.1351/goldbook.T06252.

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.