Таутомерія
Таутомері́я (грец. Ταύτίς — той самий і грец. μέρος — міра) — особлива форма ізомерії, за якої два або більше ізомери легко переходять один в одного.
Загальний описРедагувати
При таутометрії встановлюється рівновага ізомерів і речовина одночасно містить молекули всіх ізомерів (таутомерія) у певному співвідношенні. Явище таутомерії відкрито у 1876 році О. М. Бутлеровим та введено в хімію як поняття у 1885 році німецьким хіміком Конрадом Лааром.
Таутомерія помітно проявляється для цілого ряду речовин, похідних ціановодню. Так, наприклад, вже сама синильна кислота існує у двох таутомерних формах:
З причини швидкого переходу двох таутомерних форм одна в одну часто неможливо виділити одну з декількох таутомерних форм.
Валентна таутомеризаціяРедагувати
Прості оборотні та, як правило, швидкі ізомеризації чи вироджені перегрупування, які включають утворення і розрив простих та/чи подвійних зв’язків, без міграції атомів або груп. Напр., електроциклічні перетворення.
Катiонотропна таутомерiяРедагувати
- Таутомерiя, зумовлена мiграцiєю позитивно заряджених атомiв чи груп, пр., H+, M+ — прототропiя i металотропiя, вiдповiдно, як окремi випадки.
- Мiграцiя позитивно заряджених атомiв чи груп у нена-сичених сполуках, яка приводить до зміни положення под-війного зв'язку.
Синонім — катіонотропія.
Лактим-лактамна таутомерiяРедагувати
Прототропна таутомерiя, що полягає в динамiчнiй рiвновазi мiж лактимом і лактамом.
Аци-нітро-таутомеріяРедагувати
Рiвновага α-нiтроалкільних сполук у нейтральному або лужному cередовищі з їх аци-формою (нiтроновою кислотою) та спiльним анiоном:
>CHNO2 →>C=NO2– + H+ →>C=N(=O)OH
Аци-формаРедагувати
(aci-(nitro) form)
Кислотна таутомерна форма сполуки, що перебуває в станi рiвноваги з iншими таутомерними формами, напр., ациформа >C=N+(O–)OH в аци-нітро-таутомерній рівноважній системі нітроалканів.
Див. такожРедагувати
ПосиланняРедагувати
- IUPAC-tautomerization. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), DOI:10.1351/goldbook.T06253.
- IUPAC-tautomerism". Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), DOI:10.1351/goldbook.T06252.
ДжерелаРедагувати
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |