В [[1995 рік у театрі|1995]], закінчивши [[ЛДІТМіК]], Костянтин був прийнятий в Експериментальний театр «Перехрестя», де прослужив один рік. Одночасно працював на регіональному телебаченні ведучим відділу музичних та інформаційних програм.
В [[1996]] Хабенський перейшов у {{Нп|Сатирикон (театр)|московський театр «Сатирикон» ім. А. І. Райкіна|ru|Сатирикон (театр)}}. Тут молодий актор був зайнятий переважно на других ролях. Серед його робіт — спектаклі «[[Тригрошова опера]]» та [[Сірано де Бержерак (п'єса)|«Сірано де Бержерак»]]. [[1998|1998 року]] він знявся одразу в трьох картинах: у російсько-угорській детективно-фантасмагоричній мелодрамі [[Тот Томаш|Томаша Тота]] «[[Наташа (фільм)|Наташа]]», соціальній драмі [[Герман Олексій Юрійович|А. Ю. Германа]] «[[Хрустальов, машину!]]» і мелодрамі [[Месхієв Дмитро Дмитрович|Дмитра Месхієва]] «[[Жіноча власність (фільм)|Жіноча власність]]». За роботу в картині Дмитра Месхієва Хабенському була присуджена премія в номінації «Найкраща чоловіча роль» на [[Література та кіно|Гатчинському кінофестивалі «Література і кіно»]]. Незабаром Костянтин зіграв невелику роль у трилері [[Лебедєв, Микола Ігорович|Миколи Лебедєва]] «[[Шанувальник (фільм, 1999)|Шанувальник]]». Наступною помітною роботою в кіно стала головна роль у драмі [[Фокін Володимир Петрович|Володимира Фокіна]] «[[Будинок для багатих (фільм)|Будинок для багатих]]».
Популярність Хабенському приніс серіал «[[Вбивча сила (телесеріал)|Вбивча сила]]»<ref>{{cite web|url=http://kinoart.ru/en/archive/2007/01/n1-article10|title=Неврастеник смутного времени. Портрет Константина Хабенского|author= Александр Машуков|date=январь, 2007|work=|publisher=Искусство кино|accessdate=2013-09-03|language=}}</ref>; телеглядачі запам'ятали його як Ігоря Плахова. Тим часом тривала і його робота в театрі: з [[1996 в театрі|1996]] Хабенський виступав на сцені {{Нп|Санкт-Петербурзький академічний театр імені Лєнсовєта|Театру імені Ленсовєта|en|Санкт-ПетербургскийSaint академический театрPetersburg имениLensoviet ЛенсоветаTheatre}}, де грав головну роль у виставі «Калігула». Серед інших робіт актора: Дурник Карл в «Войцеку» [[Георг Бюхнер|Г. Бюхнера]], Естрагон у виставі «[[Чекаючи на Ґодо (п'єса)|В очікуванні Годо]]» [[Семюел Беккет|С. Беккета]], Валентайн в «Поживемо — побачимо» [[Бернард Шоу|Б. Шоу]].
Сьогодні Костянтин Хабенський входить в трупу [[Московський художній театр|МХТ ім. Чехова]]. Ще однією помітною роботою в кіно стала роль Саші Гур'єва у фільмі [[Янковський Пилип Олегович|Філіпа Янковського]] «[[У русі (фільм)|У русі]]». Співпраця з Ф. Янковським продовжилося у фільмі «[[Статський радник (фільм)|Статський радник]]» (Грін).
