Відкрити головне меню

Піпериди́н (англ. Piperidine) — шестичленний насичений гетероцикл з одним атомом Нітрогену, повністю гідрований аналог піридину. Безбарвна рідина з характерним неприємним запахом. Цикл піперидину входить до складу анальгетичного препарату — тримеперидину та нейролептичного — галоперидолу.
Піперидин — структурний фрагмент алкалоїду чорного перця (Piper nigrum) піперину.

Піперидин
Piperidin.svg
Piperidine-equatorial-3D-balls-A.png
Назва за IUPAC Піперидин
Інші назви азациклогексан, гексагідропіридин, азинан
Ідентифікатори
Номер CAS 110-89-4
Номер EINECS 203-813-0
KEGG C01746
ChEBI 18049
RTECS TM3500000
SMILES C1CCNCC1[1]
InChI 1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
Номер Бельштейна 102438
Властивості
Молярна маса 85,148 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,8606 г/см³[2][3]
Тпл -11,02 °C[3]
Ткип 106,22 °C[3]
Кислотність (pKa) 11,123[4]
Діелектрична проникність (ε) 4,33[4]
Показник заломлення (nD) 1,4530[2]
В'язкість 1,573 мПа·с[4]
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-86,4 кДж/моль[5][6]
Ст. ентропія So298 210,0 Дж/(моль·K)[5]
Теплоємність, cop 179,9 Дж/(моль·K)[5]
Небезпеки
Температура спалаху 16 °C
Вибухові границі 1-10% у повітрі
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

ОтриманняРедагувати

Піперидин синтезують відновленням піридину воднем, який виділяється в результаті взаємодії лужних металів зі спиртами, наприклад, натрію з етанолом (реакція Бірча). А для безпосереднього гідрування застосовують каталізатори на кшталт нікелю Ренея.

 

Хімічні властивостіРедагувати

Піперидин проявляє значно сильніші осно́вні властивості, аніж піридин. Атоми гідрогену у циклі можуть легко заміщуватися алкільними та ацильними залишками, нітрозогрупою.

Під дією сульфатної кислоти або каталізаторів (нікель Ренея, платинова чернь) піперидин дегідрується до піридину.

Див. такожРедагувати

ПриміткиРедагувати

  1. PIPERIDINE
  2. а б При 20 °C
  3. а б в За тиску 101,3 кПа
  4. а б в При 25 °C
  5. а б в У рідкому стані
  6. У газуватому стані ентальпія утворення складає 47,1 кДж/моль

ДжерелаРедагувати

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.