о-Ксилен
o-Ксилен (орто-ксилен) є ароматичним вуглеводнем з формулою C6H4(CH3)2 з двома метильними замісниками, приєднаними до сусідніх атомів вуглецю бензольного кільця (орто-конфігурація). Це структурний ізомер м-ксилену та п-ксилену, суміш називається ксиленом або ксиленами. о-Ксилен — безбарвна злегка масляниста легкозаймиста рідина.
| О-Ксилен | |
|---|---|
 Скелетна формула О-Ксилену
| |
 Модель заповнення простору
| |
| Назва за IUPAC | 1,2-ксилол[1] |
| Систематична назва | 1,2-диметилбензол |
| Інші назви | о-ксилол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 95-47-6 |
| Номер EINECS | 202-422-2 |
| DrugBank | DB03029 |
| KEGG | C07212 |
| ChEBI | 28063 |
| RTECS | ZE2450000 |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1C[2] |
| InChI | InChI=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 1815558 |
| Номер Гмеліна | 67796 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H10 |
| Молярна маса | 106,165 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Густина | 0,88 г/мл |
| Тпл | −24 °C (−11 °F; 249 K) |
| Ткип | 144,4 °C (291,9 °F; 417,5 K) |
| Розчинність (вода) | 0,02% (20°C) |
| Розчинність | Добре розчинний у діетиловому етері, етанолі |
| Тиск насиченої пари | 7 мм рт.ст. (20°C) |
| Показник заломлення (nD) | 1,50545 |
| В'язкість | 1,1049 сПз при 0 °C 0,8102 сПз при 20 °C |
| Дипольний момент | 0.64 D[3] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Виробництво
ред.Нафта містить приблизно один масовий відсоток ксиленів. Більшість о-ксилену виробляється шляхом крекінгу нафти. Його отримують дистиляцією суміші ізомерів ксилену (о-ксилену, м-ксилену та п-ксилену). Виробництво становило приблизно 500 000 тонн у 2000 році. Ксилени також входять до складу сирого бензену (2—5%), який виробляється на коксохімічних підприємствах. Частка о-ксилену в сирому бензені складає 0,4—1%.
Застосування
ред.1. Використовують o-ксилен для виробництва фталевого ангідриду:
2. Через те, що метильні групи легко окислюються вони легко піддаються галогенуванню. При обробці елементарним бромом ці групи бромуються, утворюючи ксилілен дибромід:[4]
- C6H4(CH3)2 + 2 Br2 → C6H4(CH2Br)2 + 2 HBr
Примітки
ред.- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 121, 139, 653. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ O-XYLENE
- ↑ Rudolph, H.D.; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). Microwave spectrum, barrier for methyl rotation, methyl conformation, and dipole moment of ortho-xylene. Journal of Molecular Spectroscopy. 47 (2): 314. Bibcode:1973JMoSp..47..314R. doi:10.1016/0022-2852(73)90016-7.
- ↑ Emily F. M. Stephenson (1954). o-Xylylene Dibromide. Organic Syntheses. 34: 100. doi:10.15227/orgsyn.034.0100.