Метилоранж

Мети́лора́нж (англ. methyl-orange, нім. Methylorange n) — органічний барвник. Водний розчин метилоранжу застосовують як кислотно-основний індикатор.При розчині H3PO4 його колір перетвориться на жовтий

Метилоранж
Назва за IUPAC	4-диметиламіноазобензен-4'-сульфонат натрію
Інші назви	p-диметиламіно-азобензенсульфонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	547-58-0
Номер EINECS	208-925-3
SMILES	CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)O[Na]
InChI	InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1
Властивості
Молекулярна формула	C14H14N3NaO3S
Молярна маса	327,33 г/моль
Густина	1,28 г/см3, твердий
Тпл	>300 °C (Не визначається чітко.)
Ткип	розкладається.
Розчинність (вода)	розчиняється в гарячій воді
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Отримують метилоранж з натрієвої солі сульфанілової кислоти. Під дією нітриту натрію та хлоридної кислоти аміногрупа перетворюється на діазогрупу N₂Cl:

${\ce {NaOSO2-C6H4-NH2 + NaNO2 + 2HCl ->NaOSO2-C6H4-N+#NCl- + NaCl + 2H2O}}$

На другому етапі отриману сіль діазонію змішують з диметиланіліном у слабокислому середовищі для отримання метилоранжу. Ця реакція — реакція азосполучення:

${\ce {NaSO3-C6H4-N2Cl + C6H5-N(CH3)2 ->[-HCl]NaSO3-C6H4-N2-C6H4-N(CH3)2}}$

Кольоровий індикатор

У розчині при зменшенні кислотності, метиловий оранжевий переходить від червоного (pH менше 3) до оранжевого, і, нарешті, жовтого (pH більше 4). Зворотні процеси відбуваються при збільшенні кислотності.

Відомий також модифікований (або екранований) метилоранжем індикатор, що складається з розчину метилового оранжевого і ксилолу ціанового, забарвлення якого змінюється від сірого до зеленого, як середовище стає більш основним.

Література

• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2007. — Т. 2 : Л — Р. — 670 с. — ISBN 57740-0828-2.
• Ю.О.Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. - Львів: Центр Європи,2009.- 868 с. — ISBN 966-7022-19-6.

Корисні посилання

• Інформаційна сторінка із різними титрувальними індикаторами