Конго червоний

хімічна сполука

Конго червоний — червоний азобарвник та індикатор pH: в нейтральному та лужному середовищі має червоний колір, а в кислому — синій.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК disodium;4-amino-3-[[4-[4-[(1-amino-4-sulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonate
Інші назви

Конго червоний

Хімічна формула C32H22N6Na2O6S2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення


Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 573-58-0
PubChem 11313
EINECS 209-358-4
InChI 1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40)41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)36-38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H,33-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2*+1/p-2
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=C2N)N=NC3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)N=NC5=C(C6=CC=CC=C6C(=C5)S(=O)(=O)[O-])N)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]


Властивості
Молярна маса 696.083763 г/моль
Агрегатний стан

Твердий

Зовнішній вигляд

Червоно-коричневий порошок

Температура плавлення

>360 °C

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H350, H361d
P-фрази P: P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
LD50

15200 мг/кг (щур, орально)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Виявляє канцерогенні властивості.[1]

Історія ред.

 
Порошок Конго червоного

Вперше Конго червоний синтезував Пауль Беттігер в 1883 році. Він хотів створити pH-індикатор, і отримав новий червоний барвник. Його особливість була в тому, що це був перший прямий барвник, тобто ним можна фарбувати без протрави.[2]

Конго червоний був представлений у Берліні в 1885 році. Це був перший економічно вигідний прямий барвник. Його запатентувала берлінська корпорація AGFA.

Отримання ред.

Отримують азосполученням діазотованого бензидину з сіллю 4-амінонафталенсульфокислоти:

 

Властивості ред.

 
Спектр поглинання Конго червоного
 
Зміна кольору при різних рН

Дві азогрупи барвника роз'єднані біфенільним зв'язком внаслідок його вільного обертання. Проте це роз'єднання неповне, тому цей барвник має глибший колір, ніж той, який утворюється при азосполученні діазотованого аніліну з 4-амінонафталенсульфокислотою. λмакс = 497 нм, що відповідає червоному кольору.

Література ред.

  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
  • Степанов Б.И., Введение в химию и технологию органических красителей.— 3-е изд., перераб. и доп.— Москва: Химия, 1984

Примітки ред.

  1. PubChem. Congo red. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 1 жовтня 2020. Процитовано 6 січня 2021. 
  2. Steensma, D. P. (2001-02). "Congo" red: out of Africa?. Archives of Pathology & Laboratory Medicine. Т. 125, № 2. с. 250–252. doi:10.1043/0003-9985(2001)1252.0.CO;2. ISSN 0003-9985. PMID 11175644. Архів оригіналу за 22 лютого 2021. Процитовано 6 січня 2021.