Кетон малини

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он
Систематична назва ІЮПАК	4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он
Інші назви	Кетон малини
Хімічна формула	C10H12O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.024.370
PubChem	21648
InChI	1S/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3
SMILES	CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ;
Властивості
Молярна маса	164,204 г·моль−1
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Безбарвна кристалічна речовина з солодким запахом
Температура плавлення	80-85 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302
P-фрази	P: P264, P270, P301+P312, P501
EUH-фрази	EUH:
LD50	1320 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Немає перевірених версій цієї сторінки; ймовірно, її ще не перевіряли на відповідність правилам проекту.

Кетон малини (систематична назва ― 4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он) ― органічна сполука, ароматизатор. Формула - ${\ce {HOC6H4CH2CH2COCH3}}$ . За стандартних умов є білою або безбарвною кристалічною речовиною із солодким фруктовим запахом. Погано розчиняється у воді, помірно розчиняється в етанолі.^[1]

У природі

Кетон малини зустрічається в малині, журавлині й ожині, а також у персиках, яблуках, винограді та ревені. Але вміст цієї сполуках у фруктах дуже низький, наприклад, в одному кілограмі малини від 1 до 4 міліграмів кетону малини.^[2]^[3]

Біосинтез

Кетон малини утворюється з п-кумаринової кислоти. Спочатку утворюється тіоестер цієї кислоти з коферментом А, кумароїл-КоА, який реагує з малонілом КоА, утворюючи 4-(4-гідроксифеніл)бут-3,4-ен-2-он, при відновленні якого утворюється кетон малини.^[3]

Синтез

З 4-гідроксибензальдегіду

4-(4-гідроксифеніл)бутан-2-он можна отримати гідрогенізацією 4-(4-гідроксифеніл)бут-3,4-ен-2-ону, який є продуктом альдольної конденсації 4-гідроксибензальдегіду з ацетоном:^[2]

Перша реакція проходить у присутності лугу. Друга реакція вимагає каталізатора. Окрім родію може бути використано борид нікелю.^[4]

Алкілюванням фенолу

Інший спосіб ― алкілювання фенолу за Фріделем-Крафтсом 4-гідроксибутан-2-оном у присутності монтморилоніту як каталізатора.^[2]

Каталізатором може бути також йонна рідина. Дослідження показало, що найкращий результат спостерігається при використанні гідросульфату 3-сульфопропілтриетиламіну за температури 50°C. Вихід становить 82,5%.^[5]

${\textstyle {\ce {HO-C6H5 + HO-CH2CH2COCH3 ->[(C_2H_5)_3(HSO_3C_3H_6)N^+ HSO_4^-]HO-C6H4-CH2CH2COCH3 + H2O}}}$

Застосування

Кетон малини є ароматизатором. Його використовують у безалкогольних напоях і солодощах.^[3]

Примітки

↑ PubChem. 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 3 березня 2023.
↑ ^а ^б ^в Raspberry Ketone - Molecule of the Month - May 2012 - HTML-only version. www.chm.bris.ac.uk. Процитовано 3 березня 2023.
↑ ^а ^б ^в Beekwilder, Jules; van der Meer, Ingrid M.; Sibbesen, Ole; Broekgaarden, Mans; Qvist, Ingmar; Mikkelsen, Joern D.; Hall, Robert D. (2007-10). Microbial production of natural raspberry ketone. Biotechnology Journal (англ.). Т. 2, № 10. с. 1270—1279. doi:10.1002/biot.200700076. Процитовано 3 березня 2023.
↑ Bandarenko, Mikhail; Kovalenko, Vitaly (1 серпня 2014). Synthesis of Raspberry and Ginger Ketones by Nickel Boride-catalyzed Hydrogenation of 4-Arylbut-3-en-2-ones. Zeitschrift für Naturforschung B (англ.). Т. 69, № 8. с. 885—888. doi:10.5560/znb.2014-4118. ISSN 1865-7117. Процитовано 3 березня 2023.
↑ Wang, Wang; He, Zhenzhen; Li, Conghao; You, Zhixiang; Guo, Hongyun (2018-01). Synthesis of raspberry ketone via Friedel-Crafts alkylation reaction catalyzed by sulfonic acid-functional ionic liquids. Petroleum Chemistry (англ.). Т. 58, № 1. с. 56—61. doi:10.1134/S0965544118010152. ISSN 0965-5441. Процитовано 3 березня 2023.

[1] PubChem. 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 3 березня 2023.

[:0-2] а ^б ^в Raspberry Ketone - Molecule of the Month - May 2012 - HTML-only version. www.chm.bris.ac.uk. Процитовано 3 березня 2023.

[:1-3] а ^б ^в Beekwilder, Jules; van der Meer, Ingrid M.; Sibbesen, Ole; Broekgaarden, Mans; Qvist, Ingmar; Mikkelsen, Joern D.; Hall, Robert D. (2007-10). Microbial production of natural raspberry ketone. Biotechnology Journal (англ.). Т. 2, № 10. с. 1270—1279. doi:10.1002/biot.200700076. Процитовано 3 березня 2023.

[4] Bandarenko, Mikhail; Kovalenko, Vitaly (1 серпня 2014). Synthesis of Raspberry and Ginger Ketones by Nickel Boride-catalyzed Hydrogenation of 4-Arylbut-3-en-2-ones. Zeitschrift für Naturforschung B (англ.). Т. 69, № 8. с. 885—888. doi:10.5560/znb.2014-4118. ISSN 1865-7117. Процитовано 3 березня 2023.

[5] Wang, Wang; He, Zhenzhen; Li, Conghao; You, Zhixiang; Guo, Hongyun (2018-01). Synthesis of raspberry ketone via Friedel-Crafts alkylation reaction catalyzed by sulfonic acid-functional ionic liquids. Petroleum Chemistry (англ.). Т. 58, № 1. с. 56—61. doi:10.1134/S0965544118010152. ISSN 0965-5441. Процитовано 3 березня 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]