Ескулін
Ескулін (англ. aesculin) — глюкозид кумарину, у природі трапляється в кінському каштані (Aesculus hippocastanum),[1] гіркокаштані каліфорнійському (Aesculus californica),[2] Bursaria spinosa і у смолі вовчого лика. Також міститься в каві з кульбаби.
| Ескулін | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | 7-гідрокси-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригідрокси- 6-(гідроксиметил)-2-тетрагідропіраніл]окси}-2-хроменон |
| Інші назви | Ескулін Ескулетин 6-β-D-глюкозид 6,7-дигідроксикумарин 6-β-D-глюкозид 6,7-дигідроксихромен-2-он 6-β-D-глюкозид |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 531-75-9 |
| PubChem | 5281417 |
| Номер EINECS | 208-517-5 |
| DrugBank | DB13155 |
| KEGG | C09264 |
| Назва MeSH | D03.383.663.283.446.400, D03.633.100.150.446.400 і D09.408.348.250 |
| ChEBI | 4853 |
| SMILES | O=C/3Oc2c(cc(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)c(O)c2)\C=C\3 |
| InChI | 1/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 95387 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C15H16O9 |
| Молярна маса | 340,28 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Медичне застосування ред.
Як ліки ескулін іноді використовують як судинозахисний засіб.[3]
Ескулін також використовується в мікробіологічних лабораторіях для сприяння ідентифікації видів бактерій (зокрема ентерококів та лістерій). Всі штами стрептококів групи D гідролізують ескулін у 40 % жовчі.
Тест на гідроліз ескуліну ред.
Ескулін вводиться в агар із цитратом заліза та жовчними солями.[4] Гідроліз ескуліну утворює ескулетин (6,7-дигідроксикумарин) і глюкозу. Ескулетин утворює з цитратом заліза темно-коричневі або чорні комплекси, що дозволяє прочитати тест.
Жовчний ескуліновий агар отримує прожилки і інкубується при 37 °C протягом 24 годин. Наявність темно-коричневого або чорного ореолу свідчить про те, що тест є позитивним. Позитивний тест може мати місце при застосуванні ентерококів, аерококів та лейконостоків. Ескулін флуоресціює під ультрафіолетовим світлом з довгими хвилями (360 нм) і гідроліз ескуліну призводить до втрати цієї флуоресценції.
Тест на ентерококи часто виявляється позитивним протягом чотирьох годин після щеплення агару.
Примітки ред.
- ↑ Plant poisons: Aesculin. University of Bristol. Архів оригіналу за 21 березня 2012. Процитовано 17 липня 2018.
- ↑ C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
- ↑ Esculin [Архівовано 24 листопада 2020 у Wayback Machine.]. Drugs.com. Retrieved 11 June 2016.
- ↑ National Standard Methods MSOP 48 (Bile aesculin agar) and BSOPTP 2 (Aesculin hydrolysis test (UK))