Відкрити головне меню

Домоєва кислота — нейротоксин, що спричинює амнезію при отруєнні молюсками[en]; також відома під назвою «кислота зомбі», аналог каїнової кислоти та проліну. Структурно є гетероциклічною амінокислотою. В навколишньому середовищі може досягати значних концентрації при цвітінні води в морях[1].

Домоєва кислота
Domoinic Acid Structural Formulae.png
Інші назви (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 14277-97-5
PubChem 5282253
Номер EINECS 630-802-1
KEGG C13732
ChEBI 34727
SMILES O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O
InChI 1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1
Властивості
Молекулярна формула C15H21NO6
Молярна маса 311,3303 г/моль
Густина 1,273 г/см3
Ткип 607,2 °C
Тиск насиченої пари 2,62×10−16 мм рт. ст. (34,9 фПа) при 25 °C
Небезпеки
R-фрази R20

R21

R22
S-фрази S36 S37
Температура спалаху 321 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Відкриття та розповсюдженняРедагувати

Домоєва кислота була вперше виділена з червоної водорості, що японською називається «домої» або «ханаянагі» (Chondria armata[2]). «Домої» раніше використовувалась як антигельмінтний засіб на півдні Японії. Також домоєва кислота виробляється синьо-зеленими водостями роду Pseudo-nitzschia та видом Nitzschia navis-varingica з роду Nitzschia[3].

При вирощування в чистій культурі цианобактерія Pseudo-nitzschia multiseries практично повністю припиняє синтез домоєвої кислоти; але при потраплянні в культуру бактерій синтез домоєвої кислоти в клітинах цієї синьо-зеленої водорості поновлюється, що може грати захисну роль[4].

Почастішання та розширення географії цвітіння води в морях вздовж узбереж з високою щільністю населення робить отруєння домоєвою кислотою потенційно все небезпечнішим фактором екологічного ризику[5].

ТоксикологіяРедагувати

Протягом останніх років значний об'єм токсикологічних досліджень ефектів домоєвої кислоти був виконаний Центром вивчення морських ссавців, та іншими науковими установами, в ході вивчення впливу продукування домоєвої кислоти при цвітінні води на частоту нейрологічних розладів у морських ссавців Тихого океану.

В природі домоєва кислота акумулюється в тканинах морських організмів що харчуються фітопланктоном, таких як двостулкові молюски, анчоуси та сардини.

У ссавців, включаючи людину, домоєва кислота викликає втрату короткотривалої пам'яті, токсикологічні ушкодження головного мозку, і, при сильному отруєнні, може викликати смерть. У морських ссавців типовими симптомами отруєння є судоми та тремор. При потраплянні в мозок домоєва кислота найбільше вражає гіпокамп та мигдалину. На клітинному рівні вона спричинює явище ексайтотоксичності, завдяки гіперактивації АМРА- та каїнатних рецепторів.

ДжерелаРедагувати

Зовнішні посиланняРедагувати