Гідроксибензотриазол
Гідроксибензотриазол (скорочено HOBt) — органічна сполука, яка є похідною бензотриазолу. Це білий кристалічний порошок, який як комерційний продукт містить деяку кількість води (~11,7 мас.% як кристал моногідрату HOBt). Безводний HOBt вибухонебезпечний.
Гідроксибензотриазол | |
---|---|
Інші назви | N-Hydroxybenzotriazole HOBt |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 2592-95-2 |
PubChem | 75771 |
Номер EINECS | 219-989-7 |
ChEBI | 176967 |
SMILES | n1nn(O)c2ccccc12 |
InChI | 1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H5N3O |
Молярна маса | 135,12 г/моль |
Тпл | 156 to 159 |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | Шаблон:GHS01 |
ГГС формулювання небезпек | 203 |
ГГС запобіжних заходів | 210, 230, 240, 250, 280, 370+380, 372, 373, 401, 501 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Він переважно використовується в органічному синтезі для придушення рацемізації одноенантіомерних хіральних молекул і для підвищення ефективності синтезу пептидів.
Використання в синтезі пептидів ред.
Автоматизований синтез пептидів включає конденсацію аміногрупи захищених амінокислот з активованим естером. HOBt використовується для одержання таких активованих естерів. Ці естери є нерозчинними (як і естери N-гідроксисукциніміду) і реагують з амінами при температурі навколишнього середовища з утворенням амідів[1].
HOBt також використовується для синтезу інших амідів з карбонових кислот без необхідності утворення ацилхлоридів[2]. Наприклад, таким способом одержували амідні похідні іонофорних антибіотиків[3].
Безпека ред.
Через перекласифікацію як UN0508, у вибухову речовину класу 1.3C, гідроксибензотриазол та його моногідрат більше не дозволяється перевозити морем або повітрям відповідно до 49CFR (Правила USDOT щодо небезпечних матеріалів). Однак існує проект пропозиції ЄЕК ООН ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 був розповсюджений серед делегатів ООН і, якщо він буде впроваджений, це внесе зміни до чинних правил, дозволяючи транспортувати моногідрат під менш суворим кодом UN3474 як десенсибілізовану вибухівку класу 4.1.
Примітки ред.
- ↑ W. König, R. Geiger (1970). Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 103 (3): 788—798. doi:10.1002/cber.19701030319. PMID 5436656.
- ↑ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang, and Hou Chen TRANSFORMATION OF PSEUDOEPHEDRINE AMIDES INTO HIGHLY ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALDEHYDES, ALCOHOLS, AND KETONES Organic Syntheses, Vol. 77, p. 29 (2000); Coll. Vol. 10, p.509 (2004).
- ↑ Łowicki, Daniel; A. Huczyński; M. Ratajczak-Sitarz; A. Katrusiak; J. Stefańska; B. Brzezinski; F. Bartl (2009). Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride. Journal of Molecular Structure. 923 (1–3): 53—59. Bibcode:2009JMoSt.923...53L. doi:10.1016/j.molstruc.2009.01.056.